В 1550 году Шлитт, которого Иоанн отправил в Германию для вызова ученых и художников, самовольно возбудил в императоре и папе надежду на присоединение Московского государства к римской церкви, и папа Юлий III назначил было уже посольство к царю с предложением королевского титула, за что царь должен был поклясться в повиновении апостольскому престолу. В 1561 году папа Пий IV предлагал Иоанну отправить послов своих на Тридентский собор. На все эти предложения не обращалось внимания в Москве, но когда Баторий стал грозить опасною войной, то Иоанн отправил к папе Григорию XIII посла с грамотою, в которой жаловался на Батория, посаженника султанова, и объявлял желание быть с папою и императором в любви и согласии на всех недругов. Григорий воспользовался случаем и отправил в Москву иезуита Антония Поссевина, в наказе которому говорилось: «Приобретя расположение и доверенность государя московского, приступайте к делу, внушайте как можно искуснее мысль о необходимости принять католическую религию, признать главою церкви первосвященника римского, признаваемого таковым от всех государей христианских; наводите царя на мысль, как неприлично такому великому государю признавать митрополита константинопольского, который не есть законный пастырь, но симониан и раб турок; что гораздо лучше и славнее для него будет, если он вместе с другими государями христианскими признает главою церкви первосвященника римского; с этою целию возьмите с собой изложение веры, составленное на Тридентском соборе, в греческом переводе. Так как, быть может, монахи или священники московские частию по грубости своей и отвращению к латинской церкви, частию из опасения потерять свое значение будут противиться нашему благочестивому намерению и употребят все усилия, чтоб не допустить государя оставить греческую веру, то старайтесь всеми силами приобресть их расположение; более всего старайтесь приобрести сведения обо всем, касающемся веры этого народа. Внушайте государю, какие великие следствия будет иметь союз христианских государств против турок, внушайте, что на его долю достанется большая часть славы и выгод, что ему, как соседнему и могущественнейшему владетелю, должны будут достаться многие страны турецкие; вы должны узнать подробно о количестве и качестве военных сил московских, сколько пехоты, конницы, с какой стороны государь московский думает лучше напасть на турок, нет ли какого соседнего народа, с которым бы можно было вступить в союз. Но после всех этих разговоров, воспламенивши желания государя к славным подвигам, вы обратитесь опять к главному — к духовному союзу. Если встретите затруднения, не теряйте духа, делайте что можете, употребите все средства, чтоб получить от вашего посольства хотя какой-нибудь плод; вы должны испросить позволение на постройку одной или нескольких католических церквей в Москве для тех католиков, которые будут приезжать по торговым делам; объясните, что иначе никогда не установятся торговые сношения с католическими народами». Другого рода наказ дан был царем приставу, который отправлялся встретить и провожать Поссевина: «Если посол станет задирать и говорить о вере, греческой или римской, то приставу отвечать: грамоте не учивался, — да не говорить ничего про веру».
