Довольный поведением хана и шертною грамотою, Иоанн отправил к нему третьего посла, Писемского, с поминками, причем писал ему: «В котором платье мы тебе, брату своему, клятву дали, и мы то платье с своих плеч тебе, брату своему, послали; и ты б, брат наш, то платье и носил на здоровье; а из которой чары мы пили, и мы ту чару с черпалкою послали к тебе же, и ты б из нее пил на здоровье». Но долго жить в согласии с ханом было нельзя: Нагой обещал Девлет-Гирею, что царь будет присылать ему такие же поминки, какие присылались Саип-Гирею; хан согласился, но татары его не соглашались, требовали таких поминков, какие отец Иоаннов присылал Магмет-Гирею; наконец все согласились на Саип-Гиреевых поминках, и Нагой сбирался уже выехать из Крыма, как приехал гонец литовский с известием, что король посылает двойную казну и берется присылать Саип-Гиреевские поминки, которые обещает царь, если только хан разорвет с Москвою. Это дало хану повод торговаться с московским послом; он послал спросить Нагого, ручается ли он, что царь пришлет ему Магмет-Гиреевские поминки. Нагой отвечал, что не ручается, и тогда хан решил, что королева дружба выгоднее, и выступил к московским украйнам, ибо король писал ему, что все царские войска на ливонской границе. Действительно, вследствие шертной грамоты Девлет-Гиреевой украйна была обнажена от войск, в Рязани не было ни одного ратника; несмотря на то, рязанцы под предводительством любимца Иоаннова, Алексея Басманова, и сына его, Федора, отбили все приступы татар, и хан, услыхав о приближении московских воевод, не стал их дожидаться и ушел назад, потерпев значительный урон в людях, потому что отдельные отряды его, рассеявшиеся для грабежа, были побиты.
   Опять, следовательно, Иоанну нужно было не спускать глаз с южной украйны или тягаться с королем на крымском аукционе, наддавать поминки разбойникам. Хан не отступался от своих требований: чтоб заставить царя согласиться на Мегмет-Гиреевские поминки, он стал требовать Казани и Астрахани, требовать, чтоб Иоанн посадил в Казани сына его, Адыл-Гирея. Нагой отвечал на это требование: «Как тому статься? В Казани, в городе и на посаде, и по селам государь наш поставил церкви, навел русских людей, села и волости раздавал детям боярским в поместья; а больших и средних казанских людей, татар всех вывел, подавал им в поместья села и волости в московских городах, а иным — в новгородских и псковских; да в Казанской же земле государь поставил семь городов: на Свияге, на Чебоксаре, на Суре, на Алатыре, на Курмыше, в Арске и город Лаишев». В Москве гонцам ханским, присланным с требованием Казани и Астрахани, дан был ответ, что это требование к доброму делу нейдет. Гонцам за столом даны были, по обычаю, шубы, но полегче тех, которые давались прежде; один из гонцов стал жаловаться на это; в ответ сам царь сказал ему: «За то ли вас нам жаловать, что царь ваш нарушил клятву, Рязань повоевал, а теперь Казани да Астрахани просит? Города и земли за чашею да за хлебом не берутся». Быть может, сам хан и позабыл бы о Казани и Астрахани, если б ему не напоминали о них. Нагой писал в Москву: «Пришли в Крым от ногаев послы за миром, чтоб с ними хан помирился, и если он захочет воевать Казань и Астрахань, то они с ним готовы идти. Вместе с ногайскими послами пришел в Крым казанец, Коштивлей-улан, и говорит, что был с ногаями в Москве, где виделся с двумя луговыми черемисинами, Лаишем и Ламбердеем; они приказали с ним к хану, чтоб шел к Казани или послал царевичей, а они все ждут его приходу; как придет, все ему передадутся и станут промышлять заодно над Казанью. С другой стороны, черкесы прислали говорить хану, что царь Иван ставит на Тереке город и если он город поставит, то не только им пропасть, но и Тюмен и Шевкал будут за Москвою». Хан отвечал черкесам, что у него нет силы помешать царю ставить город; у него была сила только нападать врасплох на московские украйны, и осенью 1565 года он подступил с пушками к Волхову; но там были воеводы с людьми ратными, они сделали удачную вылазку, не дали татарам даже сжечь посада, а между тем двое воевод, князья Бельский и Мстиславский, уже приближались с большим войском; хан по обыкновению бежал назад.
