Стены имели в высоту два яруса. У той их части, которая обращена к озеру, в широком нижнем ярусе со стороны монастыря выложены большие арочные ниши, а в глубине их прорезаны бойницы, состоявшие каждая из круглого отверстия для стрельбы и крестообразного смотрового окошечка. В верхнем ярусе вдоль всей линии стен находилось множество небольших бойниц. С внешней стороны стену, как и башни, украшал пояс узорчатой кладки. Высота стен достигала около пяти с половиной метров. Кроме башен и надворных церквей, в линию ограды входили выстроенная раньше Казенная палата и каменная палатка, названная в описях рыболовецкой. Она располагалась на середине юго-восточной стены Успенского монастыря - там, где к ней несколько позднее пристроили ограду Ивановского монастыря.
   Стены Ивановского монастыря, значительно меньшего по размерам, имели также четыре башни. Небольшая высота стен, еще меньшая, чем у Успенского монастыря, делала их плохо приспособленными для ведения боя. Из четырех башен две имели угловое, две - средистенное положение. Кроме башен, в линию монастырских стен входили также котельная палатка, кузница и воскобойная палатка. Надвратной церкви в Ивановском монастыре нет, и Святые ворота размещались под одной из башен.
   Из четырех башен Ивановского монастыря сохранилась только одна, находящаяся на середине стены, обращенной к озеру. Это - Глухая башня, названная так потому, что она единственная из неугловых не имела проезда. Позднее она получила название Котельной. По характеру кирпичного декора она напоминает Свиточную, но более широка и приземиста. В середине ее нижнего яруса расположен столб, на который опираются перекрывающие этот ярус своды. В нижнем ярусе помешалась воскобойная - здесь били воск и делали свечи. С юго-востока к башне примыкает одноэтажное здание. Это - воскобойная палатка, где жили "старцы, которым приказано воскобойное дело".
   От остальных башен Ивановского монастыря сохранилась только часть Святых ворот с двумя заложенными проемами. Филенки, украшающие ворота, напоминают обработку нижнего яруса церкви Преображения.
   В 1610 году, во время возникшей угрозы польско-литовского нашествия, стены Ивановского монастыря надстроили. Настил ходовой части стен сделали деревянным, по выпущенным из кладки бревнам. В следующем году начали сооружение нового укрепления - Острога. Острог представлял собой небольшую крепость, включавшую в себя две башни, каменные или деревянные стены. В плане он образовывал треугольник, далеко выступавший от линии старых монастырских стен в сторону вологодской дороги. После постройки во второй половине XVII столетия новых монастырских стен острог потерял свое оборонительное значение. Его стены и башни уже больше не поддерживались, и к началу XIX века остались еле заметные руины, которые сейчас полностью скрыты землей.
   Около 1630 года, после отражения натиска литовских отрядов, стены Успенского и Ивановского монастырей нарастили еще раз. Стена, идущая от Свиточной башни вдоль озера по направлению к северо-востоку, в 1633 году обрушилась, и сначала ее заменили деревянным тыном. Потом на его месте выстроили более высокую каменную стену совершено иного устройства. В разное время переложены отдельные участки стен и в других местах. Поставленные на низком болотистом месте на ненадежных грунтах, стены под весом утяжелившей их надстройки стали наклоняться, поэтому они были подперты большим количеством каменных контрфорсов. Все эти переделки очень сильно исказили первоначальный облик монастырской ограды. Лучше всего сохранился участок старой стены от Свиточной башни в сторону церкви Преображения.
   В XVII веке кроме четырех угловых башен и двух надвратных церквей в линию стен Успенского монастыря включили еще два сооружения - небольшую Хлебенную и Поваренную башни (названные так потому, что первая была расположена около хлебни, а вторая около поварни). Хлебенная башня сохранилась до наших дней, а Поваренную всю заново переложили от основания в 1761 году.
   Как возведенные в XVI веке башни, так и построенные позднее маленькие башенки прежде завершались высокими шатровыми кровлями, крытыми тесом. Существующие сейчас на оставшихся башнях железные кровли с восьмигранными главками и шпилями относятся к XVIII - первой половине XIX века.