   18 августа приехал Поссевин к Иоанну в Старицу. Между прочими дарами папа прислал царю с Антонием книгу о Флорентийском соборе и писал: «Посылаю твоему величеству книгу о Флорентийском соборе печатную; прошу, чтоб ты ее сам читал и своим докторам приказал читать: великую от того божию милость и мудрость, и разум получишь; а я от тебя только одного хочу, чтоб святая и апостольская церковь с тобою в одной вере была, а все прочее твоему величеству от нас и от всех христианских государей будет готово». Поссевин, заезжавший к Баторию, объявил, что последний не хочет мириться безо всей Ливонии; пересказывал собственные слова Батория. «Если государь московский, — говорил король, — не хочет уступить мне малых городков ливонских, то я пойду к которому-нибудь большому его городу, ко Пскову или к Новгороду, и только возьму один который-нибудь большой город, то все немецкие города будут мои». «И я, — говорил Поссевин, — какие речи у короля слышал, те государю и объявляю, а что государь мне объявит, то я Стефану королю объявлю, а хочу свою душу и голову отдать за государскую милость». Исполняя наказ, Антоний просил, чтоб позволено было построить в Москве католическую церковь для купцов венецианских; говорил о необходимости союза всех христианских государей против турок, но давал знать, что союз этот не может быть крепок, если все государи не будут принадлежать к одному исповеданию; уговаривая Иоанна к соединению с Римом, Поссевин говорил: «К царствам и богатствам, которых у тебя много, к славе той, которую ты приобрел расширением земли своей, прибавь славу единения с верою апостольскою и тогда великое множество небесного благословения получишь». Царь отвечал: «Мы никогда не желали и не хотим, чтоб кровопролитие в христианстве было; и божиим милосердием от младенчества нашего чрез много лет кровопролитие в христианстве не велось. Но ненавидящий добра враг с своими сосудами ввел в Литовской земле новую веру, что называется Лютер Мартын; в ваших странах эта вера сильно распространилась; и как это учение утвердилось, так в христианстве и кровопролитие началось, а как и которым обычаем началось и почему между нами и Стефаном королем недружба стала, мы тебе об этом после скажем; а теперь извещаем тебе, как нам быть в дружбе и в любви с папою и цесарем Рудольфом. Что наивышний папа Григорий хочет между всеми нами, государями христианскими, мирное постановление утвердить, то нам приятельно и любительно. Его пресветлейшеству опасную грамоту даем, что послам его к нам приехать и отъехать добровольно; а дети наши в нашей воле: Иван, сын, еще государским именем не почтен, а Феодор еще не в том возрасте, чтоб мог с нами государством править, и потому их в опасную грамоту писать не нужно, тем более что наше слово ни от кого превратно не будет, у нас не так, как в других государствах: дети, братья и вельможи превращают слово государево. Венецианам в наше государство приезжать вольно с попами и со всякими товарами, а церквам римским в нашем государстве быть непригоже, потому что до нас этого обычая здесь не бывало, и мы хотим по старине держать». Затем Иоанн приступил к главному делу: отпуская Поссевина быть посредником между ним и Баторием, Иоанн объявил ему условия, на которых может помириться с королем: царь уступал последнему 66 городов в Ливонии, кроме того, русские города — Великие Луки, Заволочье, Невель, Велиж, Холм, а за собою оставлял 35 городов ливонских. Объясняя свои права на Ливонию, Иоанн говорил: «Паны радные говорят, что если б Ливония была исстари нашею, то предки наши с нею перемирия не заключали бы: эта земля была особная, а у нас была вотчиною в прикладе, жили в ней все немецкие люди, а писали перемирные грамоты с нашими вотчинами, Новгородом и Псковом, по нашему жалованью, как мы им велим, точно так, как мужики волостные между собою записи пишут, как им торговать, а не так, как государи между собою перемирные грамоты пишут; Лифляндия была нашею прикладною вотчиною точно так, как у Стефана короля Пруссия: пишется он прусским, а в Пруссии свой князь. Ты говоришь, чтоб нам обратить все свои силы на турецкого; но как нам это сделать, пока между нами и Стефаном королем не будет мира? Мы велели послам своим поступаться, но он ни в чем меры не знает. Он просит у нас денег за убытки: он же нас воюет, нам же ему убытки платить; так не ведется и в бусурманских государствах; а кто его заставлял убытчиться? Удивляемся, как это Стефан король делает, что ни в каких государствах не ведется; уцепится за которое дело, да и хочет на своем поставить. Стефан король тебе говорил, что не хочет с нами мириться до тех пор, пока не отдам ему обещанной земли, но этому как статься? Хотя бы ему и уступили Ливонию, но вперед миру не будет же! Он и так на нас всю Италию (т. е. Западную Европу) поднял. Недавно к нам привели пленника, французского человека: ясно, что он на нас всю Италию поднял. Тут которому миру быть, что на одну сторону высоко, а на другую низко? Добро то мир, чтоб на обе стороны ровно было. Да и потому нам нельзя уступить королю всей Лифляндской земли: если нам ее всю уступить, то нам не будет ссылки ни с папою, ни с цесарем, ни с какими другими государями италийскими и с поморскими местами, разве только когда король польский захочет пропустить наших послов. Король называет меня фараоном и просит у меня 400000 червонцев; но фараон египетский никому дани не давал».
