Страница:
Дегидрирование– это отщепление водорода от предельных углеводородов. Например: а) этан ? этилен; б) изобутан ? изобутилен. Приставка де– означает отделение чего-либо. Реакция дегидрирования обратима;
3) в лаборатории непредельные углеводороды получаются различными способами, например этилен получается из этилового спирта путем отщепления воды при нагревании с серной кислотой.
20. Реакция полимеризации. Полиэтилен
21. Ацетилен и его гомологи
22. Химические свойства ацетилена
23. Применение и получение ацетилена
24. Диеновые углеводороды
25. Каучук и его свойства. Вулканизация каучука
26. Ароматические углеводороды (арены)
27. Бензол и его строение
28. Химические свойства бензола
29. Получение и применение бензола
3) в лаборатории непредельные углеводороды получаются различными способами, например этилен получается из этилового спирта путем отщепления воды при нагревании с серной кислотой.
20. Реакция полимеризации. Полиэтилен
Особенности реакции полимеризации:
1) полимеризация– это последовательное соединение одинаковых молекул в более крупные;
2) реакции полимеризации особенно характерны для непредельных соединений:
а) из этилена образуется высокомолекулярное вещество – полиэтилен;
б) соединение молекул этилена происходит по месту разрыва двойной связи:
Сокращенно уравнение этой реакции записывается так:
nСН2=СН2 ? (-СН2-СН2-)n;
3) к концам таких молекул (макромолекул) присоединяются какие-нибудь свободные атомы или радикалы (например, атомы водорода из этилена);
4) продукт реакции полимеризации называется полимером(от греческого поли– много, мерос– часть);
5) исходное вещество, которое вступает в реакцию полимеризации, называется мономером.
Особенности полимера.
1. Полимер– это соединение с высокой молекулярной массой, молекула которого состоит из большого числа повторяющихся группировок, которые имеют одинаковое строение.
2. Эти группировки называются элементарными звеньямии структурными единицами.
Степень полимеризации (обозначается n)– это число элементарных звеньев, которые повторяются в макромолекуле.
В зависимости от степени полимеризации из одних и тех же мономеров можно получать вещества с различными свойствами.
Особенности степени полимеризации:
а) полиэтилен с короткими цепями (n = 20)является жидкостью, обладающей смазочными свойствами;
б) полиэтилен с длиной цепи в 1500–2000 звеньев представляет собой твердый, но гибкий пластический материал, из которого можно получать пленки, изготовлять бутылки;
в) полиэтилен с длиной цепи 5–6 тыс. звеньев является твердым веществом, из которого можно готовить литые изделия, жесткие трубы, прочные нити.
Условия протекания реакций полимеризации весьма различны:
1) в некоторых случаях необходимы катализаторы и высокое давление;
2) главным фактором является строение молекулы мономера;
3) в реакцию полимеризации вступают непредельные (ненасыщенные) соединения за счет взрыва кратных связей.
В лабораторных условиях полиэтилен получают при нагревании этилового спирта с водоотнимающими веществами (концентрированной серной кислотой, оксидом фосфора (v) и другими): С2Н5ОН ? СН2=СН2 + Н2О.
1) полимеризация– это последовательное соединение одинаковых молекул в более крупные;
2) реакции полимеризации особенно характерны для непредельных соединений:
а) из этилена образуется высокомолекулярное вещество – полиэтилен;
б) соединение молекул этилена происходит по месту разрыва двойной связи:
nСН2=СН2 ? (-СН2-СН2-)n;
3) к концам таких молекул (макромолекул) присоединяются какие-нибудь свободные атомы или радикалы (например, атомы водорода из этилена);
4) продукт реакции полимеризации называется полимером(от греческого поли– много, мерос– часть);
5) исходное вещество, которое вступает в реакцию полимеризации, называется мономером.
Особенности полимера.
1. Полимер– это соединение с высокой молекулярной массой, молекула которого состоит из большого числа повторяющихся группировок, которые имеют одинаковое строение.
2. Эти группировки называются элементарными звеньямии структурными единицами.
Степень полимеризации (обозначается n)– это число элементарных звеньев, которые повторяются в макромолекуле.
В зависимости от степени полимеризации из одних и тех же мономеров можно получать вещества с различными свойствами.
Особенности степени полимеризации:
а) полиэтилен с короткими цепями (n = 20)является жидкостью, обладающей смазочными свойствами;
б) полиэтилен с длиной цепи в 1500–2000 звеньев представляет собой твердый, но гибкий пластический материал, из которого можно получать пленки, изготовлять бутылки;
в) полиэтилен с длиной цепи 5–6 тыс. звеньев является твердым веществом, из которого можно готовить литые изделия, жесткие трубы, прочные нити.
Условия протекания реакций полимеризации весьма различны:
1) в некоторых случаях необходимы катализаторы и высокое давление;
2) главным фактором является строение молекулы мономера;
3) в реакцию полимеризации вступают непредельные (ненасыщенные) соединения за счет взрыва кратных связей.
В лабораторных условиях полиэтилен получают при нагревании этилового спирта с водоотнимающими веществами (концентрированной серной кислотой, оксидом фосфора (v) и другими): С2Н5ОН ? СН2=СН2 + Н2О.
21. Ацетилен и его гомологи
Ацетилен– это непредельный углеводород, который содержит тройную связь, состоящую из одной ?-связи и двух ?-связей.
Особенности строения:
1) первый представитель ряда ацетилена – бесцветный газ.
