Страница:
30. Гомологи бензола
Строение гомологов бензола:
1) бензол, как и другие углеводороды, начинает соответствующий гомологический ряд;
2) его гомологи рассматриваются как продукты замещения одного или нескольких атомов водорода в молекуле бензола на различные углеводородные радикалы;
3) атомы углерода в формулах нумеруются и при помощи цифр, в название вещества указывается положение замещающих групп.
Химические свойства гомологов бензола:
1) при нитровании в жестких условиях в молекулу бензола и толуола С6Н5-СН3 можно ввести три нитрогруппы;
2) толуол нитрируется несколько легче, чем бензол;
3) при этом образуется 2,4,6-тринитротолуол – взрывчатое вещество, которое называется толом или тротилом;
4) большая реакционная способность бензольного ядра в положениях 2,4,6 объясняется влиянием на него радикала – СН3.
Толуол можно рассматривать не только как бензол, в молекуле которого атом водорода замещен на метильную группу, но и как метан, в молекуле которого атом водорода заменен ароматическим радикалом фенилом С6Н5.
Метан очень устойчив к действию окислителей.
Если же раствор перманганата калия мы добавим к толуолу и смесь нагреем, то заметим, что фиолетовый раствор постепенно обесцвечивается. Это происходит потому, что группа – СН3 в толуоле подвергается окислению;
5) при действии раствора перманганата калия на толуол метильная группа окисляется в карбоксильную, образуется бензойная кислота.
На опытах можно убедиться, что: а) в толуоле метильная группа влияет на бензольное ядро, облегчая течение реакций замещения (в положениях 2, 4, 6); б) бензольное ядро влияет на метильную группу, обусловливая меньшую устойчивость ее к действию окислителей.
В основе этого явления лежит влияние друг на друга электронных структур атомов;
6) повышение реакционной способности бензольного ядра в самом общем виде можно объяснить так.
Метильная группа, находясь в соединении, смещает от себя электроны связи. Смещая в толуоле электронную пару к бензольному ядру, она нарушает равномерное расположение в нем р-электронного облака;
7) в положениях 2,4,6 возрастает электронная плотность, эти места и подвергаются «атаке» реагентами;
8) они могут реагировать, например, с галогенами (по месту атомов водорода в бензольном ядре и в боковой цепи), присоединять водород и т. п.
Применение и получение гомологов бензола.
1. Гомологи бензола используются в качестве растворителей.
2. Также гомологи бензола используются для производства красителей, лекарств, взрывчатых, душистых веществ и т. д.
1) бензол, как и другие углеводороды, начинает соответствующий гомологический ряд;
2) его гомологи рассматриваются как продукты замещения одного или нескольких атомов водорода в молекуле бензола на различные углеводородные радикалы;
3) атомы углерода в формулах нумеруются и при помощи цифр, в название вещества указывается положение замещающих групп.
Химические свойства гомологов бензола:
1) при нитровании в жестких условиях в молекулу бензола и толуола С6Н5-СН3 можно ввести три нитрогруппы;
2) толуол нитрируется несколько легче, чем бензол;
3) при этом образуется 2,4,6-тринитротолуол – взрывчатое вещество, которое называется толом или тротилом;
4) большая реакционная способность бензольного ядра в положениях 2,4,6 объясняется влиянием на него радикала – СН3.
Толуол можно рассматривать не только как бензол, в молекуле которого атом водорода замещен на метильную группу, но и как метан, в молекуле которого атом водорода заменен ароматическим радикалом фенилом С6Н5.
Метан очень устойчив к действию окислителей.
Если же раствор перманганата калия мы добавим к толуолу и смесь нагреем, то заметим, что фиолетовый раствор постепенно обесцвечивается. Это происходит потому, что группа – СН3 в толуоле подвергается окислению;
5) при действии раствора перманганата калия на толуол метильная группа окисляется в карбоксильную, образуется бензойная кислота.
На опытах можно убедиться, что: а) в толуоле метильная группа влияет на бензольное ядро, облегчая течение реакций замещения (в положениях 2, 4, 6); б) бензольное ядро влияет на метильную группу, обусловливая меньшую устойчивость ее к действию окислителей.
В основе этого явления лежит влияние друг на друга электронных структур атомов;
6) повышение реакционной способности бензольного ядра в самом общем виде можно объяснить так.
Метильная группа, находясь в соединении, смещает от себя электроны связи. Смещая в толуоле электронную пару к бензольному ядру, она нарушает равномерное расположение в нем р-электронного облака;
7) в положениях 2,4,6 возрастает электронная плотность, эти места и подвергаются «атаке» реагентами;
8) они могут реагировать, например, с галогенами (по месту атомов водорода в бензольном ядре и в боковой цепи), присоединять водород и т. п.
Применение и получение гомологов бензола.
1. Гомологи бензола используются в качестве растворителей.
2. Также гомологи бензола используются для производства красителей, лекарств, взрывчатых, душистых веществ и т. д.
31. Природный и попутный нефтяной газ
Особенности природного газа.
1. Основная составная часть природного газа – метан.
2. Кроме метана, в природном газе присутствуют этан, пропан, бутан.
3. Обычно чем выше молекулярная масса углеводорода, тем меньше его содержится в природном газе.
4. Состав природного газа различных месторождений неодинаков. Средний состав его (в процентах по объему) следующий: а) СН4 – 80–97; б) С2Н6 – 0,5–4,0; в) С3Н8 – 0,2–1,5.
5. В качестве горючего природный газ имеет большие преимущества перед твердым и жидким топливом.
6. Теплота сгорания его значительно выше, при сжигании он не оставляет золы.
