Первоначально церковь имела три портала, из которых сохранился один западный, выходящий на паперть. К южному и северному порталам входили, очевидно, по деревянным лестницам. Возможно также, что к северному порталу вход был с крепостной стены. Церковь Иоанна Лествичника завершалась тремя ярусами кокошников, над которыми высились две главы (одна над приделом). Поле кокошников сплошь заполняла узорчатая кирпичная кладка. Такая же узорчатая кладка венчала верх барабана. Пилястры украшались узкими филенками, причем у разных пилястр их размеры и количество были различны. Прямоугольный алтарь увенчивался подобием закомар.
   Несмотря на наличие в архитектуре церкви многих черт, традиционных для Кириллова, есть в ней и совершенно новые приемы - членение лопаток филенками. Здание очень гармонично по пропорциям, особенно в интерьере, и несомненно принадлежит руке опытного церковного строителя. Возможно, что это последняя для XVI века работа приезжего архитектора. Позднее, вплоть до XVIII века, строительство в монастыре вели почти исключительно местные каменщики.
   В XVIII веке, после того, как памятник пострадал от пожара, малый барабан сломали, на большом барабане вместо шлемовидной главы устроили высокую барочную главку, а церковь была покрыта на четыре ската.
   Окраска стен памятника охрой с белыми пилястрами и красными филенками относится к ХIХ веку. До этого фасады церкви белили.
   В церкви Иоанна Лествичника почти полностью сохранилось первоначальное убранство интерьера. В главном иконостасе на расписных тяблах уцелело большинство деисусных и пророческих икон XVI века, а также небольшой придельный иконостас. Только из нижнего местного ряда иконы XVI века вместе с храмовым образом Иоанна Лествичника "в житии" вывезены в Государственный Русский музей. Сохранившиеся иконы праздничного ряда и две иконы в пророческом ряду (центральная и крайняя справа) появились в ансамбле в XVIII-ХIХ веках. Пророческие иконы в наклонном положении удерживаются при помощи разделительных брусков, которые устроены так, что угол наклона икон можно менять. Церковь никогда не расписывалась, побелка ее стен имела тепловатый оттенок, прекрасно гармонировавший с общим колоритом иконостаса. По стенам и у столбов в киотах и на расписных полках стояли и висели преимущественно небольшие иконы, кресты, складни. По-видимому, был обычай собирать именно в этой церкви разнообразные мелкие резные и расписные произведения прикладного искусства.
   Убранство интерьера дополняли разноцветные пелены под иконами местного ряда, деревянные расписные подсвечники - "тощие свечи" и несколько паникадил, висевших перед иконостасом и посередине церкви. Все это как дорогая оправа обрамляло массивный иконостас с его эффектной, торжественно звучащей живописью. С течением времени многие детали убранства бесследно исчезли, но как прежде сумрачно светятся на узорных тяблах громадные иконы полуфигурного деисуса. Их десять, не хватает только одной. Написаны они широко, обобщенно. В их живописи, особенно на таких иконах, как "Иоанн Предтеча", "Апостол Павел", "Василий Великий", "Архангелы", чувствуется рука монументалиста, умевшего соотнести каждый отдельный образ с размерами всего иконостаса и заставить посетителя проникнуться невольным волнением еще на пороге церкви. Художник писал быстро, уверенными мазками. Со временем краски стали прозрачнее и отдельные мазки сейчас сильно выявились, особенно на разноцветных фонах. Между изображениями и фоном нет обычного для икон контраста, резких высветлений на одеждах. В ярких одеяниях изображены только воины Дмитрий (справа) и Георгий (слева), что является традиционным для этих персонажей. Необычными кажутся написанные в два цвета крупные нимбы. Такой прием встречается на других иконах, но там, как правило, цветовой переход сглажен, а на нимбах кирилловских икон цвета сопоставлены смело, неожиданно - красный и зеленый, розовый и синий, поэтому они по-своему уникальны. Удивительно удачно дополняют живопись расписные тябла. Их выполнили те же художники, использовав, как и на иконах, в основном земляные пигменты.