Особенности бесцветного газа:
а) немного растворим в воде;
б) его молекулярная формула С2Н2;
2) в молекуле ацетилена еще на два атома водорода меньше, чем в молекуле этилена;
3) ?-связь уступает по прочности основной ?-связи, поэтому и по месту ?-связей могут проходить реакции окисления и присоединения.
Структурная формула ацетилена:НС?СН.
1) тройная связь в молекуле ацетилена означает, что атомы углерода в ней соединены тремя парами электронов;
2) исследования строения молекулы ацетилена показывают, что атомы углерода и водорода в молекуле ацетилена расположены на одной прямой;
3) молекула ацетилена имеет линейное строение;
4) атомы углерода соединены между собой одной ?-связью и двумя ?-связями.
Особенности строения молекулы ацетилена:
1) в такой молекуле каждый атом углерода соединен ?-связями только с двумя другими атомами (атом углерода и атом водорода) и в гибридизации здесь участвуют лишь два электронных облака – одного s-электрона и одного р-электрона.
Это случай sр-гибридизации.
Суть состоит в том, что два гибридных облака, которые образуются в виде несимметричных объемных восьмерок, стремятся максимально удалиться друг от друга и устанавливают связи с другими атомами во взаимно противоположных направлениях под углом 180°;
2) облака двух других р-электронов не участвуют в гибридизации.
Они сохраняют форму симметричных объемных восьмерок и при боковом перекрывании с подобными облаками другого углеродного атома образуют две ?-связи.
Гомологи ацетилена:
1) подобно метану и этилену, ацетилен начинает собой гомологический ряд;
2) это ряд ацетиленовых углеводородов с одной тройной связью между атомами углерода в молекуле;
3) согласно систематической номенклатуре название таких углеводородов образуются путем замены суффикса – ансоответствующих предельных углеводородов на – ин;
4) как и этиленовые углеводороды, атомы углерода нумеруются начиная с того конца, к которому ближе кратная (тройная) связь:
а) этин СН?СН;
б) бутин-1 СН?С-СН2-СН3;
в) бутин-2 СН3-С?С-СН3.
Особенности изомерии: а) обусловлена разветвлением углеродного скелета; б) характерное положение тройной связи; в) помогает в получении и использовании ацетилена в различных сферах.
Особенности строения:
1) первый представитель ряда ацетилена – бесцветный газ.
Особенности бесцветного газа:
а) немного растворим в воде;
б) его молекулярная формула С2Н2;
2) в молекуле ацетилена еще на два атома водорода меньше, чем в молекуле этилена;
3) ?-связь уступает по прочности основной ?-связи, поэтому и по месту ?-связей могут проходить реакции окисления и присоединения.
Структурная формула ацетилена:НС?СН.
1) тройная связь в молекуле ацетилена означает, что атомы углерода в ней соединены тремя парами электронов;
2) исследования строения молекулы ацетилена показывают, что атомы углерода и водорода в молекуле ацетилена расположены на одной прямой;
3) молекула ацетилена имеет линейное строение;
4) атомы углерода соединены между собой одной ?-связью и двумя ?-связями.
Особенности строения молекулы ацетилена:
1) в такой молекуле каждый атом углерода соединен ?-связями только с двумя другими атомами (атом углерода и атом водорода) и в гибридизации здесь участвуют лишь два электронных облака – одного s-электрона и одного р-электрона.
Это случай sр-гибридизации.
Суть состоит в том, что два гибридных облака, которые образуются в виде несимметричных объемных восьмерок, стремятся максимально удалиться друг от друга и устанавливают связи с другими атомами во взаимно противоположных направлениях под углом 180°;
2) облака двух других р-электронов не участвуют в гибридизации.
Они сохраняют форму симметричных объемных восьмерок и при боковом перекрывании с подобными облаками другого углеродного атома образуют две ?-связи.
Гомологи ацетилена:
1) подобно метану и этилену, ацетилен начинает собой гомологический ряд;
2) это ряд ацетиленовых углеводородов с одной тройной связью между атомами углерода в молекуле;
3) согласно систематической номенклатуре название таких углеводородов образуются путем замены суффикса – ансоответствующих предельных углеводородов на – ин;
4) как и этиленовые углеводороды, атомы углерода нумеруются начиная с того конца, к которому ближе кратная (тройная) связь:
а) этин СН?СН;
б) бутин-1 СН?С-СН2-СН3;
в) бутин-2 СН3-С?С-СН3.
Особенности изомерии: а) обусловлена разветвлением углеродного скелета; б) характерное положение тройной связи; в) помогает в получении и использовании ацетилена в различных сферах.
22. Химические свойства ацетилена
1) ацетилен данного ряда углеводородов имеет большое практическое значение;
2) в отличие от метана и этилена, ацетилен горит ярким пламенем.
Примеры горения ацетилена: сварочные работы на стройках, в мастерских, на заводах.
Во всех этих случаях не видно образования копоти.
В данном случае: а) частички углерода сильно раскаляются в средней части пламени; б) придают ему яркость; в) в конечном итоге сгорают полностью.
При сварочных работах вместо воздуха используется кислород. При этом достигается полное сгорание ацетилена, возрастает температура пламени до 3000 °C. Смеси ацетилена с воздухом и кислородом взрывоопасны;
3) ?-связь уступает по прочности основной ?-связи;
4) по месту ?-связей могут проходить реакции присоединения и окисления.
Если в цилиндр, заполненный ацетиленом, налить раствор перманганата калия,раствор быстро обесцветится;
5) ацетилен, как и этилен, легко окисляется;
6) из реакций присоединения для ацетилена характерно взаимодействие с бромом.