7. Продукты сгорания значительно более чистые в экологическом отношении.
8. Природный газ широко используется на тепловых электростанциях, в заводских котельных установках, различных промышленных печах.
Способы применения природного газа
1. Сжигание природного газа в доменных печах позволяет сократить расход кокса, снизить содержание серы в чугуне и значительно повысить производительность печи.
2. Использование природного газа в домашнем хозяйстве.
3. В настоящее время он начинает применяться в автотранспорте (в баллонах под высоким давлением), что позволяет экономить бензин, снижать износ двигателя и благодаря более полному сгоранию топлива сохранять чистоту воздушного бассейна.
4. Природный газ – важный источник сырья для химической промышленности, и роль его в этом отношении будет возрастать.
5. Из метана получают водород, ацетилен, сажу.
Попутный нефтяной газ (особенности):
1) попутный нефтяной газ по своему происхождению тоже является природным газом; 2) особое название он получил потому, что находится в залежах вместе с нефтью – он растворен в ней и находится над нефтью, образуя газовую «шапку»; 3) при извлечении нефти на поверхность он вследствие резкого падения давления отделяется от нее.
Способы применения попутного нефтяного газа.
1. Прежде попутный газ не находил применения и тут же на промысле сжигался.
2. В настоящее время его все в большей степени улавливают, так как он, как и природный газ, представляет собой хорошее топливо и ценное химическое сырье.
3. Возможности использования попутного газа даже значительно шире, чем природного; наряду с метаном в нем содержатся значительные количества других углеводородов: этана, пропана, бутана, пентана.
1. Основная составная часть природного газа – метан.
2. Кроме метана, в природном газе присутствуют этан, пропан, бутан.
3. Обычно чем выше молекулярная масса углеводорода, тем меньше его содержится в природном газе.
4. Состав природного газа различных месторождений неодинаков. Средний состав его (в процентах по объему) следующий: а) СН4 – 80–97; б) С2Н6 – 0,5–4,0; в) С3Н8 – 0,2–1,5.
5. В качестве горючего природный газ имеет большие преимущества перед твердым и жидким топливом.
6. Теплота сгорания его значительно выше, при сжигании он не оставляет золы.
7. Продукты сгорания значительно более чистые в экологическом отношении.
8. Природный газ широко используется на тепловых электростанциях, в заводских котельных установках, различных промышленных печах.
Способы применения природного газа
1. Сжигание природного газа в доменных печах позволяет сократить расход кокса, снизить содержание серы в чугуне и значительно повысить производительность печи.
2. Использование природного газа в домашнем хозяйстве.
3. В настоящее время он начинает применяться в автотранспорте (в баллонах под высоким давлением), что позволяет экономить бензин, снижать износ двигателя и благодаря более полному сгоранию топлива сохранять чистоту воздушного бассейна.
4. Природный газ – важный источник сырья для химической промышленности, и роль его в этом отношении будет возрастать.
5. Из метана получают водород, ацетилен, сажу.
Попутный нефтяной газ (особенности):
1) попутный нефтяной газ по своему происхождению тоже является природным газом; 2) особое название он получил потому, что находится в залежах вместе с нефтью – он растворен в ней и находится над нефтью, образуя газовую «шапку»; 3) при извлечении нефти на поверхность он вследствие резкого падения давления отделяется от нее.
Способы применения попутного нефтяного газа.
1. Прежде попутный газ не находил применения и тут же на промысле сжигался.
2. В настоящее время его все в большей степени улавливают, так как он, как и природный газ, представляет собой хорошее топливо и ценное химическое сырье.
3. Возможности использования попутного газа даже значительно шире, чем природного; наряду с метаном в нем содержатся значительные количества других углеводородов: этана, пропана, бутана, пентана.
32. Нефть и ее переработка
В промышленности получают нужные народному хозяйству нефтепродукты.
Природная нефть всегда содержит воду, минеральные соли и разного рода механические примеси.
Поэтому, прежде чем поступить на переработку, природная нефть подвергается обезвоживанию, обессоливанию и ряду других предварительных операций.
Особенности перегонки нефти.
1. Способ получения нефтепродуктов путем отгонки из нефти одной фракции за другой подобно тому, как это осуществляется в лаборатории, для промышленных условий неприемлем.
2. Он очень непроизводителен, требует больших затрат и не обеспечивает достаточно четкого распределения углеводородов по фракциям в соответствии с их молекулярной массой.
Всех этих недостатков лишен способ перегонки нефти на непрерывно действующих трубчатых установках:
1) установка состоит из трубчатой печи для нагревания нефти и ректификационной колонны, где нефть разделяется на фракции (дистилляты) – отдельные смеси углеводородов в соответствии с их температурами кипения – бензин, лигроин, керосин и т. д.;
2) в трубчатой печи расположен в виде змеевика длинный трубопровод;
3) печь обогревается горящим мазутом или газом;
4) по трубопроводу непрерывно подается нефть, в нем она нагревается до 320–350 °C и в виде смеси жидкости и паров поступает в ректификационную колонну.
Особенности ректификационной колонны.
1. Ректификационная колонна – стальной цилиндрический аппарат высотой около 40 м.
2. Она имеет внутри несколько десятков горизонтальных перегородок с отверстиями, так называемых тарелок.
3. Пары нефти, поступая в колонну, поднимаются вверх и проходят через отверстия в тарелках.
4. Постепенно охлаждаясь при своем движении вверх, они сжижаются на тех или иных тарелках в зависимости от температур кипения.