   Наиболее значительным событием строительной истории монастыря в XVII веке можно считать сооружение стен и башен Нового Города - одной из сильнейших древнерусских крепостей. Подготовка к ее возведению началась еще до царского указа, изданного в 1653 году. Для ее закладки в монастырь прислали Антона Грановского. Под этим именем в России проживал известный француз-авантюрист и прожектер Жан де Грон, подвизавшийся одно время при дворе Алексея Михайловича. Он начал делать бастионную крепость по западноевропейскому образцу. Кирилловским укреплениям по его замыслу надлежало состоять из трех земляных валов, рва и каменной стены.
   Проект Грановского не устроил монастырские власти, и они попросили у царя разрешения "новый каменный город строить таким образом, как у Троице в Сергиевом монастыре город строен". Сооружение новых стен велось с 1654 по 1680 год силами монастырских каменщиков. До нас дошли имена многих строителей, из них в первую очередь заслуживает упоминания подмастерье каменных дел Кирилл Серков, бывший, очевидно, главным руководителем строительных работ. Он происходил из крестьян волости Шидьеро (в 4 км от г. Кириллова) и до этого производил ремонтные работы в трапезной церкви Сергия Радонежского.
   Хотя строительство новых стен и велось по образцу построенных несколько ранее стен Троице-Сергиева монастыря, однако кирилловские укрепления превосходили троицкие как по протяженности (около 1,3 км), так и по размерам башен и стен и их огневой мощи. Новые стены охватили значительно более обширную территорию, где прежде находились гостиный, конюшенный и различные другие дворы. Со стороны озера сохранили старые стены, но еще большая часть прежних крепостных стен обоих монастырей и Острога оказалась внутри монастыря и потеряла всякое боевое значение.
   Укрепления Нового Города следуют традиционному типу русских крепостей, когда-то вообще характерному для европейского средневековья. В западных странах этот тип к XVII веку повсеместно уступил место крепостям бастионного типа с низкими стенами, способными более надежно противостоять массированному артиллерийскому обстрелу, но в России вплоть до петровского времени все еще строили высокие кирпичные стены с башнями, увенчанными шатрами. Из подобных крепостей, возведенных в XVII столетни, кирилловская - самая мощная. Не удивительно, что во время начала строительных работ, в 1655 году патриарх Никон назвал Кирилло-Белозерский монастырь в числе трех "великих царских крепостей".
   Стены Нового Города образовали в плане три стороны огромного четырехугольника. По углам его располагались высокие граненые башни. Они получили название по находившимся рядом с ними хозяйственным постройкам, либо по направлениям отходивших от монастыря дорог. Северо-западная угловая башня, расположенная у самой воды, была названа Большой Мереженной или Белозерской, северная, самая высокая - Ферапонтовской (позднее почему-то Московской), восточная - Вологодской и южная, также расположенная на берегу,- Кузнечной.
   Особенность устройства этих башен состоит в том, что в середине каждой из них возведен полый кирпичный столб. При помощи деревянных лестниц, помещенных внутри столба, поднимались на самый верх. Такой столб оканчивается каменной смотрильней, с которой легко обозримы окрестности монастыря на много километров. Каменные своды перекрывали только нижний ярус, остальные перекрытия были деревянными. От них сохранились мощные балки.
   Кроме четырех угловых, в Новом Городе имеются две въездные башни: Казанская в середине северо-восточной стены со стороны Вологодской дороги (названная так по имени стоявшей перед монастырем, тогда еще деревянной, Казанской церкви) и Косая на середине северозападной стены (название "Косая" вызвано тем, что башня имела угловой проезд). Обе эти башни, квадратные в плане, довольно похожи по своей архитектуре. Каменного столба проездные башни не имели, а их смотрильни были деревянными. Островерхие шатры заменили в конце XVIII- начале XIX века фигурными кровлями со шпилями.
   Возведение крепости Нового Города началось от угловой башни Ивановского монастыря, которая во время строительства еще продолжала стоять. В 1656 году заложили первую башню, получившую название "Вологодская". Она отличается от других восьмигранным планом, меньшей высотой и значительно более развитой архитектурной декорацией. Ее стены расчленены часто идущими горизонтальными и вертикальными тягами. В целом она очень напоминает Пятницкую башню Троице-Сергиевой лавры.
