Основой для икон местного ряда и царских врат послужили доски икон XVI века с остатками живописи. Новая живопись была выполнена недостаточно добротно, поэтому иконы вскоре стали разрушаться, много раз чинились, еще более небрежно переписывались. Теперь красочный слой на них представляет собой большей частью мозаику грубых фрагментов XVII-XIX веков. Только на иконе Епифания Кипрского в пропорциях и силуэте фигуры еще чувствуется значительность бывшего на этой доске в XVI веке изображения Святого. На его лике сохранился небольшой фрагмент прекрасной живописи XVI века.
   Живопись верхних ярусов сохранилась намного лучше. Отдельные иконы, например, изображения архангелов, Предтечи, пророков Даниила, Аарона по чистоте и яркости красок, принципам разделок, отсутствию измельченности форм напоминают еще о XVI веке. Но манера изображать высветленные лики с припухшими веками принадлежит целиком XVII веку. Красочная палитра довольно скупа и проста по сочетаниям.
   Под местным рядом есть интересное изображение Кирилла Белозерского на фоне монастыря, относящееся к XVIII веку. Это живописное панно перенесли сюда, по-видимому, из церкви Введения. Хороши на местных иконах и царских вратах серебряные позолоченные басменные оклады 1648 года с накладными гравированными венцами. Рисунок басмы несколько напоминает плоскую резьбу по дереву XVI века. Интересно, что это работа монастырского серебряника Калины. Несмотря на всю простоту и безыскусственность убранства, маленькая церковь, с белыми стенами и миниатюрным иконостасом очаровывает посетителей своей подлинностью.
   К югу от собора над гробницей основателя монастыря, симметрично приделу Владимира находится сильно отличающийся от него и размерами и архитектурой другой придел - церковь Кирилла. Впервые Кирилловский придел был возведен в 1585 году, но, простояв около 200 лет, был разобран "за ветхостью". По оставшимся следам можно судить, что он в целом повторял конструкцию Владимирского, но был несколько больше его и в ширину, и в высоту. Новое здание Кирилловской церкви, возведенное в 1781-1784 годах, выполнено в формах, характерных для позднего барокко, отличаясь от предшествовавших ему столичных храмов, которым оно подражает, огрубленной трактовкой деталей, характерной для провинциального строительства. Снаружи здание воспринимается как высокая, завершенная восьмериком церковь с более низкой и широкой трапезной, однако в действительности это не так. То, что снаружи представляется церковью, не имеет внутри единого объема и разделено на три этажа, в нижнем из которых размещался алтарь, а в двух верхних - монастырская ризница. Церковь же находилась в западном, более широком объеме и представляла собой сравнительно высокий двусветный сводчатый зал без светового барабана. В северной стене в глубокой арочной нише помещалась рака преподобного Кирилла.
   В 1825 году церковь переделали в теплую и устроили в ней подвесной потолок. Тогда же расширили нижние окна и уничтожили наличники, что внесло в облик памятника некоторые черты классицизма.
   Убранство интерьера Кирилловской церкви не сохранилось. Ее богатый резной иконостас частично разобрали уже тогда, когда делали потолок. В 1870-е годы оставшуюся часть иконостаса перенесли в церковь Иоанна Предтечи, и вместо нее установили новый иконостас, теперь уже не существующий. Утрачена и сень над ракой Кирилла, а сама рака, как ценный памятник прикладного искусства XVII века, находится в Москве в Оружейной палате.
   Изменения соборного комплекса в XIX веке были относительно невелики. К северной паперти и к церкви Кирилла приложены небольшие каменные крыльца с измельченным и сложным декором, представляющим довольно наивную попытку обращения к формам древнерусского зодчества. Фасады, прежде белые, выкрашены в красный цвет с белыми деталями, это сильно огрубило архитектуру собора. В результате всех перестроек соборный комплекс приобрел сложный и живописный облик, не лишенный своеобразного обаяния, но очень далекий от первоначального.