Две стадии реакции присоединения при взаимодействии ацетилена с бромом:
1) сначала бром присоединяется по месту одной ?-связи и образуется 1,2-дибромэтен: СН = СН + Вr2 ? ВrСН=СНВr;
2) затем присоединяется вторая молекула брома по второй ?-связи, продуктом реакции является 1,1,2,2-тетрабромэтан: ВrСН=СНВr + Вг2 ? Вr2СН– СНВr2;
3) в присутствии катализатора (платины, никеля) к ацетилену может присоединяться водород.
При этом ацетилен сперва превращается в этилен, а затем в этан:
4) при присоединении хлороводорода по одной из ?-связей образуется газообразное вещество хлорэтен (хлорвинил). Катализатором данной реакции является хлорид ртути:
5) присоединение воды (гидратация) происходит в присутствии катализатора Hg2+в кислой среде (реакция М.Г. Кучерова). При этом ацетилен образует ацетальдегид, а его гомологи – соответствующие кетоны:
2) в отличие от метана и этилена, ацетилен горит ярким пламенем.
Примеры горения ацетилена: сварочные работы на стройках, в мастерских, на заводах.
Во всех этих случаях не видно образования копоти.
В данном случае: а) частички углерода сильно раскаляются в средней части пламени; б) придают ему яркость; в) в конечном итоге сгорают полностью.
При сварочных работах вместо воздуха используется кислород. При этом достигается полное сгорание ацетилена, возрастает температура пламени до 3000 °C. Смеси ацетилена с воздухом и кислородом взрывоопасны;
3) ?-связь уступает по прочности основной ?-связи;
4) по месту ?-связей могут проходить реакции присоединения и окисления.
Если в цилиндр, заполненный ацетиленом, налить раствор перманганата калия,раствор быстро обесцветится;
5) ацетилен, как и этилен, легко окисляется;
6) из реакций присоединения для ацетилена характерно взаимодействие с бромом.
Две стадии реакции присоединения при взаимодействии ацетилена с бромом:
1) сначала бром присоединяется по месту одной ?-связи и образуется 1,2-дибромэтен: СН = СН + Вr2 ? ВrСН=СНВr;
2) затем присоединяется вторая молекула брома по второй ?-связи, продуктом реакции является 1,1,2,2-тетрабромэтан: ВrСН=СНВr + Вг2 ? Вr2СН– СНВr2;
3) в присутствии катализатора (платины, никеля) к ацетилену может присоединяться водород.
При этом ацетилен сперва превращается в этилен, а затем в этан:
23. Применение и получение ацетилена
Ацетилен– это один из наиболее значимых углеводородов с тройной связью. Он является первым представителем ряда ацетилена, а также бесцветным газом, который практически не растворим в воде. Молекула ацетилена имеет на два атома водорода меньше, чем в молекуле этилена, и при этом характерно образование третьей связи между атомами углерода.
Применение ацетилена:
1) может применяться в качестве горючегопри газовой сварке и резке металлов;
2) используется также для синтезаразличных органических соединений;
3) в результате присоединения хлора к ацетилену получают растворитель – 1,1,2,2-тетрахлорэтан. Путем дальнейшей переработки тетрахлорэтана получаются другие хлорпроизводные;
4) при отщеплении хлороводорода от 1,1,2,2-тетрахлорэтана образуется трихлорэтен – растворитель высокого качества, который широко применяется при чистке одежды: СНСI = ССI2;
5) в больших количествах ацетилен идет на производство хлорэтена, или винилхлорида, с помощью полимеризации которого получается поливинилхлорид (используется для изоляции проводов, изготовления плащей, искусственной кожи, труб и других продуктов);
6) из ацетилена получаются и другие полимеры, которые необходимы в производстве пластмасс, каучуков и синтетических волокон.
Получение ацетилена:
1) в лабораториях и промышленности ацетилен чаще всего получается карбидным способом. Если кусочки карбида кальция поместить в сосуд с водой или если воду добавлять к карбиду кальция, начинается сильное выделение ацетилена: СаС2 + 2НОН ? С2Н2 + Са(ОН)2. Со стороны промышленности полимерных материалов карбидный способ является малоэффективным. Он связан с большими затратами электроэнергии на получение карбида кальция.
Особенности карбида кальция:
а) карбид кальция получают в электропечах;
б) получается при взаимодействии извести с углеродом (коксом, антрацитом);
в) получается при температуре 2000 °C: СаО + 3С ? СаС2 + СО;
2) применяется способ получения ацетилена из более доступного химического сырья – природного газа (метана).
Особенности получения ацетилена из метана:а) если метан нагревать до высокой температуры, то он разлагается на углерод и водород; б) одним из промежуточных продуктов этой реакции становится ацетилен: 2СН4 ? 2С + 4Н2;
в) одной из характерных черт получения ацетилена из метана являются две идеи:
– выделить его на промежуточной стадии;
– не дать ацетилену возможности разложиться на углерод и водород.
Для этого образующийся ацетилен необходимо быстро удалить из зоны высокой температуры и охладить.