5. Углеводороды менее летучие сжижаются уже на первых тарелках, образуя газойлевую фракцию, более летучие углеводороды собираются выше и образуют керосиновую фракцию, еще выше собирается лигроиновая фракция, наиболее летучие углеводороды выходят в виде паров из колонны и образуют бензин.
6. Часть бензина подается обратно в колонну для орошения, что способствует охлаждению и конденсации поднимающихся паров.
7. Жидкая часть нефти, поступающей в колонну, стекает по тарелкам вниз, образуя мазут.
Чтобы облегчить испарение летучих углеводородов, задерживающихся в мазуте, снизу навстречу стекающему мазуту подают перегретый пар.
8. Образующиеся фракции на определенных уровнях выводятся из колонны.
Далее они подвергаются очистке от примесей при помощи серной кислоты, щелочи и другими способами.
Природная нефть всегда содержит воду, минеральные соли и разного рода механические примеси.
Поэтому, прежде чем поступить на переработку, природная нефть подвергается обезвоживанию, обессоливанию и ряду других предварительных операций.
Особенности перегонки нефти.
1. Способ получения нефтепродуктов путем отгонки из нефти одной фракции за другой подобно тому, как это осуществляется в лаборатории, для промышленных условий неприемлем.
2. Он очень непроизводителен, требует больших затрат и не обеспечивает достаточно четкого распределения углеводородов по фракциям в соответствии с их молекулярной массой.
Всех этих недостатков лишен способ перегонки нефти на непрерывно действующих трубчатых установках:
1) установка состоит из трубчатой печи для нагревания нефти и ректификационной колонны, где нефть разделяется на фракции (дистилляты) – отдельные смеси углеводородов в соответствии с их температурами кипения – бензин, лигроин, керосин и т. д.;
2) в трубчатой печи расположен в виде змеевика длинный трубопровод;
3) печь обогревается горящим мазутом или газом;
4) по трубопроводу непрерывно подается нефть, в нем она нагревается до 320–350 °C и в виде смеси жидкости и паров поступает в ректификационную колонну.
Особенности ректификационной колонны.
1. Ректификационная колонна – стальной цилиндрический аппарат высотой около 40 м.
2. Она имеет внутри несколько десятков горизонтальных перегородок с отверстиями, так называемых тарелок.
3. Пары нефти, поступая в колонну, поднимаются вверх и проходят через отверстия в тарелках.
4. Постепенно охлаждаясь при своем движении вверх, они сжижаются на тех или иных тарелках в зависимости от температур кипения.
5. Углеводороды менее летучие сжижаются уже на первых тарелках, образуя газойлевую фракцию, более летучие углеводороды собираются выше и образуют керосиновую фракцию, еще выше собирается лигроиновая фракция, наиболее летучие углеводороды выходят в виде паров из колонны и образуют бензин.
6. Часть бензина подается обратно в колонну для орошения, что способствует охлаждению и конденсации поднимающихся паров.
7. Жидкая часть нефти, поступающей в колонну, стекает по тарелкам вниз, образуя мазут.
Чтобы облегчить испарение летучих углеводородов, задерживающихся в мазуте, снизу навстречу стекающему мазуту подают перегретый пар.
8. Образующиеся фракции на определенных уровнях выводятся из колонны.
Далее они подвергаются очистке от примесей при помощи серной кислоты, щелочи и другими способами.
33. Нефть и нефтепродукты
Физические свойства и состав нефти.
Нефть– маслянистая горючая жидкость обычно темного цвета со своеобразным запахом; она немного легче воды и в воде не растворяется.
Особенности опыта, которые позволяют убедиться, что нефть – это смесь углеводородов.
1. Если нагревать ее в приборе, то можно заметить, что перегоняется она не при определенной температуре, что характерно для индивидуальных веществ, а в широком интервале температур.
2. Сначала при умеренном нагревании перегоняются преимущественно вещества с небольшой молекулярной массой, обладающие более низкой температурой кипения, затем при более высокой температуре начинают перегоняться вещества с большей молекулярной массой.
3. Состав нефтей неодинаков.
Но все они обычно содержат три вида углеводородов – парафины (преимущественно нормального строения), циклопарафины (нафтены) и ароматические, хотя соотношение этих углеводородов в нефтях различных месторождений бывает разное.
Например, нефть Мангышлака богата предельными углеводородами, нефть в районе Баку – циклопарафинами.
4. Помимо углеводородов, в меньших количествах в нефти содержатся органические соединения, в состав которых входят кислород, азот, сера и другие элементы. Имеются и высокомолекулярные соединения в виде смол и асфальтовых веществ.
5. Всего нефть содержит сотни различных соединений.
Нефтепродукты и их применение.
1. Так как нефть – смесь углеводородов различной молекулярной массы, имеющих разные температуры кипения, то перегонкой ее разделяют на отдельные фракции (дистилляты), из которых получают бензин, содержащий углеводороды, кипящие в интервале от 40 до 200 °C; лигроин, содержащий углеводороды с температурой кипения от 150 до 250 °C; керосин, включающий углеводороды C12—C18 с температурой кипения от 180 до 300 °C, и далее – газойль.
Это так называемые светлые нефтепродукты.
2. Бензин применяется в качестве горючего для автомашин и самолетов с поршневыми двигателями.
3. Он используется также как растворитель масел, каучука, для очистки тканей и т. д.
4. Лигроин является горючим для тракторов.
5. Керосин – горючее для тракторов, реактивных самолетов и ракет.
Газойль («солярка») используется в качестве горючего для дизелей.
После отгонки из нефти светлых продуктов остается вязкая черная жидкость – мазут. Из него путем дополнительной перегонки получают смазочные масла: автотракторные, авиационные, дизельные и др.