   Стиль икон не оставляет сомнения в их местном северном происхождении. Они близки иконам из Успенского собора города Белозерска, которые датируются серединой XVI века. Их стилистическая близость позволяет предполагать, что они могли быть созданы в одной мастерской.
   Прототипами для таких деисусов, как в церкви Иоанна Лествичника и Успенском соборе Белозерска, стали распространенные в Византии и получившие популярность на Руси полуфигурные деисусы. Один из них в XIV веке был привезен из Византии в Высоцкий монастырь под Серпуховом. С византийских икон делались многочисленные копии - "списки". Специалисты считают, что под влиянием этих икон Андрей Рублев создал для собора в Звенигороде свой знаменитый "звенигородский чин", украшающий сейчас коллекцию Третьяковской галереи. Этот особый иконографический вариант отличается от византийского. Оба варианта - и византийский, и рублевский - получили чрезвычайное распространение на Руси в XV-XVI веках в многочисленных повторениях. Однако с течением времени в новых иконах стирались черты близости к прототипам. Ценность кирилловского и белозерского деисусов еще и в том, что они гораздо определеннее, чем другие ансамбли, сохранили связь: первый - с иконографией византийского деисуса, второй - с его русским вариантом - "звенигородским чином" Рублева.
   До начала реставрационных работ из внутреннего убранства церкви внимание специалистов привлекали только богато украшенные замысловатой резьбой позолоченные царские врата со створками, сплошь покрытыми ветками крупных спиральных побегов и характерными пальметтами с желобчатыми листьями. На центральном валике и в обрамлении филенок много других измельченных и дробных орнаментальных сеток не слишком удачно согласованных по размеру. При своей пышности и замысловатости эти врата все-таки уступают близким по мотиву резьбы вратам из церкви Сергия, которые отличаются изысканным лаконизмом орнаментальной композиции.
   Восстановление убранства еще не закончено, но уже и сейчас церковь Иоанна Лествичника дает представление о настоящей красоте интерьера русского храма, не тронутого поздним мишурным украшательством.
   Одновременно с церковью Иоанна Лествичника или несколько раньше взамен прежней Казенной кельи выстроили новое здание Казенной палаты, гораздо больших размеров, чем прежнее. Это здание, примкнувшее к западной стене древней палаты, представляло в плане вытянутый прямоугольник. По его продольной оси проходила аркада, опиравшаяся на два столба и на торцовые стены. С боковых стен к аркаде были переброшены коробовые своды. По стенам здания, чередуясь с окнами располагалось в два яруса множество ниш, служивших для размещения хранившегося в казне имущества. Сохранившиеся в стенах гнезда от балок указывают на то, что внутреннее помещение разделялось на два яруса деревянным настилом.
   Архитектурные формы этого здания были довольно просты. Единственным украшением служила проходившая по верху стен полоса узорчатой кладки с включением балясника, напоминающего пояса Успенского собора.
   На протяжении того же XVI столетия здание Казенной палаты продлили в западную сторону. Эта его часть, первоначально более низкая, также выдержана в очень простых архитектурных формах.
   Во второй половине XVII века над Казенной палатой было выстроено каменное Сушило - помещение складского назначения. Оно состоит из двух вытянутых палат, в середине которых проходит ряд поддерживающих своды каменных столбов. При надстройке Казенной палаты весь ее северный фасад закрыли приложенным к ней массивным кирпичным контрфорсом, прорезанным большими арочными проемами против окон палаты.
   Фасады Сушила обработаны по-разному. Северный - украшен более богатыми по декору, сгруппированными по два окнами с наличниками, над которыми помещены небольшие круглые оконца. Интерьер Сушила сохранился почти нетронутым: кирпичный пол, слюдяные оконницы в окнах, деревянные брусья с вставленными в них стержнями для развешивания хранившейся здесь утвари. Это - один из очень редких примеров дошедшего до нас от XVII века интерьера гражданского здания.
   В конце XVIII века в Сушиле хранились остатки оружия, уцелевшие после того, как обрушилась оружейная палата. В это время здание получило новое название - "арсенал".