Применение ацетилена:
1) может применяться в качестве горючегопри газовой сварке и резке металлов;
2) используется также для синтезаразличных органических соединений;
3) в результате присоединения хлора к ацетилену получают растворитель – 1,1,2,2-тетрахлорэтан. Путем дальнейшей переработки тетрахлорэтана получаются другие хлорпроизводные;
4) при отщеплении хлороводорода от 1,1,2,2-тетрахлорэтана образуется трихлорэтен – растворитель высокого качества, который широко применяется при чистке одежды: СНСI = ССI2;
5) в больших количествах ацетилен идет на производство хлорэтена, или винилхлорида, с помощью полимеризации которого получается поливинилхлорид (используется для изоляции проводов, изготовления плащей, искусственной кожи, труб и других продуктов);
6) из ацетилена получаются и другие полимеры, которые необходимы в производстве пластмасс, каучуков и синтетических волокон.
Получение ацетилена:
1) в лабораториях и промышленности ацетилен чаще всего получается карбидным способом. Если кусочки карбида кальция поместить в сосуд с водой или если воду добавлять к карбиду кальция, начинается сильное выделение ацетилена: СаС2 + 2НОН ? С2Н2 + Са(ОН)2. Со стороны промышленности полимерных материалов карбидный способ является малоэффективным. Он связан с большими затратами электроэнергии на получение карбида кальция.
Особенности карбида кальция:
а) карбид кальция получают в электропечах;
б) получается при взаимодействии извести с углеродом (коксом, антрацитом);
в) получается при температуре 2000 °C: СаО + 3С ? СаС2 + СО;
2) применяется способ получения ацетилена из более доступного химического сырья – природного газа (метана).
Особенности получения ацетилена из метана:а) если метан нагревать до высокой температуры, то он разлагается на углерод и водород; б) одним из промежуточных продуктов этой реакции становится ацетилен: 2СН4 ? 2С + 4Н2;
в) одной из характерных черт получения ацетилена из метана являются две идеи:
– выделить его на промежуточной стадии;
– не дать ацетилену возможности разложиться на углерод и водород.
Для этого образующийся ацетилен необходимо быстро удалить из зоны высокой температуры и охладить.
24. Диеновые углеводороды
Строение и номенклатура.
Диеновые углеводороды– это углеводороды с двумя двойными связями.
Общая формула диеновых углеводородов:СnН2n-2.
Алкадиены, в молекулах которых две двойных связи разделены одной простой связью, называются соединениями с сопряженнымидвойными связями (дивинил и его гомологи).
СН2=СН-СН =СН2 бутадиен-1,3 (дивинил).
Алкадиены, в молекулах которых две двойных связи примыкают к одному углеродному атому, называются углеводородами с кумулированными двойными связями (аллен и его гомологи):
СН2=С=СН2 пропадиен-1,2 (аллен);
R-СН =С=СН2 алкилаллены.
Углеводороды, в молекулах которых две двойных связи разделены двумя и более простыми связями, называются алкадиенами с изолированнымидвойными связями.
СН2=СН—СН2—СН=СН2 пентадиен-1,4.
Химические свойства диеновых углеводородов.
Имея двойные связи в молекулах, диеновые углеводороды вступают в обычные реакции присоединения.
Например: а) обесцвечивают бромную воду; б) присоединяют галогеноводороды.
Характерной особенностью реакции присоединения является то, что наряду с обычным 1,2-присоединением идет 1,4-присоединение, при этом между 2-м и 3-м углеродными атомами возникает двойная связь. При реакции бутадиена-1,3 с бромистым водородом получается два продукта:
Соотношение продуктов реакции зависит от температуры и природы галогена. Выход продукта 1,4-присоединения увеличивается с повышением температуры и при переходе от хлора к йоду. При комнатной температуре получают смесь продуктов 1,2– и 1,4-присоединения. При низких температурах образуется больше того продукта, скорость образования которого выше (кинетически контролируемый продукт 1,2-присоединения). При высоких температурах образуется термодинамически более стабильный продукт 1,4-присоединения (термодинамически контролируемый продукт реакции). При наличии достаточного количества брома молекула бутадиена может присоединить по месту образующейся двойной связи еще одну молекулу галогена. При наличии двойных связей диеновые углеводороды довольно легко полимеризуются.
Продуктом полимеризации 2-метилбутадиена-1,3 (изопрена) является природный каучук.
Диеновые углеводороды– это углеводороды с двумя двойными связями.
Общая формула диеновых углеводородов:СnН2n-2.
Алкадиены, в молекулах которых две двойных связи разделены одной простой связью, называются соединениями с сопряженнымидвойными связями (дивинил и его гомологи).
СН2=СН-СН =СН2 бутадиен-1,3 (дивинил).
Алкадиены, в молекулах которых две двойных связи примыкают к одному углеродному атому, называются углеводородами с кумулированными двойными связями (аллен и его гомологи):
СН2=С=СН2 пропадиен-1,2 (аллен);
R-СН =С=СН2 алкилаллены.
Углеводороды, в молекулах которых две двойных связи разделены двумя и более простыми связями, называются алкадиенами с изолированнымидвойными связями.
СН2=СН—СН2—СН=СН2 пентадиен-1,4.
Химические свойства диеновых углеводородов.
Имея двойные связи в молекулах, диеновые углеводороды вступают в обычные реакции присоединения.
Например: а) обесцвечивают бромную воду; б) присоединяют галогеноводороды.
Характерной особенностью реакции присоединения является то, что наряду с обычным 1,2-присоединением идет 1,4-присоединение, при этом между 2-м и 3-м углеродными атомами возникает двойная связь. При реакции бутадиена-1,3 с бромистым водородом получается два продукта:
Продуктом полимеризации 2-метилбутадиена-1,3 (изопрена) является природный каучук.