   Уже следующая из башен - Казанская (1659 год) - почти лишена архитектурного убранства. Она поставлена над главным въездом в монастырь. Ее скупой, лаконичный облик характерен для всей новой кирилловской крепости. Лишь над проездной аркой с обеих сторон находились киоты в кирпичных обрамлениях, покрытые деревянными кровлями. В киотах сохранилось стенное письмо, выполненное в 1664 году кирилловским старцем Феофаном Дерголобом. Со стороны входа изображен Спаситель с предстоящими Сергием Радонежским и Кириллом Белозерским, со стороны монастыря - Знамение Божией Матери. Очень внушительны массивные створки ворот из брусьев, обитые снаружи коваными железными плитами. В одном из полотен сделана небольшая калитка. Кроме того, башня имела опускные решетки - герсы, для которых во внутренней промежуточной арке прорезана сквозная щель. Высокая кровля со шпилем, увенчанным фигурой трубящего архангела, относится к концу XVIII - началу XIX века.
   В следующем, 1660 году возводят угловую Ферапонтовскую башню - в настоящее время она самая высокая постройка монастыря. В отличие от Вологодской, в ней не восемь, а шестнадцать граней. Снаружи грани ее стен слегка наклонены внутрь. Наряду с приданием башне устойчивости, это сообщает ее облику особую монументальность. Основной объем башни лишен какой-либо декорации, только ее высоко поднятая смотрильня украшена поясками, полуколонками и филенками-"ширинками" под окнами. С внешней, парадной стороны ширинки заполняли цветные изразцы очень простого рисунка - большие гладкие круги на квадратном поле. Сейчас от цветной поливы сохранились лишь отдельные фрагменты. Ферапонтовская башня послужила как бы окончательно выработанной моделью для последующих угловых башен, с той разницей, что они уже не имели такой высоты изразцовой декорации.
   В 1662 году велось строительство второй въездной башни монастыря - Косой. Судя по монастырским описям, она имела такое же количество ярусов, как Ферапонтовская, и, вероятно, не уступала ей по высоте. В конце XVIII века верх ее обвалился и уже больше не восстанавливался. Объем башни сохраняли только на высоту прилегающей ограды, но при этом со стороны монастыря ее стену полностью переложили. Наружные ворота в башне были заложены.
   Со стороны озера ограду замыкает стоящая на углу Белозерская башня, строительство которой началось в 1667 году. Башня выстроена по типу Ферапонтовской. От других башен ее отличает криволинейное, как бы купольное, очертание кровли над основным объемом. Оно появилось в начале XIX века. Сейчас башня заметно наклонена, хотя благодаря сужению ее объема внешние стены не выходят за пределы вертикали. При этом наклон башни и наклон столба со смотрильней не совпадают. Все это придает ей особый живописный, асимметричный силуэт, контрастирующий со строгой геометричностью очертаний остальных башен Нового Города.
   Последняя из больших угловых башен, Кузнечная, замыкает стены Нового Города с противоположной стороны. Она появилась на завершающем этапе строительства крепости, в 1670-е годы, когда часть старой низкой стены Ивановского монастыря, поначалу включенная в линию новой ограды, заменили более мощной стеной. При этом сломали две старые угловые башни - Наугольную и соименную новой большой башне Кузнечную. Общая структура существующей Кузнечной башни восходит к построенным прежде угловым башням - Ферапонтовской и Белозерской. Стены ее не имеют заметного сужения кверху, смотрильня не очень высокая, что делает ее сравнительно с этими двумя несколько более грузной.
   Стены Нового Города имеют по высоте три яруса (около 11 метров), в каждом из которых прорезаны многочисленные бойницы. Верхний ярус кроме обычных снабжен дополнительно бойницами косого боя, через которые во время приступа могли не только стрелять, но и лить горячую воду на осаждающих. Изнутри монастыря, в нижнем ярусе, устроено множество небольших камер, предназначавшихся, очевидно, для размещения гарнизона на случай осады. Два верхних яруса выходят внутрь монастыря в виде широких открытых галерей. По бокам въездных башен к стене изнутри пристроены помещения для караула. Часть стены между Косой и Белозерской башнями имеет в нижнем ярусе большие сводчатые палаты, чередующиеся местами с сенями, маленькими тесными кладовками и отхожими местами. Со стороны монастыря окна палат украшены кирпичными наличниками, в проемах сохранились деревянные колоды. Эта часть стен, расположенная на месте прежнего деревянного гостиного двора, повторяет устройство гостиных келий Троице-Сергиева монастыря. Есть предание, что позднее здесь устроили монастырскую тюрьму. В этой части стены имеются еще одни въездные ворота, без башни, носящие название Троицких. В них сохранились массивные, окованные металлом створки, подобные тем, что висят в арке Казанской башни.