   И после этого нападения хан прислал в Москву гонцов с требованиями Казани и Астрахани для вечного мира, богатых даров для перемирия; царь отвечал им: «Мы, государи великие, бездельных речей говорить и слушать не хотим». Царь не позволял также хану возобновлять прежнее поведение относительно послов московских; так, в наказе послу Алябьеву читаем: «Если станет хан говорить: посылал я к брату своему, великому князю, гонца Мустафу с добрым делом, а князь великий велел его ограбить Андрею Щепотьеву за то, что у Андрея Сулеш взял имение в зачет наших поминков, так я велю этот грабеж Мустафе взять на тебе, — отвечать: которые поминки государь наш послал к тебе с Андреем Щепотьевым, эти поминки Андрей до тебя и довез; а Сулеш у Андрея взял рухлядь силою, Андрей бил тебе челом на Сулеша, а ты управы не дал; Андрей бил челом нашему государю, и государь велел ему за тот грабеж взять на твоем гонце; если же на мне велишь взять что силою, то государь мой велит мне взять вдвое на твоем после и вперед к тебе за то посла не пришлет никакого». Нагой уже давно жил в Крыму и не хотел выехать оттуда без окончательного договора о мире и без посла ханского. Однажды хан попросил у него шубы беличьей для одного князя, Нагой не дал; тогда мурзы сказали ему: «Ты шубы не дал, так царь наш наложил на тебя опалу, высылает тебя вон, а что наш посол задержан в Москве, то Крым пуст не будет, много у нашего царя таких холопей, какие на Москве померли». Нагой отвечал: «Если царь ваш отправит послов и нас отпустит, то мы ехать ради, а станет высылать без послов и без дела, то мы не поедем; лучше нам в Крыму помереть, чем ехать без посла». Пребывание Нагого в Крыму было необходимо для вестей, которые становились все важнее и важнее вследствие неудовольствий, обнаруживавшихся в Казани и Астрахани, и замыслов в Константинополе. Так, Нагой доносил царю, что писали к хану из Казани двое знатных людей и вся луговая черемиса, просили прислать к ним сына с воинскими людьми; и как к ним царевич придет, то они от московского государя отступят и станут промышлять над казанским острогом; а по всем селам московские служилые люди будут их; и в сборе у них луговой черемисы 60000. Ногайские князья также приказывали хану: «Пока мы были наги и бесконны, до тех пор мы дружили царю и великому князю, а теперь мы конны и одеты: так если ты царевича в Казань с войском отпустишь, то дай нам знать, мы сыну твоему готовы на помощь». Хан не был в состоянии отнять Казань у царя, но помириться ему с Москвою было трудно: разбойники понимали, какая опасность грозит им от ее усиления. «Была, — пишет Нагой, — дума у царевичей: думали царевичи, карачеи, уланы, князья, мурзы и вся земля и придумали мириться с королем; поехали к царю и говорили ему, чтоб помириться с королем, а с тобою, государем, не мириться; помириться тебе с московским, говорили они хану, — это значит короля выдать; московский короля извоюет, Киев возьмет, станет по Днепру города ставить, и нам от него не пробыть. Взял он два юрта бусурманских; взял немцев; теперь он тебе поминки дает, чтоб короля извоевать, а когда короля извоюет, то нашему юрту от него не пробыть; он и казанцам шубы давал, но вы этим шубам не радуйтесь: после того он Казань взял». Хан согласился с их мнением, велел сказать Нагому, что не хочет быть в мире с его государем. Нагой добился, однако, свидания с ханом, который сказал ему: «Ко мне пришла весть, что государь ваш хочет на Тереке город ставить; если государь ваш хочет быть со мною в дружбе и братстве, то он бы города на Тереке не ставил, дал бы мне поминки Магмет-Гиреевские, тогда я с ним помирюсь. Если же он будет на Тереке город ставить, то, хотя давай мне гору золотую, мне с ним не помириться, потому что побрал он юрты бусурманские, Казань да Астрахань, а теперь на Тереке город ставит и несется к нам в соседи». В том же смысле хан послал грамоту самому Иоанну; царь приговорил с боярами: отвечать, что Казани и Астрахани не отдаст; на Тереке город построен для безопасности князя Темрюка, тестя государева; а хочет хан, пусть пришлет царевича: государь выдаст за него дочь Шиг-Алееву и даст ему Касимов; Магмет-Гиреевских поминков не пошлет. Царь приговорил послать поминков на триста рублей, чтоб с ханом дела не порвать.