   Вторая надвратная церковь Успенского монастыря - церковь Преображения возведена на его юго-западной стене, обращенной к озеру. Окончена она была в 1595 году. Композиция и архитектурные формы этого памятника во многом повторяли церковь Иоанна Лествичника, но имели весьма существенные отличия. Так же, как и у церкви Иоанна Лествичника, в нижнем ярусе Преображенской церкви были устроены двухпролетные ворота. Архитектура их гораздо скромнее, чем у Святых ворот. Главное различие состояло в том, что у церкви Преображения было не четыре столба, как у всех ранее выстроенных кирилловских церквей (кроме тех, которые, как церковь Владимира или обе трапезные церкви, вообще не имели столбов), а только два. Внутри такое решение привело к своеобразной системе перекрытия храма сводами. Барабан оказался не в центре храма, а очень сильно сдвинутым к востоку. Над юго-восточным и северо-восточным углами храма (соответственно над приделами Николы и Ирины) установили два малых барабана. Как и у церкви Иоанна Лествичника, верх Преображенской церкви, завершался тремя ярусами кокошников. Алтарь также представлял в плане прямоугольник и перекрывался тремя двускатными крышицами, выходившими на восточный фасад в виде небольших щипцов. Повторялся и прием устройства с запада квадратной каменной паперти с большими арочными проемами в верхнем ярусе. Вход на паперть осуществлялся по каменной лестнице, расположенной в особой пристройке. Под папертью находилась палата, в которой пекли калачи и просфоры. Кроме сохранившегося западного, церковь Преображения имела также южный и северный порталы. Южный портал выходил над кровлей проходившей перед церковью крепостной стены. Каким образом поднимались к северному порталу - неизвестно.
   Своеобразная композиция Преображенской церкви с группой трех глав, резко сдвинутой от центра храма к востоку, чрезвычайно живописна. Архитектурные формы ее по сравнению с церковью Иоанна Лествичника значительно грубее. По-видимому, это объясняется тем, что ее, как и церковь Сергия Радонежского, паперти Успенского собора и некоторые другие постройки второй половины XVI века, сооружали тогда еще малоопытные монастырские каменщики. Примечательно, что и ее, и соборные паперти монастырские описи одинаково называют "леонидовым строением".
   На стенах Преображенской церкви сохранились два киота с монументальной живописью времени построения храма. На северной стене со стороны монастыря расположена храмовая композиция "Преображение". К сожалению, ее сильно переписали в XIX веке, особенно нижнюю часть. Лучше сохранилась композиция "Происхождение честных древ" на противоположной южной стене. В верхней части ее представлен трехфигурный деисус: стоящий на облаке Христос и обращенные к нему в молении Богоматерь и Предтеча. Ниже - исцеления у Силоамского источника, воду которого "возмущает" крестом ангел. Фоном для деисуса служат стройные одноглавые церковки с несколькими рядами кокошников, напоминающие формы архитектуры того времени. Сюжет связан, вероятно, с обрядом водоосвящения, который проходил у Водяных ворот. Не случайно композиция расположена со стороны озера.
   Живопись этой сцены сохранилась настолько, чтобы можно было судить о ее стиле. Изящный рисунок, умелая белильная разделка одежд свидетельствуют о работе неплохого мастера.
   Церковь Преображения подверглась значительным изменениям уже в XVII столетии. Тогда заложили большой пролет ворот. Повышение крепостной стены повлекло за собой уничтожение южного портала и закладку арочных проемов паперти. Особенно пострадал памятник в XVIII веке, когда сломали все три каменных барабана и вместо них сделали деревянную бутафорскую главу, совершенно чуждую архитектурным формам памятника. Эта глава не сохранилась она сгорела от удара молнии. Сейчас завершение церкви реконструировано.