   Есть некоторые особенности и у участка стен около Кузнечной башни, возводившегося самым последним. Предшествовавшие сооружения здесь сломали не полностью. Около самой башни в толще новых стен хорошо читаются остатки старой кузницы, вероятно, относящейся к концу XVI века. Кузница продолжала существовать какое-то время уже после возведения новой ограды. В нижнем ярусе со стороны монастыря в глубине за двумя большими открытыми арками можно увидеть ее окна, ниши и часть сводов. Остаток стены кузницы прослеживается и вне новой стены, в нижнем ярусе выходящей к озеру ограды Ивановского монастыря. Основания остальной утраченной части ее стен вскрыты во время археологических раскопок. Это была большая квадратная палата, близкая по устройству с палатой под Малой Мереженной башней. Кроме кузницы, сохранена почти на всем протяжении кладка основания старой каменной ограды Ивановского монастыря, которая включена в объем новых стен.Увидеть ее можно внутри имеющихся в нижнем ярусе стены камер.
   Стены Нового Города вокруг опоясывал ров. Около Вологодской башни остались следы насыпи земляного бастиона, относящегося еще к деятельности Антона Грановского.
   Большое и сложное монастырское хозяйство нуждалось в различного рода складских и производственных сооружениях. Обычно такие постройки не сохраняются, но именно в Кириллове до нас дошло целиком или в остатках несколько очень редких зданий такого назначения. Не считая многочисленных помещений в нижних - подклетных этажах церквей, трапезных и крепостных башен, использовавшихся для хозяйственных нужд, в монастыре были своя поварня, погреба, солодежня, кузница, оружейная палата. Более простые по своему убранству, они возводились теми же мастерами, что и храмы, и монастырская ограда, и подчас обладали очень яркой архитектурной выразительностью. Наиболее значительное хозяйственное сооружение монастыря - сложный комплекс монастырской поварни, построенной еще в XVI веке. Поварня расположена в Успенском монастыре в одну линию с Введенской трапезной.
   Здание поварни, вытянутое вдоль озера, состоит из целого ряда помещений, различных по размеру и по назначению. Все они возникли постепенно, без единого плана и последовательно пристраивались к наиболее древнему ядру - собственно поварне. Эта самая ранняя часть здания, скорее всего, возведенная сразу же после трапезной, состоит из двух палат: одной большой, квадратной в плане "естественной повари" и другой, более узкой "квасной". Обе палаты перекрывали высокие и красивые своды на распалубках. В большой палате стояло шесть каменных очагов. В середине ее свода уже в последующее время проделано широкое отверстие, над которым выложена кирпичная труба. Первоначально дымоходы от каждого очага проходили отдельно внутри стены, и над зданием возвышалось четырнадцать труб.
   Снаружи древнейшее ядро здания (так же, как и более поздние пристройки) выглядело просто, но внушительно: гладкие лопатки, объединявшиеся наверху карнизом, образованным напуском кирпичной кладки, и глубокие арочные проемы в небольших прямоугольных впадинах.
   Более поздняя часть поварни, расположенная между древним ядром здания и трапезной палатой, также относится к XVI столетию. Она имеет два этажа. В нижнем помещались ледники, в верхнем - разные помещения хозяйственного назначения. В одной из них сохранились остатки древней печи. Бывший ранее третий этаж - каменное сушило - в XIX веке разобрали. По другую сторону от древнего ядра памятника находится одна большая одностолпная палата, выстроенная на рубеже XVI-XVII веков - летний квасной погреб. В 1655 году над этим квасным погребом вверху была сооружена каменная Оружейная палата. Описи монастырского имущества XVII и XVIII веков сохранили до нас перечень богатейшего собрания разнообразного оружия, хранившегося в этой палате. В 1786 году своды Оружейной палаты рухнули, и находившийся внизу квасной погреб завалило обломками кирпичной кладки, перемешанной с остатками оружия.