   На предложение посадить сына в Касимове хан велел отвечать Нагому: «Просил я у вашего государя Казани и Астрахани, государь ваш мне этого не дает, а, что мне дает и на Касимов царевича просит, того мне не надобно: сыну моему и у меня есть что есть; а не даст мне государь ваш Астрахани, так турский возьмет же ее». Султан Селим, наследник Солимана, действительно задумал опять о завоевании Астрахани; Нагой доносил: «Прислал турский весною (1567 года) к хану с грамотою: были у турского из Хивы послы да из Бухар, которые шли к Мекке на Астрахань, и били челом турскому, что государь московский побрал юрты бусурманские, взял Казань да Астрахань, разорил бусурманство, а учинил христианство, воюет и другие многие бусурманские юрты; а в Астрахань из многих земель кораблям с торгом приход великий, доходит ему в Астрахани тамги на день по тысяче золотых. И турский писал к хану, чтоб шел с сыновьями этою весною к Астрахани, а он, султан, от себя отпускает туда же Крым-Гирея, царевича, да Касима, князя, и людей с нарядом, чтоб Астрахань взяли и посадили там царем Крым-Гирея, царевича». Сам хан сказал Нагому: «Я бы с государем вашим, побранившись, и помирился, да теперь на государя вашего поднимается человек тяжелый, турский царь, и меня на Астрахань посылает; да и все бусурманские государства на государя вашего поднимаются за то, что государь ваш побрал бусурманские юрты». Нагой отвечал: «Астрахань государю нашему дал бог, и стоит за нее бог же да государь наш; ведаешь и сам, что государь наш сидит на своем коне и недругам свою недружбу мстит». Хан сказал на это: «Оно так, государю вашему эти юрты бог поручил, но ведь и мы надеемся на бога же». Нагой отвечал: «Век свой между собою государи ссылаются поминками, а царствами государи не ссужаются: этому статься нельзя».
   Хан по-прежнему боялся турецкого соседства более, чем московского; он писал султану, что этим летом к Астрахани идти нельзя, потому что безводных мест много, а зимою к Астрахани идти — турки стужи не поднимут, к тому же в Крыму голод большой, запасами подняться нельзя; идти надобно ему с сыновьями к Астрахани на весну раньше и промышлять над городом; если Астрахань не возьмут, то город поставить на Крымской стороне, на старом городище, и из него промышлять над Астраханью. Потом хан старался вовсе отклонить султана от похода на Астрахань. «У меня, — писал он, — верная весть, что московский государь послал в Астрахань 60000 войска; если Астрахани не возьмем, то бесчестие будет тебе, а не мне; а захочешь с московским воевать, то вели своим людям идти вместе со мною на московские украйны: если которых городов и не возьмем, то по крайней мере землю повоюем и досаду учиним». Хан прислал гонца в Москву известить о походе турецкого войска под Астрахань и требовать, чтоб царь отдал ему Астрахань лучше добром. «Мы, — велел сказать хан, — не захотели турецким людям на наш юрт дорогу проложить и потому послали к тебе объявить о том». Иоанн отвечал: «Когда то ведется, чтоб, взявши города, опять отдавать их?»