6. Кроме переработки на смазочные масла, мазут подвергается химической переработке на бензин, а также применяется как жидкое топливо в котельных установках.
Нефть– маслянистая горючая жидкость обычно темного цвета со своеобразным запахом; она немного легче воды и в воде не растворяется.
Особенности опыта, которые позволяют убедиться, что нефть – это смесь углеводородов.
1. Если нагревать ее в приборе, то можно заметить, что перегоняется она не при определенной температуре, что характерно для индивидуальных веществ, а в широком интервале температур.
2. Сначала при умеренном нагревании перегоняются преимущественно вещества с небольшой молекулярной массой, обладающие более низкой температурой кипения, затем при более высокой температуре начинают перегоняться вещества с большей молекулярной массой.
3. Состав нефтей неодинаков.
Но все они обычно содержат три вида углеводородов – парафины (преимущественно нормального строения), циклопарафины (нафтены) и ароматические, хотя соотношение этих углеводородов в нефтях различных месторождений бывает разное.
Например, нефть Мангышлака богата предельными углеводородами, нефть в районе Баку – циклопарафинами.
4. Помимо углеводородов, в меньших количествах в нефти содержатся органические соединения, в состав которых входят кислород, азот, сера и другие элементы. Имеются и высокомолекулярные соединения в виде смол и асфальтовых веществ.
5. Всего нефть содержит сотни различных соединений.
Нефтепродукты и их применение.
1. Так как нефть – смесь углеводородов различной молекулярной массы, имеющих разные температуры кипения, то перегонкой ее разделяют на отдельные фракции (дистилляты), из которых получают бензин, содержащий углеводороды, кипящие в интервале от 40 до 200 °C; лигроин, содержащий углеводороды с температурой кипения от 150 до 250 °C; керосин, включающий углеводороды C12—C18 с температурой кипения от 180 до 300 °C, и далее – газойль.
Это так называемые светлые нефтепродукты.
2. Бензин применяется в качестве горючего для автомашин и самолетов с поршневыми двигателями.
3. Он используется также как растворитель масел, каучука, для очистки тканей и т. д.
4. Лигроин является горючим для тракторов.
5. Керосин – горючее для тракторов, реактивных самолетов и ракет.
Газойль («солярка») используется в качестве горючего для дизелей.
После отгонки из нефти светлых продуктов остается вязкая черная жидкость – мазут. Из него путем дополнительной перегонки получают смазочные масла: автотракторные, авиационные, дизельные и др.
6. Кроме переработки на смазочные масла, мазут подвергается химической переработке на бензин, а также применяется как жидкое топливо в котельных установках.
34. Крекинг нефтепродуктов
Крекинг нефтепродуктов представляет собой дополнительный источник получения бензина.
Если крупные молекулы углеводородов при сильном нагревании разлагаются на более мелкие, значит, таким путем могут быть получены молекулы, отвечающие бензиновой фракции.
Опыт этого явления.
1. В нагреваемую на сильном пламени железную трубку впускаются из воронки по каплям керосин или смазочное масло.
2. Вскоре в U-образной трубке будет собираться жидкость.
3. В цилиндре над водой собирается газ.
4. Это признак того, что в трубке идет химическая реакция.
5. Такой вывод может быть подтвержден и испытанием полученных продуктов.
6. И жидкость, и газ обесцвечивают бромную воду, тогда как исходный продукт, если он был достаточно очищен, не обесцвечивает ее.
Результаты опыта объясняются тем, что:
1) при нагревании произошел распад углеводородов, например: С16Н34 (гексадекан) ? С8Н18 (октан) + С8Н16 (октен);
2) образовалась смесь предельных и непредельных углеводородов меньшей молекулярной массы, соответствующая бензину;
3) получившиеся вещества частично могут разлагаться далее, например:
С8Н18 ? С4H10 + С4Н8;
С4H10 ? С2Н6 + С2Н4;
С4H10 ? С3Н6 + СН4;
4) подобные реакции приводят к образованию газообразных веществ, которые также обнаруживаются в опыте;
5) разложение углеводородов под действием высокой температуры идет через образование свободных радикалов. Рассмотрим этот процесс на примере пентана;
6) под влиянием сильного нагревания химические связи в молекуле становятся менее прочными, какие-то из них разрываются с образованием свободных радикалов:
СН3-СН2-СН2-СН2-СН3 ? СН3-СН2-СН2? + ?СН2-СН3.
Частицы с неспаренными электронами должны стабилизироваться.
Это может происходить по-разному,например:
а) в одних из них установится двойная связь в результате отщепления атома водорода от соседнего атома углерода:
СН3... СН2 ? СН2=СН2 + Н;
б) в других, наоборот, происходит присоединение атомов водорода к свободным радикалам:
СН3-СН2-СН2? + Н? ? СН3-СН2-СН3.
Процесс разложения углеводородов нефти на более летучие вещества называется крекингом(англ. cracking – расщепление).
Если крупные молекулы углеводородов при сильном нагревании разлагаются на более мелкие, значит, таким путем могут быть получены молекулы, отвечающие бензиновой фракции.
Опыт этого явления.
1. В нагреваемую на сильном пламени железную трубку впускаются из воронки по каплям керосин или смазочное масло.
2. Вскоре в U-образной трубке будет собираться жидкость.
3. В цилиндре над водой собирается газ.
4. Это признак того, что в трубке идет химическая реакция.
5. Такой вывод может быть подтвержден и испытанием полученных продуктов.
6. И жидкость, и газ обесцвечивают бромную воду, тогда как исходный продукт, если он был достаточно очищен, не обесцвечивает ее.