25. Каучук и его свойства. Вулканизация каучука
Основные способы получения каучука в природе:
1) каучук получается из млечного сока некоторых растений, преимущественно гевеи, родина которой – Бразилия;
2) для получения каучука на деревьях гевеи делаются надрезы;
3) млечный сок, который выделяется из надрезов и представляет собой коллоидный раствор каучука, собирается;
4) после этого он подвергается коагуляции действием электролита (раствор кислоты) или нагреванием;
5) в результате коагуляции выделяется каучук.
Основные свойства каучука:
1) важнейшее свойство каучука – это его эластичность.
Эластичность– это свойство испытывать значительные упругие деформации при сравнительно небольшой действующей силе, например растягиваться, сжиматься, а затем восстанавливать прежнюю форму после прекращения действия силы;
2) ценным для практического использования свойством каучука является также непроницаемость для воды и газов.
В Европе изделия из каучука (калоши, непромокаемая одежда) стали распространяться с начала ХIХ в. Известный ученый Гудьир открыл способ вулканизации каучука– превращения его в резину путем нагревания с серой, что позволило получать прочную и упругую резину.
3) резина обладает еще лучшей эластичностью, в этом с ней не может сравниться никакой другой материал; она прочнее каучука и более устойчива к изменению температуры.
По своему значению в народном хозяйстве каучук стоит в одном ряду со сталью, нефтью, каменным углем.
Состав и строение натурального каучука:а) качественный анализ показывает, что каучук состоит из двух элементов – углерода и водорода, т. е. относится к классу углеводородов; б) количественный анализ его приводит к простейшей формуле С5Н8; в) определение молекулярной массы показывает, что она достигает нескольких сот тысяч (150 000–500 000); г) каучук – это природный полимер; д) молекулярная формула его – (С5Н8)n; е) макромолекулы каучука образованы молекулами изопрена; ж) молекулы каучука хотя и имеют линейное строение, не вытянуты в линию, а многократно изогнуты, как бы свернуты в клубки; з) при растягивании каучука такие молекулы распрямляются, образец каучука от этого становится длинее.
Характерные особенности вулканизации каучука:
1) натуральный и синтетический каучуки используются преимущественно в виде резины, так как она обладает значительно более высокой прочностью, эластичностью и рядом других ценных свойств. Для получения резины каучук вулканизируется;
2) из смеси каучука с серой, наполнителями (особенно важным наполнителем служит сажа) и другими веществами формуются нужные изделия и подвергаются нагреванию.
1) каучук получается из млечного сока некоторых растений, преимущественно гевеи, родина которой – Бразилия;
2) для получения каучука на деревьях гевеи делаются надрезы;
3) млечный сок, который выделяется из надрезов и представляет собой коллоидный раствор каучука, собирается;
4) после этого он подвергается коагуляции действием электролита (раствор кислоты) или нагреванием;
5) в результате коагуляции выделяется каучук.
Основные свойства каучука:
1) важнейшее свойство каучука – это его эластичность.
Эластичность– это свойство испытывать значительные упругие деформации при сравнительно небольшой действующей силе, например растягиваться, сжиматься, а затем восстанавливать прежнюю форму после прекращения действия силы;
2) ценным для практического использования свойством каучука является также непроницаемость для воды и газов.
В Европе изделия из каучука (калоши, непромокаемая одежда) стали распространяться с начала ХIХ в. Известный ученый Гудьир открыл способ вулканизации каучука– превращения его в резину путем нагревания с серой, что позволило получать прочную и упругую резину.
3) резина обладает еще лучшей эластичностью, в этом с ней не может сравниться никакой другой материал; она прочнее каучука и более устойчива к изменению температуры.
По своему значению в народном хозяйстве каучук стоит в одном ряду со сталью, нефтью, каменным углем.
Состав и строение натурального каучука:а) качественный анализ показывает, что каучук состоит из двух элементов – углерода и водорода, т. е. относится к классу углеводородов; б) количественный анализ его приводит к простейшей формуле С5Н8; в) определение молекулярной массы показывает, что она достигает нескольких сот тысяч (150 000–500 000); г) каучук – это природный полимер; д) молекулярная формула его – (С5Н8)n; е) макромолекулы каучука образованы молекулами изопрена; ж) молекулы каучука хотя и имеют линейное строение, не вытянуты в линию, а многократно изогнуты, как бы свернуты в клубки; з) при растягивании каучука такие молекулы распрямляются, образец каучука от этого становится длинее.
Характерные особенности вулканизации каучука:
1) натуральный и синтетический каучуки используются преимущественно в виде резины, так как она обладает значительно более высокой прочностью, эластичностью и рядом других ценных свойств. Для получения резины каучук вулканизируется;
2) из смеси каучука с серой, наполнителями (особенно важным наполнителем служит сажа) и другими веществами формуются нужные изделия и подвергаются нагреванию.
26. Ароматические углеводороды (арены)
Характерные особенности ароматических углеводородов:
1) ароматические углеводороды (арены)– это углеводороды, молекулы которых содержат одно или несколько бензольных колец, например:
а) бензол;
б) нафталин;
в) антрацен;
2) простейшим представителем ароматических углеводородов является бензол, его формула – С6Н6;
3) структурная формула бензольного ядра с чередующимися тремя двойными и тремя простыми связями была предложена еще в 1865 г.;
4) известны ароматические углеводороды с кратными связями в боковых цепях, например стирол, а также многоядерные, которые содержат несколько бензольных ядер (нафталин).