   Касательно соединения с римскою церковию Иоанн отвечал Поссевину: «Мы тебя теперь отпускаем к Стефану королю за важными делами наскоро, а как будешь у нас от короля Стефана, тогда мы тебе дадим знать о вере». Но для Поссевина самым важным делом было дело о соединении церквей, а потому, получив такой неудовлетворительный для себя ответ, мало надеясь от будущего свидания и переговоров с царем уже по решительному отказу насчет построения католической церкви, Поссевин не мог быть беспристрастным посредником при мирных переговорах: он видел явную выгоду для римской церкви в том, чтоб вся Ливония была за королем польским, ибо при помощи последнего легко было восстановить здесь падший католицизм; в одной из записок Поссевина, хранящейся в Ватиканском архиве, говорится: «Есть надежда, что при помощи божией, оказанной католичнейшему королю, вся Ливония скоро отойдет к Польше, и тогда не должно упускать случая к восстановлению здесь католической религии при короле, который среди забот военных не оставляет святых мыслей о поддержании и распространении истинной веры. Кроме того, на Руси, в Подоле, Волыни, Литве и Самогитии жители упорно держатся греческого исповедания, хотя имеют господ-католиков. Сенат и особенно король, подозревающий их верность, желают обратить их в католицизм, ибо найдено, что жители этих областей по приверженности к своим единоверцам-москвичам публично молятся о даровании им победы над поляками». Вот почему главным старанием Поссевина по приезде к королю было убедить Иоанна, что Стефан, несмотря на неудачу под Псковом, решился во что бы то ни стало овладеть этим городом, если царь не поспешит заключить мир с уступкою всей Ливонии. Тогда Иоанн с сыном и боярами приговорил: «Теперь по конечной неволе, смотря по нынешнему времени, что литовский король со многими землями и шведский король стоят заодно, с литовским бы королем помириться на том: ливонские бы города, которые за государем, королю уступить, а Луки Великие и другие города, что король взял, пусть он уступит государю; а помирившись с королем Стефаном, стать на шведского, для чего тех городов, которые шведский взял, а также и Ревель не писать в перемирные грамоты с королем Стефаном». Уполномоченными для ведения переговоров назначены были князь Елецкий и печатник Алферьев; им дан был наказ держаться за Ливонию до последней крайности; чтоб склонить Поссевина на свою сторону, они должны были сказать ему: «Если государь наш уступит всю Ливонию и не будет у него пристаней морских, то ему нельзя будет ссылаться с папою, цесарем и другими поморскими государями, нельзя будет ему войти с ними в союз против бусурманских государей; какой же это мир?» Послы должны были заключить перемирие на 12 лет; если же литовские послы никак не согласятся на перемирие, то заключить вечный мир.
   В декабре 1581 года в деревне Киверова Гора, в 15 верстах от Запольского Яма, начались мирные переговоры; со стороны короля уполномоченными были Януш Збаражский, князь Альбрехт Радзивилл и секретарь Великого княжества Литовского Гарабурда. Когда московские послы начали требовать части Ливонии, то паны отвечали им: «Что вы ни говорите, а государю нашему без Лифляндской земли не мириться; вы, как видно, присланы говорить, а не делать; мы не хотим торговать Лифляндскою землею; нам государь велел все окончить в три дня, и потому вы с нами говорите раньше, а нам безо всей Лифляндской земли не мириться, ни одной пяди не уступим». Они, пишут послы, хотели разъехаться и прервать переговоры, но Антоний их уговаривал и ворочал не один раз. Заключили перемирие на 10 лет от 6 генваря 1582 года на условиях, на которые, как мы видели, решился царь в совете с сыном и боярами. Сделавши главное дело, стали спорить о титулах и выражениях в договорной грамоте. Московские послы хотели писать своего государя царем; Поссевин возражал, что король не может дать ему этого титула без повеления папы. «Уговорить панов и Антония никак было нельзя, — пишут послы, — Антоний стоит с панами заодно». Вследствие чего положили написать Иоанна царем, государем лифляндским и смоленским только в московской грамоте. В договоре упоминалось о Поссевине как после папы Григория XIII; Поссевин, услыхав это выражение папы Григория XIII, закричал с сердцем: «Государь ваш пишет папу как простого попа, а цесарь и все государи христианские пишут папу наместником Христовым и учителем всего христианства». Когда московские послы хотели написать, что царь уступает королю Курляндию и Ливонию, то Поссевин опять стал кричать: «Вы пришли воровать, а не посольствовать!» У Алферьева вырвал из рук грамоту, кинул ее в двери, князя Елецкого взял за воротник, за шубу, перевернул, пуговицы оборвал и кричал: «Подите от меня из избы вон, я с вами не стану ничего.говорить!» После этой сцены послам дали знать, чтоб они сбирались домой, что переговоры кончились; тогда они по конечной неволе согласились написать, что царь уступает те города в Ливонии, которые еще за ним, а не те, которые уже завоеваны поляками.