Результаты опыта объясняются тем, что:
1) при нагревании произошел распад углеводородов, например: С16Н34 (гексадекан) ? С8Н18 (октан) + С8Н16 (октен);
2) образовалась смесь предельных и непредельных углеводородов меньшей молекулярной массы, соответствующая бензину;
3) получившиеся вещества частично могут разлагаться далее, например:
С8Н18 ? С4H10 + С4Н8;
С4H10 ? С2Н6 + С2Н4;
С4H10 ? С3Н6 + СН4;
4) подобные реакции приводят к образованию газообразных веществ, которые также обнаруживаются в опыте;
5) разложение углеводородов под действием высокой температуры идет через образование свободных радикалов. Рассмотрим этот процесс на примере пентана;
6) под влиянием сильного нагревания химические связи в молекуле становятся менее прочными, какие-то из них разрываются с образованием свободных радикалов:
СН3-СН2-СН2-СН2-СН3 ? СН3-СН2-СН2? + ?СН2-СН3.
Частицы с неспаренными электронами должны стабилизироваться.
Это может происходить по-разному,например:
а) в одних из них установится двойная связь в результате отщепления атома водорода от соседнего атома углерода:
СН3... СН2 ? СН2=СН2 + Н;
б) в других, наоборот, происходит присоединение атомов водорода к свободным радикалам:
СН3-СН2-СН2? + Н? ? СН3-СН2-СН3.
Процесс разложения углеводородов нефти на более летучие вещества называется крекингом(англ. cracking – расщепление).
35. Коксохимическое производство
Важным источником промышленного получения ароматических углеводородов наряду с переработкой нефти является
коксование каменного угля.
Характерные особенности коксования каменного угля.
1. Процесс коксования можно провести в лаборатории.
2. Если каменный уголь сильно нагревать в железной трубке без доступа воздуха, то через некоторое время можно будет наблюдать выделение газов и паров. В U-образной трубке конденсируются смола, имеющая неприятный запах, и над ней вода, содержащая аммиак.
3. Проходящие далее газы собираются в сосуде над водой.
4. В железной трубке после опыта остается кокс.
5. Собранный газ хорошо горит, он называется коксовым газом.
То есть при нагревании каменного угля без доступа воздуха образуются четыре основных продукта: а) кокс; б) каменноугольная смола; в) аммиачная вода; г) коксовый газ.
Коксовый газ после очистки применяется в качестве топлива в промышленных печах, так как содержит много горючих веществ. Он используется и как химическое сырье.
1. Промышленная коксовая печь состоит из длинной узкой камеры, в которую сверху через отверстия загружается каменный уголь, и отопительных простенков, в каналах которых сжигают газообразное топливо (коксовый или доменный газ).
2. Несколько десятков таких камер образуют батарею коксовых печей.
3. Для достижения высокой температуры горения газ и воздух предварительно нагревают в регенераторах, расположенных под камерами, подобно тому, как это осуществляется в мартеновском способе производства стали.
4. При нагревании до 1000 °C сложные органические вещества, входящие в состав каменного угля, претерпевают химические превращения, в результате которых образуются кокс и летучие продукты.
5. Процесс коксования длится около 14 ч.
6. После того как он закончится, образовавшийся кокс – «коксовый пирог»– выгружается из камеры в вагон и затем гасится водой или инертным газом; в камеру загружают новую партию угля, и процесс коксования начинается снова.
7. После остывания кокс сортируется и направляется на металлургические заводы для доменных печей.
8. Летучие продукты выводятся через отверстия вверху камер и поступают в общий газосборник, где из них конденсируются смола и аммиачная вода.
Из каменноугольной смолы путем фракционирования получают гомологи бензола, фенол (карболовую кислоту), нафталин и многие другие вещества.
Коксовый газпосле очистки применяетсяв качестве топлива в промышленных печах, так как содержит много горючих веществ. Он используетсяи как химическое сырье.
Характерные особенности коксования каменного угля.
1. Процесс коксования можно провести в лаборатории.
2. Если каменный уголь сильно нагревать в железной трубке без доступа воздуха, то через некоторое время можно будет наблюдать выделение газов и паров. В U-образной трубке конденсируются смола, имеющая неприятный запах, и над ней вода, содержащая аммиак.
3. Проходящие далее газы собираются в сосуде над водой.
4. В железной трубке после опыта остается кокс.
5. Собранный газ хорошо горит, он называется коксовым газом.
То есть при нагревании каменного угля без доступа воздуха образуются четыре основных продукта: а) кокс; б) каменноугольная смола; в) аммиачная вода; г) коксовый газ.
Коксовый газ после очистки применяется в качестве топлива в промышленных печах, так как содержит много горючих веществ. Он используется и как химическое сырье.
1. Промышленная коксовая печь состоит из длинной узкой камеры, в которую сверху через отверстия загружается каменный уголь, и отопительных простенков, в каналах которых сжигают газообразное топливо (коксовый или доменный газ).
2. Несколько десятков таких камер образуют батарею коксовых печей.
3. Для достижения высокой температуры горения газ и воздух предварительно нагревают в регенераторах, расположенных под камерами, подобно тому, как это осуществляется в мартеновском способе производства стали.
4. При нагревании до 1000 °C сложные органические вещества, входящие в состав каменного угля, претерпевают химические превращения, в результате которых образуются кокс и летучие продукты.
5. Процесс коксования длится около 14 ч.
6. После того как он закончится, образовавшийся кокс – «коксовый пирог»– выгружается из камеры в вагон и затем гасится водой или инертным газом; в камеру загружают новую партию угля, и процесс коксования начинается снова.