   Здание поварни неоднократно переделывалось в позднейшие времена. Ломались своды в некоторых помещениях, старые оконные и дверные проемы почти все были растесаны или заложены, пробиты новые проемы. В XIX столетии здание перекрыли общей двускатной кровлей, механически объединившей все разновременные части памятника и придавшей ему обезличенный, монотонный вид. Сейчас здание реставрировано.
   Между 1680 и 1685 годами со стороны крепостной стены к поварне пристраивается новое двухэтажное здание Поваренных келий, включавшее в себя Уксусную келью. Сушило с каменным крыльцом на два схода и другие помещения. От этого более позднего хозяйственного комплекса до нас дошла лишь небольшая часть в виде отдельно стоящей одноэтажной палаты, на наружных стенах которой видны пяты сводов примыкавших к нему помещений. На одном из фасадов имеются окна, украшенные характерными для XVII века кирпичными наличниками.
   Другим интересным хозяйственным сооружением, не дошедшим до нашего времени, можно считать каменное Солодеженное сушило. Здание, построенное в начале последней четверти XVI века, стояло вне монастырских стен, и лишь позднее оказалось включенным в территорию острога. Оно представляло собой большую палату, разделенную пополам аркадой, опиравшейся на широкие пилоны. В середине палаты находилась огромная печь, обращенная устьем к входу. В одном из углов была отгорожена кирпичная цистерна для выращивания солода. Солодежня обслуживала нужды монастырской пекарни и квасное производство. Наружные стены ее расчленяли лопатки, и, по всей вероятности, оно имело очень простую архитектурную обработку. В 1971 году остатки здания были вскрыты во время археологических раскопок. Для выявления его плана уцелевшие стены надложили новой кладкой над поверхностью земли.
   Позже других сооружений, лишь с середины XVII столетия начали возводить в Кириллове каменные кельи. До этого кельи были деревянными. К рубежу XVII-XVIII веков в большом Успенском монастыре все они постепенно были заново перестроены в камне. Кельи располагались традиционно по периферии монастыря, вдоль стен.
   Строительство каменных келий начала в 1647 и 1648 годах артель монастырских каменщиков во главе с Яковом Костоусовым. Есть все основания полагать, что это известие относится к стоящему против западного фасада собора Настоятельскому корпусу, прежде состоявшему из двух отдельных половин архимандричьих и гостинных келий. Структура этого сооружения была необычной. Вдоль фасада располагались кельи с красивыми сводами на распалубках, объединенные в две группы, каждая с сенями посредине. За ними в глубине помещались засенья - длинные холодные, тоже сводчатые палаты, растянувшиеся во всю длину каждой из групп. Засенья разделялись на два этажа деревянным накатом. Наверх вели широкие каменные лестницы, устроенные во внутренней стене. Окна главного фасада имели довольно простые, мелко профилированные рамочные наличники, окна засений, выходившие на хозяйственный двор, вообще не были украшены. В конце XVII века над кельями возвели верхний этаж. При этом слишком высоко поднятые своды засений сломали, заменив их деревянным накатом, а длинные помещения разгородили внутренними стенами. Верхние кельи сразу же были сделаны без сводов, с гладким потолком. Здание получило сложную структуру с двумя этажами по главному фасаду и тремя со двора. У окон верхнего этажа выложили характерные для XVII века богатые наличники, обрамленные полуколонками и увенчанные сложного рисунка завершением. Такие же наличники имелись и у большинства других кирилловских келий. Со стороны главного фасада пристроили лестничные крыльца с восьмигранными столбиками и двойными арками с висячей "гирькой".