   Внутреннее убранство церкви Преображения сохранилось также полно, как убранство церкви Иоанна Лествичника. В XVIII-XIX веках монастырь оскудел и ему не под силу стало вести большие работы по переустройству храмов. Служба в большинстве из них совершалась лишь по нескольку раз в год, благодаря чему в полузаброшенных церквах и уцелели древние тябловые иконостасы. В главном четырехъярусном иконостасе сохранились от первоначального периода фрагменты тябла с "травами" по золотому фону, царские врата и почти все иконы, за исключением праздничного ряда, который был написан позже. Кроме этого, дошла часть первоначального иконного убранства приделов великомученицы Ирины и Святителя Николая: двое царских врат со столбиками, местная икона Св. Николая в житии "строения старца Леонида Ширшова" и прелестная небольшая икона Св. Ирины.
   Интересен состав деисуса иконостаса. Первоначально он состоял из 15 икон, среди которых было 6 икон с изображением русских Святых: московских митрополитов Петра и Алексия, ростовских чудотворцев Леонтия и Исайи, преподобных Кирилла Белозерского и Дмитрия Прилуцкого (или Кирилла Новоезерского). Две последние иконы с изображением преподобных не сохранились, по документам не удается с точностью установить, какой из преподобных был представлен на одной из утраченных досок. Но, в любом случае, в Кирилловом монастыре, среди прочих сохранившихся иконостасов XVI века нет другого с таким большим числом русских Святых в деисусном ряду. Можно по-разному объяснять эту особенность. Одна из причин может заключаться в том, что храм сооружался на собственные средства, собственными каменщиками и программа иконостаса, вероятно, создавалась в самом монастыре. Поэтому вместо каноничных традиционных изображений появился еще один ростовский Святитель (Исайя) и преподобный, связанный либо с Вологдой, либо с Новоезерским монастырем.
   Иконостас написали несколько художников. Технические изобразительные приемы их творчества чрезвычайно близки: очень похожа моделировка ликов на всех иконах, приемы высветлений пунктиром, любовь к орнаменту, употребление жидкой синей краски глухого оттенка. Но при этом по уровню мастерства иконописцы значительно отличались друг от друга. Самому опытному и талантливому принадлежат царские врата и часть икон в местном ряду. В храмовом образе "Преображения" поражает контраст между горками, написанными предельно обобщенно, со смелым укрупнением деталей и скрупулезной выписанностью небольших фигурок.
   Особенно выделяется икона с изображением Николая Чудотворца в рост на золотом фоне. Фигура Святителя изящна и торжественна, линии силуэта лаконичны и удивительно красивы, краски лежат плотным эмалевидным слоем. Совершенно необычен позем этнографически точным воспроизведением восточного ковра.
   Икона Св. Ирины в местном ряду, несомненно, принадлежит другому мастеру. Перед ним стояла такая же задача, как и перед первым,- изобразить фронтально стоящую фигуру на золотом фоне. Но по сравнению со Св. Николаем изображение Св. Ирины тяжеловесно, линии силуэта грубые, сбитые, фигура неудачно размещена, фон кажется неоправданно пустым. Слабые иконы есть как в деисусном, так и в пророческом ряду. Художникам на них не удалось подчинить размеры изображений формату досок, фигуры едва втиснуты в отведенное им пространство. Но и на этих иконах лики написаны с той же тщательностью, как на лучших.
   Праздничный ряд XVIII века исполнен ремесленно, не выдерживает сравнения с близкими по времени иконами Луки Петрова из церкви Иоанна Предтечи, которые отличает высокий профессионализм и вкус. Эти иконы могут быть любопытны народной трактовкой канонических сюжетов.
   Однако в целом иконостас церкви Преображения очень наряден. Этому впечатлению способствует прекрасная его освещенность из-за смешения барабана от центра к востоку. Идеально сохранившаяся позолота царских врат и местных икон, обилие орнамента на одеждах Святителей в деисусе делают иконостас этой церкви самым светлым, ярким, праздничным.