7. После остывания кокс сортируется и направляется на металлургические заводы для доменных печей.
8. Летучие продукты выводятся через отверстия вверху камер и поступают в общий газосборник, где из них конденсируются смола и аммиачная вода.
Из каменноугольной смолы путем фракционирования получают гомологи бензола, фенол (карболовую кислоту), нафталин и многие другие вещества.
Коксовый газпосле очистки применяетсяв качестве топлива в промышленных печах, так как содержит много горючих веществ. Он используетсяи как химическое сырье.
36. Природные газы и их использование
Основные свойства природного газа:
1) в качестве горючего природный газ имеет большие преимущества перед твердым и жидким топливом;
2) теплота сгорания его значительно выше, при сжигании он не оставляет золы;
3) продукты сгорания значительно более чистые в экологическом отношении;
4) природный газ широко используется на тепловых электростанциях;
5) природный газ также необходим в заводских котельных установках, различных промышленных печах.
Природный газ– это важный источник сырья для химической промышленности, и роль его в этом отношении постепенно возрастает.
Дегидрированием этана получается этилен, на основе которого осуществляется много разнообразных синтезов.
Газовый бензин содержит летучие жидкие углеводороды, которые применяются как добавка к бензинам для лучшего их воспламенения при запуске двигателя.
Пропан и бутан в сжиженном состоянии широко используется в качестве горючего в быту и в автомобильном транспорте.
Сухой газ, по составу сходный с природным, используется для получения ацетилена, водорода и других веществ, а также в качестве топлива.
Характерные особенности неона (аргона):
1) эти газы получаются из воздуха путем его разделения при глубоком охлаждении;
2) неон и аргон имеют широкое применение: а) они применяются для заполнения ламп накаливания; б) ими заполняют газосветные трубки.
Общая характеристика природных газов:
1) главную подгруппу восьмой группы периодической системы составляют газы: а) гелий; б) неон; в) аргон; г) криптон;
2) эти элементы характеризуются очень низкой химической активностью, что дало основание называть их инертными газами.
Характерные особенности газов:а) они с трудом образуют соединения с другими элементами или веществами; б) атомы газов не соединены в молекулы, их молекулы одноатомны; в) газы заканчивают собой каждый период системы элементов; г) атомы природных газов характеризуются высокими значениями энергии ионизации и, как правило, отрицательными значениями энергии средства к электрону; д) температуры сжижения и затвердевания благородных газов тем ниже, чем меньше их атомные массы или порядковые номера: самая низкая температура сжижения у гелия, самая высокая – у радона.
Обычно чем выше молекулярная масса углеводорода, тем меньше его содержится в природном газе.
Состав природного газа различных месторождений неодинаков.
1) в качестве горючего природный газ имеет большие преимущества перед твердым и жидким топливом;
2) теплота сгорания его значительно выше, при сжигании он не оставляет золы;
3) продукты сгорания значительно более чистые в экологическом отношении;
4) природный газ широко используется на тепловых электростанциях;
5) природный газ также необходим в заводских котельных установках, различных промышленных печах.
Природный газ– это важный источник сырья для химической промышленности, и роль его в этом отношении постепенно возрастает.
Дегидрированием этана получается этилен, на основе которого осуществляется много разнообразных синтезов.
Газовый бензин содержит летучие жидкие углеводороды, которые применяются как добавка к бензинам для лучшего их воспламенения при запуске двигателя.
Пропан и бутан в сжиженном состоянии широко используется в качестве горючего в быту и в автомобильном транспорте.
Сухой газ, по составу сходный с природным, используется для получения ацетилена, водорода и других веществ, а также в качестве топлива.
Характерные особенности неона (аргона):
1) эти газы получаются из воздуха путем его разделения при глубоком охлаждении;
2) неон и аргон имеют широкое применение: а) они применяются для заполнения ламп накаливания; б) ими заполняют газосветные трубки.
Общая характеристика природных газов:
1) главную подгруппу восьмой группы периодической системы составляют газы: а) гелий; б) неон; в) аргон; г) криптон;
2) эти элементы характеризуются очень низкой химической активностью, что дало основание называть их инертными газами.
Характерные особенности газов:а) они с трудом образуют соединения с другими элементами или веществами; б) атомы газов не соединены в молекулы, их молекулы одноатомны; в) газы заканчивают собой каждый период системы элементов; г) атомы природных газов характеризуются высокими значениями энергии ионизации и, как правило, отрицательными значениями энергии средства к электрону; д) температуры сжижения и затвердевания благородных газов тем ниже, чем меньше их атомные массы или порядковые номера: самая низкая температура сжижения у гелия, самая высокая – у радона.
Обычно чем выше молекулярная масса углеводорода, тем меньше его содержится в природном газе.
Состав природного газа различных месторождений неодинаков.
37. Предельные спирты
Производные углеводородов, в молекулах которых один или несколько атомов водорода замещены гидроксильными группами (ОН), называют предельными спиртами или алкоголями. Общая формула
R-OH.
Спирты классифицируются: 1) по строению углеводородного радикала различают: а) спирты алифатического (жирного ряда), Аlk-ОН; б) ароматические, которые разделяются на фенолы Аr-OH и жирноароматические спирты Ar(CH2)n-OH; 2) по числу гидроксилов спирты бывают одно-, двух– и многоатомные. Например: а) одноатомные спирты СН3-ОН (метанол); б) двухатомный спирт HO-CH2-CH2OH (этандиол); в) трехатомный спирт НОСН2-СНОН-СН2ОН (глицерин).