   Весною 1569 года пришло в Кафу 17000 турецкого войска, с которыми кафинский паша Касим должен был идти к Переволоке, каналом соединить Дон с Волгою и потом взять Астрахань или по крайней мере основать вблизи ее крепость; хан с 50000 своих татар также выступил в поход; суда с пушками под прикрытием 500 ратников плыли от Азова Доном. На одном из судов в числе других пленных, служивших гребцами, находился Семен Мальцев, отправленный из Москвы послом к ногаям и захваченный азовскими козаками. «Каких бед и скорбей не потерпел я от Кафы до Переволоки! — пишет Мальцев. — Жизнь свою на каторге мучил, а государское имя возносил выше великого царя Константина. Шли каторги (суда) до Переволоки пять недель, шли турки с великим страхом и живот свой отчаяли; которые были янычары из христиан, греки и волохи, дивились, что государевых людей и козаков на Дону не было; если бы такими реками турки ходили по Фряжской и Венгерской земле, то все были бы побиты, хотя бы козаков было 2000, и они бы нас руками побрали: такие на Дону крепости (природные укрепления, удобные для засад) и мели». Достигши Переволоки в половине августа, турки начали рыть канал; но продолжать работу не было никакой возможности; Касим велел тащить суда по земле; хан советовал уже возвратиться; татары по его наказу разглашали между турками, что и в случае успеха предприятия им придется плохо: ибо в северных странах зима продолжается девять месяцев, а летом ночи длятся не более трех часов, следовательно, турки должны будут или не спать всю ночь, или пренебрегать своими религиозными обязанностями, по которым они должны молиться два часа спустя по захождении солнца и потом опять на рассвете. Ропот между турками усилился, но в это время явились послы от астраханцев и убедили пашу в бесполезности брать с собою суда, обещаясь доставить их, сколько было нужно, лишь бы только турки шли поскорее к Астрахани и отняли ее у русских. Но сделать это было не очень легко: приблизясь к Астрахани в половине сентября, Касим не решился приступить к ней и, остановившись ниже города, на старом городище, решился строить тут крепость и зимовать, а хана отпустить назад в Крым, Но когда в войске узнали об этом намерении паши, то вспыхнуло возмущение; пришли турки на пашу (рассказывает Мальцев) с великою бранью, кричали: нам зимовать здесь нельзя, помереть нам с голоду, государь наш всякий запас дал нам на три года, а ты нам из Азова велел взять только на сорок дней корму, астраханским же людям нас прокормить нельзя; янычары все отказали: все с царем крымским прочь идем; ты государя взманил, и он по твоей мане не послушался Девлет-Гирея царя, а царь что ни писал к государю, и нам что ни говорил, и тебе перед нами на Переволоке что ни говорил — все вышло правда. Но Мальцев не довольствовался только тем, что подмечал происходившее в стане турецком: «Взяли турки в плен под Астраханью никольского келаря Арсения да игумнова человека и посадили этого человека со мною на одной цепи, и вот я его стал изучать, велел говорить: слышал он от игумена, что князь Петр Серебряный, а с ним 30000 судовой рати будет сейчас под Астрахань, а полем государь под Астрахань отпустил князя Ивана Дмитриевича Бельского, а с ним 100000 войска, да и ногаи с ним будут, а кизилбашский (персидский) шах присылал к нашему царю бить челом: турские люди мимо Астрахани дороги ко мне ищут, а ты бы, великий царь, сильною своею рукою помог мне на турского; и государь наш шаха пожаловал, послал к нему посла своего, Алексея Хозникова, а с ним 100 пушек да 500 пищалей». На другую ночь действительно туркам дали знать о приходе московских воевод, князя Петра Серебряного и Замятни Сабурова, с большим войском; извещали, что русские перехватали уже ногаев, передавшихся на турецкую сторону, и что, по выражению Мальцева, все около Астрахани трепещет царя-государя, единого под солнцем страшила бусурманов и латинов. Вследствие этих вестей Касим 20 сентября зажег свои деревянные укрепления и побежал вместе с ханом от Астрахани; в 60 верстах встретился ему гонец от султана: Селим писал, чтоб Касим оставался зимовать под Астраханью, что весною получит он сильное подкрепление и для отвлечения московских сил пойдет на Русь крымский хан и турецкий паша, зять султанов. Но Касим продолжал бегство; месяц шли турки до Азова; хан вел их мимо черкесов, Кабардинскою дорогою, по безводным местам; турки, терпя нужду, называли Селима несчастным, потому что после вступления на престол впервые отпустил рать свою в поход и так неудачно: мы и с больших боев, говорили они, в такой истоме не прихаживали, а если бы еще на нас неприятели пришли, то ни один бы из нас не возвратился.