   Узнавши о заключении перемирия, царь велел отпустить королевского гонца, который привез упомянутую бранчивую грамоту; сначала было этому гонцу дали ответную грамоту, также бранчивую; но теперь ее у него взяли и дали другую, в которой царь писал: «Прислал ты к нам грамоту и в ней писал многие укорительные и жестокие слова; слова бранные между нами были прежде, а теперь между нами мирное постановление, и нам, государям великим, о таких делах бранных, которые гнев воздвигают, писать непригоже». В июне 1582 года приехали в Москву литовские послы, князь Збаражский с товарищами, для подтверждения перемирного договора и вытребовали новое обязательство, чтоб царь не воевал Эстонии в продолжение десяти лет. Приставам посольским давался такой наказ: «Если послы станут хвалиться, что король у государя много городов взял и королевские люди землю государеву во многих местах воевали, а нигде королю и его людям от государя встречи не было, то отвечать: вы на ту уступчивость не смотрите, сколько городов государь наш уступил Стефану королю в своей вотчине, в Лифляндской земле; а вам этим хвастаться нечего, то дело божие, на одной мере не стоит, а безмерного и гордого бог смиряет, на смиренного же призирает. Нам об этом теперь говорить не надобно, то все в божией руке; нам теперь о том говорить пригоже, чтоб между государями были братство и любовь и христианству покой, а такое безмерие пригоже оставлять». Между тем неприязненные действия по границам продолжались: витебский воевода Пац поставил город в Велижской волости, на устье реки Межи, на важном месте, где искони шел водный путь из Смоленска и Белой к Лукам и Торопцу. Царь послал жаловаться на это королю, впрочем, наказал послам: если король захочет разорвать мир из-за Велижской волости, то стоять за нее накрепко, но в конечной неволе уступить всю Велижскую волость в королевскую сторону. Король велел сломать городок, поставленный Пацом, и вообще принимал московских послов очень ласково. Причиною тому были неприятности, встреченные на сейме, враждебные столкновения с Швециею за Эстонию, наконец, угрозы крымского хана и султана, озлобленных нападениями малороссийских козаков. Антоний Поссевин, приехавши в Москву по заключении мира, говорил Иоанну: «Король Стефан велел тебе сказать, что он желает Московской земле прибытка, а не завладеть ею хочет; он хочет, чтоб всяким московским торговым людям был вольный проезд чрез его земли, а литовским людям точно так же во все московские земли, чтоб оба государства всякими прибытками полнились. Король Стефан хочет идти на Перекопского, чтоб тот вперед христианской крови не разливал, говорит: Перекопский с обоих нас, государей, берет деньги, а наши земли воюет беспрестанно. Стефан король пойдет на него с одной стороны, а с другой — пошел бы на него государь московский или рать свою послал. Когда король пойдет сам на Перекопского, то государь прислал бы к нему в обоз человека доброго посмотреть, как он пойдет против Перекопского мстить за кровь христианскую. А что мы теперь с обеих сторон даем Перекопскому деньги, то лучше эти деньги отдать своим людям и защитить христианство от бусурман. Королевским бы людям ходить против Перекопского чрез государеву землю, как по своей земле, а государевым людям ходить чрез королевскую землю, по воде и по суху, как по своей земле, чтобы между государями было все заодно. Король говорил также Антонию, что он, Стефан, на государстве пришлец, ни поляк, ни литвин, родом венгерец, пришел он на то, чтоб правду и любовь сыскать, а христианство освободить от бусурман, чтоб при его государствовании не было от Перекопского разлития крови христианской». Иоанн отвечал: «Нам теперь нельзя послать рать свою на Перекопского, потому что наши люди истомилися от войны с королем Стефаном, да и потому, что послы наши писали из Крыма о мире, который они заключили с ханом. Мы не знаем еще, на каких условиях заключен этот мир, и если король хочет стоять с нами заодно на бусурман, то он бы приказал об этом с своими послами».