   Следующим после Успенского собора каменным сооружением монастыря стала трапезная палата с церковью Введения, построенная в 1519 году. Она расположилась на юго-западе от собора, на спускающемся к озеру склоне холма. В XIV-XV веках в большинстве русских монастырей был введен общежительный устав, в котором значительное внимание уделялось формам совместной жизни монашествующих, в частности, совместной трапезе. Особые здания трапезных, наряду с соборным храмом, входили в число главнейших монастырских построек. К концу XV - началу XVI века в русском монастырском строительстве выработался своеобразный тип монастырской трапезной, объединявшей в единый комплекс саму трапезную палату, небольшую церковь при ней и ряд хозяйственных помещений. Последние устраивались в нижнем этаже - подклете, захватывая иногда и подвальный этаж, если он существовал. В подклете, как правило, размещалась хлебня, и теплом от топящихся печей обогревался верхний этаж. Трапезная палата обычно имела довольно большие размеры и перекрывалась сводами, опирающимися на стоящий в ее середине столб. Рядом с ней должна была находиться меньшая по размерам келарская палата, из которой братии раздавалась пища.
   Особенностью трапезных церквей до середины XVI века было отсутствие в них особого помещения для алтаря. Взаимное расположение трапезной, церкви и келарской часто обусловливалось планировкой монастыря, но в целом различные варианты сводились к двум типологическим разновидностям - когда церковь была включена в общий абрис плана, или же вынесена в отдельный объем. В первом случае во внешнем облике здания сильнее выделялись черты гражданского, "палатного" зодчества, во втором ярче проступали черты культового здания. Именно к этому второму типу принадлежала и кирилловская трапезная. Все три основных помещения у нее поставлены по одной оси, что придавало архитектурной композиции здания большую строгость. Стройный граненый столп церкви, увенчанный несколькими ярусами кокошников, контрастировал с суровой гладью стен массивной трапезной палаты. Фасады ее оживлялись лишь небольшими окнами, обрамленными своеобразными наличниками с килевидным завершением и членящими стены лопатками. Такие же окна сделали и в церкви. Остатки их видны на западном и восточном фасадах памятника, а также на северной стене, выходящей на паперть.
   Одностолпная трапезная палата представляла собой громадное квадратное в плане сводчатое помещение. По своим размерам (17(17,5 м) она может быть причислена к крупнейшим палатам этого времени. Примыкавшая к ней с востока церковь, при граненом внешнем очертании ее объема, внутри имела единое крестчатое пространство, образованное угловыми выступами, и перекрывалась крестовым сводом. Внутреннее пространство церкви, первоначально высокое, позднее понижено, и ее верх для облегчения обогрева был отделен промежуточным сводом, исказившим архитектуру интерьера. У других каменных трапезных свод над церковью, как правило, сразу же устраивали низким. Келарская палата примыкала к трапезной с запада и имела форму очень длинного и узкого помещения, вытянутого поперек основной оси здания. Трапезная и келарская составляли единый объем и перекрывались двускатной кровлей с пологими щипцами, выходившими на север и на юг.
   Существующая сейчас северная паперть строилась не в один прием. Сначала в трапезную входили с северной стороны по наружной каменной лестнице. Но уже в XVI веке вдоль всего северного фасада соорудили двухъярусную паперть с большими открытыми арками во втором этаже. Арки впоследствии заложили, но их очертания и сейчас довольно ясно читаются на фасаде.
   Трапезная подверглась очень сильным искажениям в позднейшее время: на церкви разобраны каменный барабан с главой и взамен сделана деревянная глава, обитая железом, уничтожено покрытие по ярусам кокошников; изменено очертание кровли над трапезной палатой и сломаны древние каменные щипцы; оконные и дверные проемы растесаны. Наконец, в середине прошлого столетия столб с опиравшимися на него сводами в трапезной палате заменен двумя рядами деревянных колонн очень грубой архитектуры. Тогда же переделали и келарскую. О монументальности и выразительности первоначального интерьера трапезной палаты можно составить представление по ее нижнему "подклетному" этажу - хлебне, где сохранились старые своды. Разделяющие это помещение поздние каменные стенки, поставленные для опирания на них сверху новых колонн, все же дают возможность охватить взглядом его общие размеры. Иконостас церкви утрачен. Сейчас в помещениях трапезной палаты, келарской, церкви и паперти размещена музейная экспозиция.
   В 1531-1534 годах в монастыре одновременно соорудили две каменные церкви. Обе они строились на вклад Московского великого князя Василия III, в ознаменование рождения его сына - наследника престола и будущего царя Ивана Грозного.