В зависимости от характера углеродного атома, при котором находится гидроксил, различают первичные, вторичные и третичные спирты.
1) R-CH2-OH, или Аr-СН2-ОН, – первичный спирт;
2)
– вторичный спирт;
3)
– третичный спирт.
Изомерия и номенклатура.
Изомерия спиртов зависит от строения углеводородной цепи и положения гидроксила в цепи. Спирты часто называют по радикально-спиртовой и систематической (ИЮПАК) номенклатуре.
При названии спирта по радикально-спиртовой номенклатуре в основе лежит название соответствующего углеводородного радикала, связанного с гидроксилом, с прибавлением окончания – овый спирт. Например: 1) СН3-ОН – метиловый спирт (древесный); 2) С2Н5-ОН – этиловый спирт; 3) н-С4Н9ОН – бутиловый спирт;
4)
– трет-бутиловый спирт.
В основе названия спирта по ИЮПАК лежит наименование углеводорода самой длинной углеводородной цепи, наличие же гидроксильной группы указывается окончанием – ол, с цифрой за ним, указывающей номер атома углерода, при котором стоит гидроксил. При этом углеродная цепь нумеруются таким образом, чтобы гидроксил имел наименьший номер:
1)
– пентанол-2;
2)
– 3,4,4-триметилгексанол-2.
Одним из общих способов полученияпредельных спиртов является гидролиз галогенпроизводных углеводородов в присутствии водных растворов щелочей.
Щелочи ускоряют процесс и, нейтрализуя образующуюся кислоту, делают его необратимым. Реакция проходит при нагревании в течение длительного времени, т. к. исходные галогенуглеводороды плохо растворимы в воде.
Спирты классифицируются: 1) по строению углеводородного радикала различают: а) спирты алифатического (жирного ряда), Аlk-ОН; б) ароматические, которые разделяются на фенолы Аr-OH и жирноароматические спирты Ar(CH2)n-OH; 2) по числу гидроксилов спирты бывают одно-, двух– и многоатомные. Например: а) одноатомные спирты СН3-ОН (метанол); б) двухатомный спирт HO-CH2-CH2OH (этандиол); в) трехатомный спирт НОСН2-СНОН-СН2ОН (глицерин).
В зависимости от характера углеродного атома, при котором находится гидроксил, различают первичные, вторичные и третичные спирты.
1) R-CH2-OH, или Аr-СН2-ОН, – первичный спирт;
2)
3)
Изомерия и номенклатура.
Изомерия спиртов зависит от строения углеводородной цепи и положения гидроксила в цепи. Спирты часто называют по радикально-спиртовой и систематической (ИЮПАК) номенклатуре.
При названии спирта по радикально-спиртовой номенклатуре в основе лежит название соответствующего углеводородного радикала, связанного с гидроксилом, с прибавлением окончания – овый спирт. Например: 1) СН3-ОН – метиловый спирт (древесный); 2) С2Н5-ОН – этиловый спирт; 3) н-С4Н9ОН – бутиловый спирт;
4)
В основе названия спирта по ИЮПАК лежит наименование углеводорода самой длинной углеводородной цепи, наличие же гидроксильной группы указывается окончанием – ол, с цифрой за ним, указывающей номер атома углерода, при котором стоит гидроксил. При этом углеродная цепь нумеруются таким образом, чтобы гидроксил имел наименьший номер:
1)
– пентанол-2;
2)
Одним из общих способов полученияпредельных спиртов является гидролиз галогенпроизводных углеводородов в присутствии водных растворов щелочей.
Щелочи ускоряют процесс и, нейтрализуя образующуюся кислоту, делают его необратимым. Реакция проходит при нагревании в течение длительного времени, т. к. исходные галогенуглеводороды плохо растворимы в воде.
38. Строение этилового спирта
Этиловый спирт (этанол)С2Н5ОН – бесцветная, легко испаряющаяся жидкость, которая имеет своеобразный запах и кипит при температуре 78,3 °C. Этиловый спирт легче воды – его плотность 0,8 г/см3. Этанол неограниченно смешивается с водой.
Особенности строения этилового спирта.
1. Атом кислорода образует ковалентные связи с другими атомами под некоторым углом друг к другу, а не по прямой линии.
2. В наружном электронном слое его наряду с двумя спаренными s-электронами и двумя спаренными р-электронами имеются два неспаренных р-электрона.
3. Оси этих электронных облаков взаимно перпендикулярны.
4. В направлении их и образуются ковалентные связи атома кислорода с другими атомами (фактически вследствие гибридизации и действия других факторов валентный угол несколько отклоняется от прямого).
Молекула спирта имеет подобное пространственное строение:
Молекулы этанола ассоциированы за счет взаимодействия положительно заряженного атома водорода гидроксильной группы одной молекулы со свободной электронной парой кислорода другой молекулы. Такой тип ассоциации носит название
водородной связи.Энергия водородной связи составляет 20–40 кДж/моль, что на порядок ниже энергии ковалентных связей. Отсюда ясно, что более высокие температуры кипения по сравнению с соответствующими углеводородами и алкилгалогенидами обусловлены необходимостью разрыва водородных связей при переходе молекул в газовую фазу, для чего требуется дополнительная энергия.
Характерной особенностью строения этилового спирта является подвижность атома водорода гидроксильной группы, что объясняется ее электронным строением. Важное значение имеет характер связи углерода с кислородом. Вследствие большой электроотрицательности кислорода по сравнению с углеродом связь «углерод – кислород» поляризована с частичным положительным зарядом у атома углерода и отрицательным у кислорода.