   После этого Поссевин стал просить позволения говорить с царем наедине о вере; Иоанн отвечал: «Мы с тобою говорить готовы, только не наедине: нам без ближних людей в это время как быть? Да и то порассуди: ты по наказу наивышнего папы и своею службою между нами и Стефаном королем мирное постановление заключил, и теперь между нами, дал бог, христианство в покое; а если мы станем говорить о вере, то каждый по своей вере ревнитель, каждый свою веру будет хвалить, пойдет спор, и мы боимся, чтоб от того вражда не воздвиглась». Антоний настаивал, говорил, что брани быть не может при разговоре о вере: «Ты государь великий, а мне, наименьшему вашему подданному, как бранные слова говорить? Папа Григорий XIII, сопрестольник Петра и Павла, хочет с тобою, великим государем, быть в соединении веры, а вера римская с греческою одна. Папа хочет, чтоб во всем мире была одна церковь: мы бы ходили в греческую, а славяне греческой веры приходили бы в наши церкви. Если греческие книги не сполна в твоем государстве переведены, то у нас есть подлинные греческие книги, Иоанна Златоустого собственноручные и других великих святителей. Ты будешь с папою, цесарем и другими государями в любви и будешь не только на прародительской вотчине, на Киеве, но и в Цареграде государем будешь; папа, цесарь и все государи о том будут стараться». Иоанн говорил: «Нам с вами не сойтись о вере: наша вера христианская с издавних лет была сама по себе, а римская церковь сама по себе; мы в христианской вере родились и божиею благодатию дошли до совершенного возраста, нам уже пятьдесят лет с годом, нам уже не для чего переменяться и на большое государство хотеть; мы хотим в будущем принять малое, а в здешнем мире и целой вселенной не хотим, потому что это к греху поползновение; нам, мимо своей веры истинной, христианской, другой веры хотеть нечего. Ты говоришь, что ваша вера римская с греческою одна, но мы держим веру истинную, христианскую, а не греческую; греческая слывет потому, что еще пророк Давид пророчествовал: от Ефиопии предварит рука ее к богу, а Ефиопия все равно что Византия, Византия же просияла в христианстве, потому и греческая слывет вера; а мы веру истинную, христианскую исповедуем, и с нашею верою христианскою римская вера во многом не сойдется, но мы об этом говорить не хотим, чтоб не было сопротивных слов. Да нам на такое великое дело и дерзнуть нельзя без благословения отца нашего и богомольца митрополита и всего освященного собора. Ты, Антоний, хочешь говорить; но ты затем от папы прислан, и сам ты поп, так ты и смело говоришь».