   Характерно посвящение церквей Святым - покровителям великокняжеской семьи. Одна из церквей - Архангела Гавриила (по дню рождения самого Василия III) имела придел Константина и Елены (Елена Глинская - жена великого князя). Другая церковь была посвящена Иоанну Предтече - небесному патрону Ивана Грозного, а придел в ней - Кириллу, в благодарность за "заступничество" в даровании князю наследника.
   Архитектурные формы церквей Гавриила и Иоанна Предтечи значительно отличают их от Успенского собора. В них нашли отражение те новые черты, которые внесли в московскую архитектуру приглашенные в Москву Иваном III итальянские зодчие. Вызов иностранных мастеров, связанный с предпринятым великим князем переустройством Кремля, имел важное значение для развития русской архитектуры. Конец XV века - это период расцвета итальянского Возрождения, и приезжие "фряжские", как их называли, зодчие привезли с собой не только технические новшества, но и иной круг художественных представлений, отразивший рационализм ренессансной культуры и ее обращение к образцам классического античного искусства. Существенным нововведением было использование элементов ордерной декорации, а также более свободная трансформация традиционных для русского каменного строительства типологических схем. Воздействие творчества итальянских мастеров на русскую архитектурную практику особенно сильно проявилось в самой Москве, но следы его просматриваются почти повсеместно, в том числе и в некоторых провинциальных постройках.
   Лучше всего новые "фряжские" черты можно почувствовать в интерьере церкви Гавриила. Круглые стройные и высокие западные столбы храма оставляют свободным его внутреннее пространство. Подпружные арки под барабаном не повышены, как у Успенского собора, а опущены ниже сводов, более четко выявляя конструктивную систему. Западная часть перекрыта крестовым сводом, неизвестным в московском зодчестве до прибытия итальянских мастеров. Капители столбов и профилированные импосты на стенах под пятами арок придают внутреннему облику здания четкость и строгость, характерные для архитектуры Возрождения. Интерьер церкви оставляет большое впечатление, несмотря на отсутствие в ней иконостаса. В архитектурной обработке фасадов церкви Гавриила новшеством стал развитой трехчастный карниз, опоясывающий стены по верху храма. Очень сильно развитым был и профилированный цоколь, охватывающий все здание. Из трех порталов сейчас сохранился один северный, имеющий традиционное перспективное устройство.
   Смело и оригинально решен верх церкви. Над карнизом, там, где обычно помещались закомары, возвели стены второго яруса с большими открытыми проемами, в которых висели колокола. Этот ярус звона увенчивался целой короной небольших кокошников. В северо-западном углу яруса установили часы. Вверху церковь завершалась двумя главами - большой в центре и малой - над приделом Константина и Елены.
   В 1638 году верх здания перестроили. В прежнем ярусе звона сделали ризницу с небольшими окнами, перекрытую сомкнутым сводом. Более всего пострадал памятник в XVIII и особенно в начале XIX века. Тогда сломали оба барабана, уничтожили южный портал, вместо него и над ним сделали новые большие окна, уничтожили второй ярус кокошников. Западный фасад церкви еще раньше оказался почти полностью закрытым построенной вплотную к нему каменной колокольней.
   Другая церковь, сооруженная одновременно с церковью архангела Гавриила,церковь Иоанна Предтечи - расположена вне монастырских стен, на соседнем холме, рядом с поставленной Кириллом часовней, как говорится в древних документах - "на горе". Архитектурные формы этого памятника очень близки к формам церкви Гавриила. Однако церковь Иоанна Предтечи выглядит несколько скромнее - как по общим размерам, так и по более простой трактовке деталей. Несколько богаче декорирован барабан, украшенный ставшим традиционным для Белозерья орнаментальным поясом. Храм не имел вверху звона, стены его, как и у Успенского собора, завершались тремя ярусами закомар, из которых верхние, чисто декоративные, правильнее назвать кокошниками. Так же, как и церковь Гавриила, церковь Иоанна Предтечи имела вторую меньшую главку, размещавшуюся над юго-восточным углом - над приделом, посвященным Кириллу.