Способы получения и применения ароматических углеводородов:
1) ароматические углеводороды содержатся в каменноугольной смоле, получаемой при коксовании каменного угля;
2) другим важным источником их получения служит нефть некоторых месторождений, например Майкопского;
3) чтобы удовлетворить огромную потребность в ароматических углеводородах, их получают также путем каталитической ароматизации ациклических углеводородов нефти.
Эта проблема была успешно разрешена Н.Д. Зелинским и его учениками Б.А. Казанским и А.Ф. Платэ, осуществившими превращение многих предельных углеводородов в ароматические.
Так, из гептана С7Н16 при нагревании в присутствии катализатора получается толуол;
4) ароматические углеводороды и их производные широко применяются для получения пластических масс, синтетических красителей, лекарственных и взрывчатых веществ, синтетических каучуков, моющих средств;
5) бензол и все соединения, которые содержат ядро бензола, названы ароматическими, поскольку первыми изученными представителями этого ряда были душистые вещества или соединения, выделенные из природных ароматных веществ;
6) теперь к этому ряду относятся и многочисленные соединения, не имеющие приятного запаха, но обладающие комплексом химических свойств, называемых ароматическими свойствами;
7) многие другие ароматические полинитросоединения (содержащие три и более нитрогруппы – NO2) также используются как взрывчатые вещества.
1) ароматические углеводороды (арены)– это углеводороды, молекулы которых содержат одно или несколько бензольных колец, например:
а) бензол;
б) нафталин;
в) антрацен;
2) простейшим представителем ароматических углеводородов является бензол, его формула – С6Н6;
3) структурная формула бензольного ядра с чередующимися тремя двойными и тремя простыми связями была предложена еще в 1865 г.;
4) известны ароматические углеводороды с кратными связями в боковых цепях, например стирол, а также многоядерные, которые содержат несколько бензольных ядер (нафталин).
Способы получения и применения ароматических углеводородов:
1) ароматические углеводороды содержатся в каменноугольной смоле, получаемой при коксовании каменного угля;
2) другим важным источником их получения служит нефть некоторых месторождений, например Майкопского;
3) чтобы удовлетворить огромную потребность в ароматических углеводородах, их получают также путем каталитической ароматизации ациклических углеводородов нефти.
Эта проблема была успешно разрешена Н.Д. Зелинским и его учениками Б.А. Казанским и А.Ф. Платэ, осуществившими превращение многих предельных углеводородов в ароматические.
Так, из гептана С7Н16 при нагревании в присутствии катализатора получается толуол;
4) ароматические углеводороды и их производные широко применяются для получения пластических масс, синтетических красителей, лекарственных и взрывчатых веществ, синтетических каучуков, моющих средств;
5) бензол и все соединения, которые содержат ядро бензола, названы ароматическими, поскольку первыми изученными представителями этого ряда были душистые вещества или соединения, выделенные из природных ароматных веществ;
6) теперь к этому ряду относятся и многочисленные соединения, не имеющие приятного запаха, но обладающие комплексом химических свойств, называемых ароматическими свойствами;
7) многие другие ароматические полинитросоединения (содержащие три и более нитрогруппы – NO2) также используются как взрывчатые вещества.
27. Бензол и его строение
Физические свойства:1) бензол – легкокипящая, бесцветная, не растворимая в воде жидкость; 2) он имеет своеобразный запах; 3) при охлаждении бензол легко застывает в белую кристаллическую массу; 4) температура его плавления 5,5 °C; 5) формула бензола С6Н6; 6) это сильно ненасыщенное соединение: в молекуле его недостает восемь атомов водорода до состава, отвечающего формуле предельных углеводородов; 7) при этом если взболтать бензол с бромной водой или раствором перманганата калия, то не обнаружится характерных реакций непредельных соединений.
Проблема строения бензола.
1. Бензол может быть получен при пропускании ацетилена через трубку с активированным углем, нагретым до 650 °C.
2. Сравнивая состав молекул ацетилена С2Н2 и бензола С6Н6, можно прийти к выводу, что из каждых трех молекул ацетилена образуется одна молекула бензола, т. е. идет реакция полимеризации (тримеризации).
3. Если смесь паров бензола с водородом пропускать через нагретую трубку с катализатором, то оказывается, что: а) к каждой молекуле бензола присоединяются три молекулы водорода; б) в результате реакции образуется циклогексан, строение которого хорошо известно.
4. Присоединение к молекуле бензола трех молекул водорода с образованием циклогексана можно понять только в том случае, если признать, что исходный продукт имеет циклическое строение.
То есть если бы бензол имел незамкнутую цепь углеродных атомов, то молекула его до полного насыщения присоединяла бы не три, а четыре молекулы водорода: C6H6 + 4H2 – > C6H, что противоречит опыту.
Образование циклической молекулы бензола из трех молекул ацетилена можно представить следующим образом:
Так можно прийти к выводу о циклической структурной формуле бензола.
Приведенная структурная формула бензола была предложена впервые немецким ученым А. Кекуле(1865 г.).
Более столетия химики пользовались этой формулой, хотя она их и не вполне удовлетворяла.
Электронное строение бензола.
1. Современными физическими методами было установлено, что молекула бензола имеет циклическое строение и что все шесть атомов углерода лежат в одной плоскости.
2. Было подтверждено, что порядок соединения атомов правильно отображается формулой Кекуле.
Проблема строения бензола.
1. Бензол может быть получен при пропускании ацетилена через трубку с активированным углем, нагретым до 650 °C.
2. Сравнивая состав молекул ацетилена С2Н2 и бензола С6Н6, можно прийти к выводу, что из каждых трех молекул ацетилена образуется одна молекула бензола, т. е. идет реакция полимеризации (тримеризации).