   Здание неоднократно переделывалось в позднее время. Едва ли не каждый новый настоятель стремился хоть как-то обновить доставшуюся ему от предшественника резиденцию. Варварская перестройка произошла в 1821 году. Тогда сломали все своды, на новом уровне уложили междуэтажное перекрытие, уничтожили промежуточный этаж дворовой части, сломали остававшееся к тому времени крыльцо. Все окна растесали, особенно пострадали проемы верхнего этажа. От их наличников сейчас сохранились лишь незначительные следы. Главный фасад украсил четырехколонный портик с аттиком над ним, его детали отличались грубым исполнением. Здание приобрело черты заурядного провинциального ампира. К настоящему времени заканчивается реставрация памятника. В основном удалось вернуть ему прежнюю внутреннюю структуру, главный же фасад оставлен в стиле провинциального ампира.
   Очень сложную строительную историю и сложную планировку имеет здание так называемых Монашеских келий, протянувшееся вдоль стены Ивановского монастыря слева по входу от Святых ворот. В его создании можно выделить четыре основных этапа. Раньше всего выстроили из кирпича небольшую Писчую келью, расположенную примерно в середине этого очень протяженного здания. Здесь велось монастырское делопроизводство. Это небольшая сводчатая палата с одним окном и с коридором-проходом сбоку, ведущим в более обширное засенье. На фасаде этой палаты под поздней штукатуркой обнаружили следы наличника очень сложной формы, завершенного тремя остроконечными выступами. В монастыре наличников такой формы больше нет, но есть они в одном из корпусов Вологодского Архиерейского дома. Можно предположить, что Писчую келью строили вологодские каменщики. Вверху над кельей и проходом была каменная палата без сводов с окнами, обрамленными прямоугольной рамкой изразцов, перевитых лентами синего и зеленого цвета. Цветные изразцы впервые применены в украшении Московской башни в середине 1660-х годов, и вероятно, что примерно к тому же времени можно отнести и Писчую келью. В этом случае нетрудно объяснить обращение к вологодским строителям, поскольку именно в это время все кирилловские каменщики занимались возведением стен и башен Нового Города.
   На втором этапе строительных работ выстроили одноэтажные каменные кельи между Писчей кельей и Святыми воротами. Они состоят из двух "секций", каждая из которых имела входные сени и две кельи по сторонам, только около Святых ворот сбоку было добавлено дополнительное помещение. Засенья не распространялись вдоль всего здания, располагаясь только позади самих сеней. Они вели в длинный узкий коридор, протянувшийся сплошной лентой, но с разрывом между "секциями". Таким образом, за кельями выгородили небольшие внутренние дворики, куда с трех сторон выходили окна келий, засений и коридора, и откуда через отверстия-затопы топили стоявшие в кельях печи. В стене между сенями и засеньями на этом раннем этапе начали выкладывать ведущие наверх внутристенные лестницы, расположенные идентично лестницам Настоятельского корпуса. За коридором сплошной цепочкой протянулись небольшие кладовки-дровяники и отхожие места, отдельные для каждой кельи. Окна и двери в этих кельях имели заложенные в кладку при строительстве деревянные колоды. На главном фасаде широкие откосы окон обвели наличниками в виде полуколонок, переходящих вверху в килевидную арку. Такой тип наличника вообще очень редок, и в других зданиях монастыря его нет.
   На третьем этапе строительства над этими кельями был надложен второй этаж, в основном повторивший его планировку. Для входа с фасада приложили два больших богато украшенных сводчатых крыльца. Одновременно с этим перекрыли сводом проход между кельями и крепостной стеной, превратившийся в широкий крытый проезд, куда выходили окна нижних кладовок и выгребные ямы. Над ним и над кладовками поместили сводчатые летние кельи, обращенные в сторону входа в монастырь. Этот ряд келий протянули и позади Писчей кельи. Поскольку крепостная стена к тому времени уже стала наклоняться во внешнюю сторону, к ней приложили сплошной контрфорс. Позднее в стене и контрфорсе проделали ряд больших окон, служивших для освещения и проветривания проезда. Внутристенные лестницы при надстройке верхнего этажа ликвидировали и превратили в глубокие ниши-кладовки. Окна верхнего этажа отличались от нижних, хотя и у них были деревянные колоды. Полуколонки их наличников завершались карнизом и фигурным верхним обрамлением. Это характерные для XVII века наличники, такие же, как у других келий и как у северного фасада Казенной палаты. Вместе с этой последней здание келий образовывало как бы единое парадное обрамление Святых ворот при подходе со стороны Казанской башни.