Этиловый спирт широко используют в различных областях промышленности и прежде всего в химической. Из него получают синтетический каучук, уксусную кислоту, красители, эссенции, фотопленку, порох, пластмассы. Спирт является хорошим растворителем и антисептиком. Поэтому он находит применение в медицине, парфюмерии.
При приеме внутрь этанол быстро всасывается в кровь и сильно действует на организм. Под влиянием спиртного у человека ослабевает внимание, затормаживается реакция, нарушается корреляция движения. Спирт поражает слизистые оболочки желудочно-кишечного тракта, поражает нервные клетки, ведет к появлению тяжелых психических расстройств.
Особенности строения этилового спирта.
1. Атом кислорода образует ковалентные связи с другими атомами под некоторым углом друг к другу, а не по прямой линии.
2. В наружном электронном слое его наряду с двумя спаренными s-электронами и двумя спаренными р-электронами имеются два неспаренных р-электрона.
3. Оси этих электронных облаков взаимно перпендикулярны.
4. В направлении их и образуются ковалентные связи атома кислорода с другими атомами (фактически вследствие гибридизации и действия других факторов валентный угол несколько отклоняется от прямого).
Молекула спирта имеет подобное пространственное строение:
Характерной особенностью строения этилового спирта является подвижность атома водорода гидроксильной группы, что объясняется ее электронным строением. Важное значение имеет характер связи углерода с кислородом. Вследствие большой электроотрицательности кислорода по сравнению с углеродом связь «углерод – кислород» поляризована с частичным положительным зарядом у атома углерода и отрицательным у кислорода.
Этиловый спирт широко используют в различных областях промышленности и прежде всего в химической. Из него получают синтетический каучук, уксусную кислоту, красители, эссенции, фотопленку, порох, пластмассы. Спирт является хорошим растворителем и антисептиком. Поэтому он находит применение в медицине, парфюмерии.
При приеме внутрь этанол быстро всасывается в кровь и сильно действует на организм. Под влиянием спиртного у человека ослабевает внимание, затормаживается реакция, нарушается корреляция движения. Спирт поражает слизистые оболочки желудочно-кишечного тракта, поражает нервные клетки, ведет к появлению тяжелых психических расстройств.
39. Гомологический ряд спиртов
Характерные особенности гомологического ряда спиртов:
1) этиловый спирт – один из членов гомологического ряда;
2) другие спирты ряда имеют аналогичное химическое и электронное строение;
3) первый представитель ряда – метиловый спирт;
4) в молекулах спиртов может содержаться не одна, а две и больше гидроксильных групп;
5) наличие гидроксильных групп в молекулах обусловливает характерные химические свойства спиртов, т. е. их химическую функцию.
Такие группы атомов называются функциональными группами;
6) спиртами называются органические вещества, молекулы которых содержат одну или несколько функциональных гидроксильных групп, соединенных с углеводородным радикалом;
7) они могут рассматриваться как производные углеводородов, в молекулах которых один или несколько атомов водорода заменены на гидроксильные группы. Спирты приведенного выше ряда можно считать производными предельных углеводородов, в молекулах которых один атом водорода заменен на гидроксильную группу;
8) это гомологический ряд предельных одноатомных спиртов;
9) общая формула веществ этого ряда R-ОН.
10) по систематической номенклатуре названия спиртов производятся от названий соответствующих углеводородов с добавлением суффикса – ол; цифрой указывают атом углерода, при котором находится гидроксильная группа;
11) нумерация углеродных атомов начинается с того конца, к которому ближе функциональная группа;
12) изомерия спиртов обусловливается как изомерией углеродного скелета, так и положением гидроксильной группы. Рассмотрим ее на примере бутиловых спиртов;
13) в зависимости от строения углеродного скелета изомерами будут два спирта – производные бутана и изобутана (н-бутанол, изобутанол);
14) в зависимости от положения гидроксильной группы при том и другом углеродном скелете возможны еще изомеры (вторбутиловый и изобутиловый спирты);
1) этиловый спирт – один из членов гомологического ряда;
2) другие спирты ряда имеют аналогичное химическое и электронное строение;
3) первый представитель ряда – метиловый спирт;
4) в молекулах спиртов может содержаться не одна, а две и больше гидроксильных групп;
5) наличие гидроксильных групп в молекулах обусловливает характерные химические свойства спиртов, т. е. их химическую функцию.
Такие группы атомов называются функциональными группами;
6) спиртами называются органические вещества, молекулы которых содержат одну или несколько функциональных гидроксильных групп, соединенных с углеводородным радикалом;
7) они могут рассматриваться как производные углеводородов, в молекулах которых один или несколько атомов водорода заменены на гидроксильные группы. Спирты приведенного выше ряда можно считать производными предельных углеводородов, в молекулах которых один атом водорода заменен на гидроксильную группу;
8) это гомологический ряд предельных одноатомных спиртов;
9) общая формула веществ этого ряда R-ОН.
10) по систематической номенклатуре названия спиртов производятся от названий соответствующих углеводородов с добавлением суффикса – ол; цифрой указывают атом углерода, при котором находится гидроксильная группа;
11) нумерация углеродных атомов начинается с того конца, к которому ближе функциональная группа;
12) изомерия спиртов обусловливается как изомерией углеродного скелета, так и положением гидроксильной группы. Рассмотрим ее на примере бутиловых спиртов;
13) в зависимости от строения углеродного скелета изомерами будут два спирта – производные бутана и изобутана (н-бутанол, изобутанол);
14) в зависимости от положения гидроксильной группы при том и другом углеродном скелете возможны еще изомеры (вторбутиловый и изобутиловый спирты);