3. Если смесь паров бензола с водородом пропускать через нагретую трубку с катализатором, то оказывается, что: а) к каждой молекуле бензола присоединяются три молекулы водорода; б) в результате реакции образуется циклогексан, строение которого хорошо известно.
4. Присоединение к молекуле бензола трех молекул водорода с образованием циклогексана можно понять только в том случае, если признать, что исходный продукт имеет циклическое строение.
То есть если бы бензол имел незамкнутую цепь углеродных атомов, то молекула его до полного насыщения присоединяла бы не три, а четыре молекулы водорода: C6H6 + 4H2 – > C6H, что противоречит опыту.
Образование циклической молекулы бензола из трех молекул ацетилена можно представить следующим образом:
Приведенная структурная формула бензола была предложена впервые немецким ученым А. Кекуле(1865 г.).
Более столетия химики пользовались этой формулой, хотя она их и не вполне удовлетворяла.
Электронное строение бензола.
1. Современными физическими методами было установлено, что молекула бензола имеет циклическое строение и что все шесть атомов углерода лежат в одной плоскости.
2. Было подтверждено, что порядок соединения атомов правильно отображается формулой Кекуле.
28. Химические свойства бензола
1. Подобно всем углеводородам, бензол горит.
2. При его горении образуется очень много копоти, что легко объяснить, так как массовая доля углеводорода в нем та же, что и в ацетилене.
Особенности опыта.
1. В колбу с длинной вертикальной трубкой в качестве холодильника необходимо поместить бензол с небольшим количеством брома и железными стружками (железо необходимо для образования катализатора FeBr3).
Будет заметно, что у отводной трубки прибора появляется «дымок».
2. Растворив выделяющийся газ в воде и прибавив к этому раствору раствор нитрата серебра, можно убедиться, что при реакции брома с бензолом образуется бромоводород НВr.
3. В колбе после реакции остается тяжелая жидкость – бромбензол С6Н5Вr.
Следовательно, бром в этих условиях не присоединяется к бензолу, а вступает в реакцию замещения.
4. По внутренней сущности эта реакция отличается от реакций замещения у предельных углеводородов.
5. Она идет не через образование свободных радикалов и не имеет цепного характера.
6. Под влиянием бромида железа FeBr3 молекула брома поляризуется: Вr?+ – Вr?-.
7. Положительно заряженный бром притягивается шестиэлектронным облаком молекулы бензола и устанавливает ковалентную связь с одним из атомов углерода, вытесняя водород в виде протона, который с отрицательно заряженным ионом брома Вr – образует молекулу бромоводорода.
8. Характерна для бензола реакция с азотной кислотой.
Если к смеси концентрированных азотной и серной кислот прибавить бензол и слегка ее подогреть, происходит реакция, в результате которой образуется тяжелая желтоватая жидкость с запахом горького миндаля – нитробензолС6Н5-NO2.
Здесь группа атомов – NO2, называемая нитрогруппой, встает на место атома водорода, подобно брому в предыдущей реакции.
9. По своему свойству вступать в реакцию замещениябензол несколько сходен с предельными углеводородами, несмотря на непредельность своего состава.
10. В определенных условиях бензол может вступать и в реакции присоединения.
11. К бензолу может присоединяться хлор, если смесь этих веществ подвергнуть освещению.
Так получается гексахлорциклогексан – кристаллическое вещество, известное под названием гексахлорана.
12. Реакции присоединения водорода и хлора показывают, что бензол имеет некоторое сходство и с непредельными углеводородами.
13. По химическим свойствам бензол занимает как бы промежуточное положение между предельными и непредельными углеводородами.
2. При его горении образуется очень много копоти, что легко объяснить, так как массовая доля углеводорода в нем та же, что и в ацетилене.
Особенности опыта.
1. В колбу с длинной вертикальной трубкой в качестве холодильника необходимо поместить бензол с небольшим количеством брома и железными стружками (железо необходимо для образования катализатора FeBr3).
Будет заметно, что у отводной трубки прибора появляется «дымок».
2. Растворив выделяющийся газ в воде и прибавив к этому раствору раствор нитрата серебра, можно убедиться, что при реакции брома с бензолом образуется бромоводород НВr.
3. В колбе после реакции остается тяжелая жидкость – бромбензол С6Н5Вr.
Следовательно, бром в этих условиях не присоединяется к бензолу, а вступает в реакцию замещения.
4. По внутренней сущности эта реакция отличается от реакций замещения у предельных углеводородов.
5. Она идет не через образование свободных радикалов и не имеет цепного характера.
6. Под влиянием бромида железа FeBr3 молекула брома поляризуется: Вr?+ – Вr?-.
7. Положительно заряженный бром притягивается шестиэлектронным облаком молекулы бензола и устанавливает ковалентную связь с одним из атомов углерода, вытесняя водород в виде протона, который с отрицательно заряженным ионом брома Вr – образует молекулу бромоводорода.
8. Характерна для бензола реакция с азотной кислотой.
Если к смеси концентрированных азотной и серной кислот прибавить бензол и слегка ее подогреть, происходит реакция, в результате которой образуется тяжелая желтоватая жидкость с запахом горького миндаля – нитробензолС6Н5-NO2.
Здесь группа атомов – NO2, называемая нитрогруппой, встает на место атома водорода, подобно брому в предыдущей реакции.
9. По своему свойству вступать в реакцию замещениябензол несколько сходен с предельными углеводородами, несмотря на непредельность своего состава.