   Определяя стиль его живописи, нужно иметь в виду, что если в XV- первой половине XVI века иконостасы в монастыре писали, главным образом, московские художники, то со второй половины XVI века монастырь уже не посылал за мастерами из далеких и дорогих столичных мастерских, а приглашал их из Вологды, Белозерска, Каргополя и других северных центров. Поэтому монастырским иконостасам и отдельным иконам второй половины XVI-XVII веков легко найти близкие аналоги среди произведений, связанных с русским Севером. В полной мере это относится и к иконостасу из церкви Преображения.
   Тем же Яковом Костоусовым, который строил церковь Епифания, возведены и больничные палаты с церковью Евфимия Великого. Палаты сооружались в 1643-1644 годах. Обычно их называют Большими больничными палатами, в отличие от возникшей позднее больничной палаты Ивановского монастыря.
   Здание состоит из двух обширных палат, соединенных узкими сенями. Палаты перекрыты сводами на распалубках, опирающимися на стены и на расположенный в середине каждой из палат массивный кирпичный столб. Освещались они большим количеством маленьких окошек. В северной палате окна сохранили свои первоначальные размеры. В южной они были несколько расширены еще в XVII столетии.
   Фасады больничных палат декорированы чрезвычайно скупо. Вытянутый приземистый объем здания, перекрытый пологой двускатной кровлей, вызывает ассоциации с северными избами. Здание поражает грандиозностью и какой-то особой суровой простотой.
   Через два года после строительства палат, в 1646 году построена церковь Евфимия. Основной куб ее с алтарной апсидой до мельчайших деталей повторяет Епифаниевскую церковь. Но вместо перекрытия храма системой ступенчато-повышающихся арочек строители применили здесь каменный шатер на низеньком восьмерике. Выбор шатровой конструкции не случаен. Евфимиевская церковь - одна из ранних больничных церквей, появляющихся в русских монастырях только с середины XVII века. Первая больничная церковь Зосимы и Савватия, сооруженная в Троице-Сергиевом монастыре десятью годами раньше, была завершена стройным шатром, и церковь Евфимия, при всем отличии ее архитектуры, восприняла общую схему своего прототипа.
   Первоначально шатер церкви Евфимия открывался внутрь храма, но уже к середине XVIII века его отделили от внутреннего пространства низким сводом. Прежде стены церкви увенчивались кокошниками, а в основании шатра было помещено еще по два маленьких кокошника, как это сделано и у церкви Зосимы и Савватия. Ребра шатра подчеркивали узкие кирпичные гурты. Однако уже к середине XVIII века покрытие церкви изменилось, получив вместо кокошников гладкую тесовую палицу. Шатер при этом обили поливной черепицей зелено-коричневых тонов, скрывшей и гурты, и маленькие кокошники под шатром. Черепичная кровля простояла до середины XIX века.
   Первоначально деисус на 11 досках для иконостаса Евфимиевской церкви написал довольно известный вологодский художник Терентий Фомин в 1640-1650 годах. Он не раз по государеву повелению вызывался для работы в Архангельский собор в Москву, в село Коломенское и в другие монастыри. Иконы Фомина не сохранились. В конце XVIII века тябловый иконостас в этой церкви заменили резным, вероятно, также вологодской работы, поскольку в технике исполнения резьбы и в рисунке ее фрагментов много общего с иконостасами из церквей Иоанна Предтечи и Владимира. Пять местных икон неплохого качества для нового иконостаса написал в 1790 году крестьянин Вязниковской округи деревни Ковшово Иван Васильев. Праздничные иконы овальной формы принадлежат руке другого мастера. Кроме икон, специально написанных для иконостаса, в нем теперь много икон случайных и слабых по исполнению, помещенных, по-видимому, совсем поздно.
   С южной стороны к церкви примыкает невысокая пристройка, сооруженная одновременно с самой церковью - трапезная. Над западной стеной трапезной возвышается небольшая настенная звонница на двух столбах, несколько напоминающая звонницы, сохранившиеся в Пскове и Новгороде, хотя этот тип звонниц бытовал некогда и в Москве. Трапезная соединялась переходами с сенями больничных палат. Сейчас церковь реставрирована, но на ее шатре в целях лучшего сохранения оставлена металлическая кровля.