   Хан достиг своей цели: турки потеряли охоту восстанавливать мусульманские царства на Волге; но он находился в затруднительном положении относительно Москвы: прежде он все стращал царя султаном, но предприятие султаново не удалось. Призвавши князя Сулеша, московского доброжелателя, хан говорил ему: «С чем мне послать теперь в Москву? Не знаю, чего просить. Астраханским походом я турок истомил; пришедши под Астрахань, я за реку не переправился и к городу не приступал; я так делал и для московского царя, и для себя тут же: мне не хотелось, чтоб Астрахань была за турским, хотел я себе помочь, чтоб турского люди на Крым не ходили». Хан прислал наконец гонца в Москву с грамотою, в которой просил Казани и Астрахани, требовал размена послов — Нагого на Ямболдуя, давно уже задержанного в Москве, тысячи рублей денег, шуб, кречетов. Иоанн ждал второго нашествия турок, видел, что хан может быть ему полезен в этом случае, и потому отвечал очень ласково; отказавши насчет Казани и Астрахани, писал: «Мы бы тебе, брату своему, за Магмет-Гиреевские поминки не постояли, но в Москве был пожар большой, и книги, в которых те поминки значились, потерялись; а который ты нам счет прислал Магмет-Гиреевским поминкам, то здесь старые люди говорят, что столько никогда не посылывалось, и ты бы, брат наш, этот счет пересмотрел и дал нам знать, как тебе с нами вперед в дружбе и братстве быть».
   Но главная опасность грозила из Константинополя: если тяжело было при войне Ливонской и при отсутствии постоянного войска держать рать на берегах Оки против хана, то еще тяжелее было держать другие многочисленные полки в отдаленной Астрахани; Иоанн знал, что султан на весну замышлял новый поход к этому городу, а хан в то же время должен был идти к Москве, причем малейший успех турок в низовьях Волги служил знаком к восстанию недовольных казанских. Имея глаза постоянно обращенными к берегам Балтийского моря, готовясь к важным событиям в Литве и Польше, считая себя небезопасным внутри государства, Иоанн должен был употребить все средства, решиться на важные пожертвования, чтоб только склонить к миру хана и султана. Соглашаясь давать Магмет-Гиреевские поминки первому, царь в 1570 году отправил посла Новосильцева в Константинополь под предлогом поздравления Селима с восшествием на престол: посол должен был напомнить султану о прежних приятельских отношениях предшественников его к предшественникам Иоанновым и, главное, внушить, что магометанство не терпит никакого притеснения в новых владениях московских, завоеванных у татар; рассказавши о казанских делах при Иоанне III, Василии, Иоанне IV, Новосильцев говорил султану: «Государь наш за такие их неправды ходил на них ратью, и за их неправды бог над ними так и учинил. А которые казанские люди государю нашему правдою служат, те и теперь в государском жалованьи по своим местам живут, а от веры государь их не отводит, мольбищ их не рушит: вот теперь государь наш посадил в Касимове городке царевича Саип-Булата, мизгити (мечети) и кишени (кладбища) велел устроить, как ведется в бусурманском законе, и ни в чем у него воли государь наш не отнял; а если б государь наш бусурманский закон разорял, то не велел бы Саип-Булата среди своей земли в бусурманском законе устраивать». Султан в грамоте, присланной с Новосильцевым, требовал, чтоб Астраханскую дорогу отпереть, русский город, поставленный в Кабардинской земле, покинуть и отовсюду людей проезжих пропускать. В марте 1571 года отправлен был в Константинополь новый посол, Кузминский; царь в грамоте, с ним отправленной, писал к султану: «Желая быть с тобою вперед в братстве и любви, мы показали братской любви знамя: город с Терека-реки, из Кабардинской земли, велели снести и людей своих оттуда свести в Астрахань; а что ты писал к нам о дороге, то она была заперта для того, что многие люди ходили воровским обычаем, измены многие и убытки нашему городу Астрахани делали; но теперь для тебя, брата нашего, дорогу мы отпереть велели всяким проезжим людям». Кузминскому было наказано: «Если станут говорить, что в Астрахани кишени разорили и мертвецов грабили, то отвечать: это делали без государского ведома воры, боярские холопи и козаки». Кузминский должен был говорить от царского имени любимцу султанову, Магмет-паше: «Захочешь нашего жалованья и любви, то послужи нам, введи нас с своим государем в любовь, чтоб брат наш, Селим-султан, был с нами в братстве и любви и заодно был бы на цесаря римского, и на польского короля, и на чешского, и на французского, и на иных королей, и на всех государей италийских» (западноевропейских). Но благоприятного ответа не было: султан требовал Казани, Астрахани и даже подручничества, а между тем вести о неприязненных намерениях султана и хана продолжали приходить в Москву; все лето 1570 года прошло в тревогах, в ожиданиях татарского нашествия, войско стояло на Оке, сам Иоанн два раза выезжал к нему по вестям о приближении хана; но вести оказались ложными, являлись малочисленные толпы татар, которые легко были прогоняемы, и в конце сентября бояре приговорили, что станичники, показывая большое неприятельское войско, солгали, что государю самому стоять в Серпухове не для чего, а постоят по берегу воеводы с неделю после 1 октября и потом разъедутся по домам. Весною 1571 года тревога возобновилась; воеводы — князья Иван Дмитриевич Бельский, Иван Федорович Мстиславский, Михайла Иванович Воротынский, Иван Андреевич Шуйский, Иван Петрович Шуйский — с 50000 войска отправились к Оке; царь выступил с опричиною в Серпухов. На этот раз тревога не была мнимая; хан, собравши 120000 войска, пошел к московским украйнам; в степи прибежали к нему дети боярские — двое из Белева, двое из Калуги, один из Каширы, один из Серпухова — и сказали, что «во всех городах московских два года сряду был большой голод и мор, много людей померло, а много других государь в опале побил, остальные воинские люди и татары все в Немецкой земле; государя ждут в Серпухове с опричниною, но людей с ним мало; ты ступай прямо к Москве: мы проведем тебя чрез Оку, и если тебе до самой Москвы встретится какое-нибудь войско, то вели нас казнить». Потом прибежали к хану двое новокрещеных татар и сказали ему то же самое. Хан пошел по указанию изменников и неизвестно где переправился через Оку; станичники, которые прошлого года в своих известиях даже преувеличивали опасность, теперь, должно быть, молчали; Иоанн, отрезанный от главного войска, поспешил отступить из Серпухова в Бронницы, оттуда — в Александровскую слободу и из слободы — в Ростов, как то делывали в подобных случаях и предшественники его, Димитрий Донской, Василий Димитриевич; он говорил об измене, говорил, что бояре послали к хану детей боярских провести его беспрепятственно через Оку; князь Мстиславский признался после в приведенной выше грамоте, что он навел хана, — вот все, что мы имеем для объяснения этого дела! Как бы то ни было, воеводы, узнавши, что хан за Окон), предупредили его, пришли в Москву 23 мая и расположились в ее предместиях, чтоб защищать город. Татары явились на другой день, 24 мая, в день Вознесенья, и успели зажечь предместия: в ясный день при сильном ветре в три часа пожар истребил сухую громаду деревянных строений, один только Кремль уцелел; по иностранным известиям, войска и народу погибло до 800000; допустив преувеличение при невозможности верного счета, вспомним, однако, что при вести о татарах в Москву сбежалось много народу из окрестностей, что во время пожара бежать было некуда: в поле — татары, в Кремль — не пускали; всего более, говорят, погибло тех, которые хотели пройти в самые дальние от неприятеля ворота: здесь, собравшись в огромную толпу и перебивая друг у друга дорогу, они так стеснились в воротах и прилегавших к ним улицах, что в три ряда шли по головам друг у друга и верхние давили нижних. По русским известиям, людей погорело бесчисленное множество; митрополит с духовенством просидели в соборной церкви Успения; первый боярин, князь Иван Дмитриевич Бельский, задохнулся на своем дворе в каменном погребе, других князей, княгинь, боярынь и всяких людей кто перечтет? Москва-река мертвых не пронесла: нарочно поставлены были люди спускать трупы вниз по реке; хоронили только тех, у которых были приятели.