   Внутри церковь также напоминала церковь Гавриила, но с некоторым упрощением форм. Столбы ее имеют не круглое, а квадратное сечение и поэтому выглядят более массивными. Профилировка капителей и импостов тоже упрощена. Вместе с тем, основные пропорции помещения И конструкция сводов у обеих церквей очень близки.
   Не приходится сомневаться, что оба храма - и Гавриила, и Иоанна Предтечи построены одним зодчим. Хорошее знакомство с новейшими архитектурными течениями говорит о том, что мастер не был местным и происходил из крупного художественного центра, для второй четверти XVI века, вероятнее всего, из Ростова Великого, тем более что монастырь тогда подчинялся Ростовской епархии. Документы этого времени свидетельствуют об активной деятельности ростовских строителей и называют ряд имен мастеров - Григория Борисова, Горяина Григорьева, Пахомия Горяинова.
   Церковь Иоанна Предтечи не избежала общей участи. Покрытие по закомарам позже уничтожили, и даже самое воспоминание о них постарались похоронить под слоем штукатурки, покрывшей верхнюю часть стен. Малый барабан сломали. В южной и западной стенах на месте украшенных живописью киотов пробили новые большие окна. Наружные стены храма, прежде беленые, выкрасили в красный цвет. Уже в начале прошлого столетия фасады памятника приобрели вид, почти не отличающийся от современного.
   В 1870-е годы первоначальный тябловый иконостас церкви Иоанна Предтечи, как и в некоторых других кирилловских храмах, заменили на новый, покрытый резьбой и позолоченный. Он выполнен в стиле русского классицизма с характерными для него элементами: пальметтами, гирляндами и венками из дубовых и лавровых листьев, гофрированными лентами, балдахинами. Иконостас имеет хорошие пропорции и удачное расположение икон, связан с архитектурой церкви, ее размерами. Однако он не предназначался специально для этого храма, а являлся частью значительно более высокого иконостаса из церкви Кирилла, созданного в 1789-1792 годах вологжанином Василием Дружининым с сыном Иваном. Верхнюю часть этого иконостаса уже в 1825 году переместили в церковь Владимира. Размеры всех названных храмов отличались, поэтому иконостасы пришлось приспосабливать. В церкви Иоанна Предтечи это вполне удалось. Может быть, только в самой верхней части чувствуется некоторая случайность в расположении завершающих элементов.
   Сейчас внешний вид иконостаса далек от первоначального. Царские врата относятся к XIX веку и не представляют интереса, ими заменили стоявшие в Кирилловской церкви врата в прекрасном чеканном серебряном окладе, присланные в монастырь царем Михаилом Федоровичем в 1645 году (парные царским вратам из Успенского собора, одновременно вложенным в монастырь). Сейчас эти врата находятся в экспозиции музея.
   При реставрации иконостаса выяснилось, что малиновый цвет его фона не изначальный. В XVIII веке фон был серебряным, а поверх серебра лежал синий лак. Фигуры резных ангелов по сторонам медальона с изображением Бога Саваофа тоже были серебряными, а по серебру подцвечены зеленой и красной красками. При переносе иконостаса в XIX веке цвет фона изменили, а позже перекрашивали еще не один раз.
   Резчики иконостаса прекрасно справились со сложными растительными мотивами. Гораздо менее уверенно выполнена объемная скульптура, что очень часто встречается в иконостасах русского Севера. Фигуры двух ангелов, завершающие иконостас, довольно неуклюжие, с огромными руками и ногами.
   Иконы, северную и южную алтарные двери написал в 1796-1798 годах священник череповецкого Воскресенского собора Лука Петров, получивший серьезную профессиональную подготовку. Он прекрасно владел смешанной техникой живописи, использовал образцы западно-европейских мастеров, был знаком со светской живописью XVIII века. И техника написания с частичным применением масляных красок, и трактовка сюжета в жанровом духе, на фоне развитого пейзажа - это уже новая живопись, порвавшая с традиционной иконописью.
   На боковых дверях изображены библейские сюжеты: на северной - "Дарование Моисею скрижалей и поклонение золотому тельцу", а на южной - "Перенесение ковчега завета". Первоначально в иконостасе и порядок расположения икон, и их количество были другими. Так, например, в иконостасе осталась только часть круглых "праздничных" икон, поэтому они не образуют связного сюжетного цикла.