   К группе культовых сооружений монастыря принадлежит также монастырская колокольня. Уже в XVI веке звонница над церковью Гавриила оказалась тесна для размещения колоколов, и вплотную к ее западному фасаду возвели отдельное здание "колокольницы" "о трех верхах". Позднее она перестраивалась. На иконе 1741 года колокольня изображена уже с одним невысоким шатром. Она находилась на том же месте, что и сейчас, между церквами Введения и Гавриила, и простояла до 1750-х годов, когда ее разобрали "за ветхостью". Строительство новой колокольни, вместе с разборкой старой, продолжалось с 1757 по 1761 год, руководил им каменщик вологодского Спасо-Прилуцкого монастыря Федор Жуков. Архитектурные формы колокольни очень характерны для церковного строительства северных провинций России середины XVIII века. В них получили своеобразное сочетание традиции русского каменного зодчества XVII столетия и новые элементы архитектуры барокко, трактованные по-своему и часто наивно. Наиболее интересные памятники этого направления, поражающие фантазией и декоративным размахом, сохранились к Великом Устюге, Тотьме, Соликамске и других северных городах.
   Колокольня Кирилло-Белозерского монастыря близка как по композиции, так и по ряду деталей к колокольне Спасо-Прилуцкого монастыря, у которой верх также относится к середине XVIII века. Но в отличие от легкой, стройной прилуцкой колокольни кирилловская имеет грузные пропорции, плохо вяжущиеся с измельченностью декора ее верхних частей. Вместе с тем, архитектурный язык памятника еще связывает его с более древними сооружениями, составляющими ядро ансамбля, поэтому колокольня не кажется в архитектурном комплексе монастыря таким чуждым, диссонирующим элементом, как построенные несколько позднее церковь Кирилла или пристройка на месте западной паперти Успенского собора. Колокольня играет немаловажную роль в общем силуэте монастыря. При взгляде издали она как бы собирает вокруг себя остальные сооружения и создает в центре достаточно сильный акцент, подчиняющий себе отдельные вертикали церквей и башен.
   Наряду с замечательным храмовым комплексом Кирилло-Белозерского монастыря важное место в его архитектурном ансамбле, принадлежит крепостным сооружениям. Организуя его планировочную структуру, они обладают собственным историческим и художественным значением. Отдельные части кирилловских укреплений сильно отличаются друг от друга, отражая разные этапы сложения монастыря, разную историческую ситуацию, разные фортификационные приемы и художественные подходы.
   История кирилловской крепости хорошо прослеживается начиная с конца XVI века. В это время оба монастыря - сначала Успенский, а затем Ивановский - были обнесены каменной оградой с башнями. В систему монастырских стен вошли также две надвратные церкви. Монастырь в это время отнюдь не принадлежал к числу значительных русских крепостей. Хотя некоторые башни имели большую высоту - до пяти ярусов в Успенском монастыре, стены их были тонкими, бойницы более походили на окошки, а фасады украшала узорчатая кладка вовсе не крепостного характера. В нижнем ярусе у некоторых башен помещались сводчатые палаты хозяйственного назначения.
   Стены Успенского монастыря охватывали его территорию четырехугольником, имевшим форму трапеции с изогнутым дугой основанием. По углам четырехугольника стояли башни: Свиточная на углу, вдающемся в Сиверское озеро, сохранившаяся до нашего времени; Мереженная, сохранившая лишь две стены и то только на половину высоты, Грановитая с часами наверху, от которой остался небольшой фрагмент, Круглая или Мельничная, окончательно разобранная в середине прошлого столетия. Свиточная башня называлась так потому, что внизу ее жили монастырские служки, стиравшие одежду ("свитки"). Мереженную башню поставили над одним из углов большой сводчатой палаты, в которой сушили сети. Верх ее опирался не только на внешние стены, но и на стоявший посреди палаты столб и на своды. Это, вероятно, и стало одной из причин ее разрушения. Названия двух других башен характеризуют форму их плана, а также расположение одной из них рядом с водяной мельницей, поставленной над протекавшей через монастырь речкой Сиягой.