10. В определенных условиях бензол может вступать и в реакции присоединения.
11. К бензолу может присоединяться хлор, если смесь этих веществ подвергнуть освещению.
Так получается гексахлорциклогексан – кристаллическое вещество, известное под названием гексахлорана.
12. Реакции присоединения водорода и хлора показывают, что бензол имеет некоторое сходство и с непредельными углеводородами.
13. По химическим свойствам бензол занимает как бы промежуточное положение между предельными и непредельными углеводородами.
29. Получение и применение бензола
Применение бензола.
1. Бензол служит исходным веществом для синтеза очень многих органических соединений.
2. Реакцией нитрования получают нитробензол C6H5NO2, хлорированием бензола – хлорбензол С6Н5Сi (растворитель) и другие хлорпроизводные.
3. Бензол используется как исходный продукт при синтезе лекарственных и душистых веществ, разнообразных красителей, мономеров для синтеза высокомолекулярных соединений и т. д.
4. Он применяется также в качестве растворителя и как добавка к моторному топливу в целях улучшения его свойств.
5. Хлорпроизводные бензола и других углеводородов используются в сельском хозяйстве в качестве химических средств защиты растений.
6. Так, продукт замещения в бензоле атомов водорода хлором – гексахлорбензол C6Cl6 применяется для сухого протравливания семян пшеницы и ржи против твердой головни.
7. Из галогенопроизводных других углеводородов можно назвать гексахлорбутадиен С4Сl6, аналогичный по строению бутадиену-1,3, необходимый для борьбы с филлоксерой на виноградниках.
8. В сельском хозяйстве используется много других ядохимикатов для борьбы с насекомыми.
9. Также бензол используется для уничтожения сорняков, защиты растений от болезней и т. д.
10. Применение ядохимикатов требует хорошего знания их свойств и строгого следования установленным правилам их использования, так как при неправильном обращении они небезопасны для человека и могут нанести большой ущерб окружающей природе.
Получение бензола.
1. Важный источник получения бензола – коксование каменного угля.
2. В процессе коксования – сильного нагревания угля без доступа воздуха – образуется много летучих продуктов, из которых наряду с другими веществами извлекается бензол.
3. Н.Д. Зелинскийпоказал, что бензол легко образуется из циклогексана при каталитическом воздействии платины или палладия и температуре около 300 °C.
4. Было установлено также, что при соответствующих катализаторах и нагревании гексан может превращаться в бензол.
5. Реакции получения бензола из предельных углеводородов и циклопарафинов приобрели сейчас в связи с возрастающей потребностью в этом веществе большое практическое значение.
Особенности теории электронного строения.
1. Все атомы углерода в молекуле бензола находятся в состоянии sp2-гибридизации.
2. Три гибридных электронных облака каждого атома углерода, имеющие форму вытянутых объемных восьмерок, образуют в плоскости кольца две ?-связи с соседними атомами углерода и одну ?-связь с атомом водорода; углы между этими тремя связями равны 120°. Негибридная p-орбиталь располагается перпендикулярно плоскости кольца.
1. Бензол служит исходным веществом для синтеза очень многих органических соединений.
2. Реакцией нитрования получают нитробензол C6H5NO2, хлорированием бензола – хлорбензол С6Н5Сi (растворитель) и другие хлорпроизводные.
3. Бензол используется как исходный продукт при синтезе лекарственных и душистых веществ, разнообразных красителей, мономеров для синтеза высокомолекулярных соединений и т. д.
4. Он применяется также в качестве растворителя и как добавка к моторному топливу в целях улучшения его свойств.
5. Хлорпроизводные бензола и других углеводородов используются в сельском хозяйстве в качестве химических средств защиты растений.
6. Так, продукт замещения в бензоле атомов водорода хлором – гексахлорбензол C6Cl6 применяется для сухого протравливания семян пшеницы и ржи против твердой головни.
7. Из галогенопроизводных других углеводородов можно назвать гексахлорбутадиен С4Сl6, аналогичный по строению бутадиену-1,3, необходимый для борьбы с филлоксерой на виноградниках.
8. В сельском хозяйстве используется много других ядохимикатов для борьбы с насекомыми.
9. Также бензол используется для уничтожения сорняков, защиты растений от болезней и т. д.
10. Применение ядохимикатов требует хорошего знания их свойств и строгого следования установленным правилам их использования, так как при неправильном обращении они небезопасны для человека и могут нанести большой ущерб окружающей природе.
Получение бензола.
1. Важный источник получения бензола – коксование каменного угля.
2. В процессе коксования – сильного нагревания угля без доступа воздуха – образуется много летучих продуктов, из которых наряду с другими веществами извлекается бензол.
3. Н.Д. Зелинскийпоказал, что бензол легко образуется из циклогексана при каталитическом воздействии платины или палладия и температуре около 300 °C.
4. Было установлено также, что при соответствующих катализаторах и нагревании гексан может превращаться в бензол.
5. Реакции получения бензола из предельных углеводородов и циклопарафинов приобрели сейчас в связи с возрастающей потребностью в этом веществе большое практическое значение.
Особенности теории электронного строения.
1. Все атомы углерода в молекуле бензола находятся в состоянии sp2-гибридизации.
2. Три гибридных электронных облака каждого атома углерода, имеющие форму вытянутых объемных восьмерок, образуют в плоскости кольца две ?-связи с соседними атомами углерода и одну ?-связь с атомом водорода; углы между этими тремя связями равны 120°. Негибридная p-орбиталь располагается перпендикулярно плоскости кольца.