   Очень живо написаны стоящие справа в местном ряду иконы "Иоанн Предтеча" и "Преображение". Художника увлекает задача изображения фигур в сложных поворотах, в развевающихся одеждах. В иконе "Иоанн Предтеча" тщательно написан пейзаж, представленный четкими планами по принципу театральных кулис.
   Когда в церкви Иоанна Предтечи устанавливали резной иконостас, древние иконы XVI века перенесли в церковь архангела Гавриила, позже, в 1922 году, часть икон поступила в Санкт-Петербург, в Русский музей. Там сейчас находятся 13 (из 15) деисусных икон, а также храмовая икона Иоанна Предтечи, изображенного в виде Ангела пустыни. В клеймах написаны сцены из его жития. Кирилловскому музею принадлежат две фрагментарно сохранившиеся иконы из этого иконостаса - "Василий Великий" и "Мученик Георгий".
   Иконы XVI века из церкви Иоанна Предтечи представляют собой высокохудожественные произведения, в них явно прослеживаются черты московской живописи, несколько осложненные влиянием других художественных центров.
   Сооружение церкви Иоанна Предтечи положило начало созданию рядом с основным монастырем, называвшимся Успенским по главному Успенскому собору, малого, или Ивановского монастыря. Ивановский монастырь подчинялся Большому монастырю, а позднее, в XVII веке, был слит с ним. В древних документах говорится, что в малом монастыре "живут старцы убогие, кормятся из большого монастыря".
   Вскоре после возникновения малого монастыря в нем в 1560 году сооружается своя небольшая трапезная палата с церковью Сергия Радонежского имевшей внутри придел Дионисия Глушицкого.
   Из-за небольших размеров холма трапезная разместилась на его крутом южном склоне, так что подклетный этаж с северной стороны скрыт в земле. Общая композиционная схема памятника в плане следовала композиции Введенской трапезной Успенского монастыря: так же по одной оси располагались келарская, одностолпная палата и церковь с алтарем. Но по архитектурным формам, более грубым и примитивным, церковь Сергия с трапезной сильно отличались от своего предшественника Трапезная перекрыта двускатной крышей с одним щипцом, выходящим на западный фасад. Несколько позднее, в конце XVI века, над церковью устроили ярус звона. На юг, восток и север в этом ярусе выходило по одной широко открытой арке. Церковь завершалась одним рядом небольших кокошников и двумя главами, из которых меньшая помещалась на юго-восточном углу основного объема.
   Декор церкви Сергия очень скуп. В ее объемном решении и некоторых деталях устройства проступают черты, не очень характерные для каменных трапезных палат XVI века, зато обычные в деревянном строительстве (прямоугольный алтарь, окна между храмом и трапезной палатой). Похоже, что это одна из первых самостоятельных построек тогда еще малоопытных местных каменщиков.
   Уже вскоре после возведения трапезной ее южная стена стала оползать, в стенах и сводах появились трещины. В 1652 году монастырские каменщики под руководством подмастерья каменных дел Кирилла Серкова переложили заново часть южной стены трапезной и ее сводов, а также подвели к оползавшей южной стене несколько громадных каменных контрфорсов, увеличили окна в трапезной палате, а с севера пристроили паперть с настенной звонницей. Памятник переделывался после этого еще не один раз. В XIX веке сделали необычные окна с двумя узкими просветами, разделенными столбиком, и с двумя круглыми отверстиями вверху, одно из которых сохранено на северном фасаде. В начале XIX столетия сломали главу над приделом, а несколько позднее - паперть.
   Церковь с самого начала выглядела внутри очень скромно. Описью 1601 года в главном иконостасе отмечены царские двери "на празелени", всего несколько небольших икон в местном ряду да "деисус стоячий невелик", без праздничных и пророческих икон. В приделе же иконостаса практически не было.
   В XVII-XVIII веках убранство несколько увеличилось за счет поступления отдельных икон из других церквей. Иконостас также неоднократно переделывали.
   С церковью Сергия связаны прекрасной работы царские врата, которыми заменили первоначальные "на празелени". Они, безусловно, привозные. Известно (в основном на территории бывшей Ростовской епархии) еще несколько врат такого типа с характерным "травным" узором из крупных спиральных завитков. Врата из церкви Сергия, пожалуй, самые безукоризненные в этой группе по удивительной гармонии соотношения между всей композицией и ее элементами. Сейчас они отреставрированы и находятся в экспозиции музея.
   Долгое время стояла в церкви и северная дверь с любопытной росписью. Она подробно описана в середине XIX века, а затем надолго забыта. Сейчас эта дверь расчищена и находится в экспозиции. В XVI-XVII веках большинство северных дверей имело подобную роспись с сюжетами об изгнании из рая Адама и Евы, о смерти праведника и грешника, о пророке Данииле во рву львином и др. Сейчас таких дверей почти не осталось, в кирилловском же музее это единственный экземпляр.
   Роспись чрезвычайно интересна тем, что известна точная дата ее написания и автор. Дверь расписал за месяц с небольшим в 1607 году монах Кириллова монастыря Трифон. Он был, по-видимому, глубоким старцем и вскоре умер. Вероятно, он обучался и работал во второй половине XVI века, поскольку в его живописи больше от стиля прошедшего столетия, нежели от художественных принципов XVII века. Сюжеты сопровождаются подробными надписями. Само пристрастие к слову и превосходное каллиграфическое начертание надписей выдают в художнике человека начитанного и искусного. По-видимому, он занимался перепиской книг в монастырской книгописной палате. Живопись иконы дает представление о высоком техническом и художественном мастерстве некоторых монастырских художников в XVI-XVII веках.
   Один из интереснейших архитектурных комплексов XVI-XVII веков располагается к северу от Успенского собора. Начало его созданию было положено еще в 1523 году строительством каменной казенной кельи (здания для хранения монастырской казны) и Святых ворот.
   Первоначально казенная келья представляла собой сравнительно небольшое квадратное в плане здание, вплотную примыкавшее к западной стороне ворот. Возможно, она имела второй этаж, сломанный еще в XVI столетии.
   Святые ворота также сохранились до наших дней не полностью. Через полвека после их постройки над ними была возведена церковь Иоанна Лествичника, при этом существовавшее первоначальное завершение памятника было бесследно утрачено. Ворота состоят из двух пролетов: более широкого - для проезда и более узкого - для прохода. Стены их образуют в плане очень сложную конфигурацию: двухступенчатые филенчатые впадины с килевидными завершениями и массивные круглые столбы, наполовину выступающие из стены, создают богатую пластическую игру. Столбы имеют сильно развитый профилированный цоколь, а в верхней части - своеобразные гигантские "бусины", напоминающие излюбленный мотив порезки деревянных столбов. По бокам в проездах устроены арочные ниши, заложенные уже в XVI веке.
   Стены и своды Святых ворот покрыты фресковой росписью. Как свидетельствует надпись на правой стороне меньшего пролета, роспись была исполнена в 1585 году, причем выполняли ее "старец Александр своими учениками со Омелином да с Никитою". Имя старца Александра встречается и в других источниках. За несколько лет до росписи Святых ворот монахи жаловались царю на самоуправство некоего старца Александра, но точно неизвестно, об одном ли лице в данном случае идет речь. Стенопись ворот сохранилась довольно плохо и находится под записью. Только после реставрации можно будет дать им обоснованную художественную оценку.
   Церковь Иоанна Лествичника над Святыми воротами сооружена в 1569-1572 годах на вклад царевичей Ивана и Федора - сыновей Ивана Грозного. По своему внутреннему устройству она несколько напоминает церковь архангела Гавриила. Так же, как и у церкви Гавриила, ее западные столбы имеют круглое сечение. Но по размерам и особенно по высоте внутреннего пространства церковь Иоанна Лествичника заметно уступает своему предшественнику. Довольно необычно решен алтарь прямоугольной формы, перекрытый коробовым сводом, с пристенной скамьей, опоясывающей его южную часть, и с несимметрично расположенными окнами. В юго-восточном углу храма размещен небольшой придел Федора Стратилата. С запада к церкви Иоанна Лествичника примыкает квадратная в плане паперть, перекрытая сводом на распалубках. Она сооружена одновременно с церковью над нижним этажом древней казенной палаты, построенной в 1523 году. Раньше у паперти с трех сторон были большие открытые арки, позднее замененные небольшими окнами. На паперть ведет лестница, проходящая внутри стены.