   Поссевин продолжал настаивать и уверять, что брани никакой не будет. Иоанн начал опять говорить: «Мы о больших делах говорить с тобою не хотим, чтоб тебе не было досадно; а вот малое дело: у тебя борода подсечена, а бороды подсекать и подбривать не велено не только попу, но и мирским людям; ты в римской вере поп, а бороду сечешь; и ты нам скажи, от кого ты это взял, из которого ученья?» Поссевин отвечал, что он бороды не сечет, не бреет. Иоанн продолжал: «Сказывал нам наш паробок, который был послан в Рим, что папу Григория носят на престоле, а на сапоге у папы крест, и вот первое, в чем нашей вере христианской с римскою будет разница: в нашей вере крест Христов на врагов победа, чтим его, у нас не водится крест ниже пояса носить». Поссевин отвечал: «Папу достойно величать: он глава христиан, учитель всех государей, сопрестольник апостола Петра, Христова сопрестольника. Вот и ты, государь великий, и прародитель твой был на Киеве великий князь Владимир: и вас, государей, как нам не величать, и не славить, и в ноги не припадать». Тут Поссевин поклонился царю в ноги низко. Но это не произвело благоприятного впечатления; Иоанн отвечал: «Говоришь про Григория папу слова хвастливые, что он сопрестольник Христу и Петру апостолу, говоришь это, мудрствуя о себе, а не по заповедям господним: вы же не нарицайтеся учителие и проч. Нас пригоже почитать по царскому величеству, а святителям всем, апостольским ученикам, должно смиренье показывать, а не возноситься превыше царей гордостию. Папа не Христос; престол, на котором его носят, не облако; те, которые его носят, не ангелы; папе Григорию не следует Христу уподобляться и сопрестольником ему быть, да и Петра-апостола равнять Христу не следует же. Который папа по Христову учению, по преданию апостолов и прежних пап — от Сильвестра до Адриана — ходит, тот папа — сопрестольник этим великим папам и апостолам; а который папа не по Христову учению и не по апостольскому преданию станет жить, тот папа — волк, а не пастырь». Поссевин сказал на это: «Если уже папа — волк, то мне нечего больше говорить» — и замолчал.
   Видя неудачу в главном намерении, иезуит хотел по крайней мере достигнуть двух целей, могших, по его мнению, содействовать мало-помалу сближению русских с западною церковию: он настаивал, чтоб католикам позволено было иметь свою церковь в Москве и чтоб царь отпустил несколько молодых русских людей в Рим для изучения латинского языка. Но и этого достигнуть не мог; царь отвечал: «Теперь вскорости таких людей собрать нельзя, которые бы к этому делу были годны; а как, даст бог, наши приказные люди таких людей наберут, то мы их к папе пришлем. А что ты говорил о вепецианах, то им вольно приезжать в наше государство и попам их с ними, только бы они учения своего между русскими людьми не плодили и костелов не ставили: пусть каждый остается в своей вере; в нашем государстве много разных вер; мы ни у кого воли не отымаем, живут все по своей воле, как кто хочет, а церквей иноверных до сих пор еще в нашем государстве не ставливали». Поссевин выехал из Москвы вместе с царским гонцом; в грамоте, отправленной к папе, Иоанн писал: «Мы грамоту твою радостно приняли и любительно выслушали; посла твоего, Антония, с великою любовию приняли; мы хотим быть в братстве с тобою, цесарем и с другими христианскими государями, чтоб христианство было освобождено из рук мусульманских и пребывало в покое. Когда ты обошлешься с цесарем и со всеми христианскими государями и когда ваши послы у нас будут, то мы велим своим боярам договор учинить, как пригоже. Прислал ты к нам с Антонием книгу о Флорентийском соборе, и мы ту книгу у посла твоего велели взять; а что ты писал к нам и посол твой устно говорил нам о вере, то мы об этом с Антонием говорили». Гонцу было наказано: «Если папа или его советники станут говорить: государь ваш папу назвал волком и хищником, то отвечать, что им слышать этого не случилось».
   Мы видели, что Иоанн решил на боярском совете помириться с Баторием для того, чтоб свободнее можно было наступить на шведа, отнять у него завоеванные им города и Ревель, следовательно, в Эстонии вознаградить себя за потерю Ливонии. Русские войска имели успех в одном деле с шведами, двукратный приступ последних к Орешку был отбит; но когда в начале 1583 года Делагарди приготовился опять вступить в русские владения, новгородские воеводы предложили ему мир; уполномоченные для переговоров съехались на реку Плюсу в мае месяце и заключили перемирие только на два месяца, потом съехались снова в августе и заключили его на три года с условием, чтоб у обоих государств осталось то, чем владели до сих пор; вследствие этого за шведами остались русские города: Ям, Иван-город, Копорье. Это поспешное заключение перемирия со шведами объясняют непрочностию перемирия с Польшею и особенно опасным восстанием луговой черемисы в Казанской области. Но, принимая в соображение и эти причины, можно, однако, с достоверностню положить, что главною причиною была потеря в Иоанне надежды получить какой-либо успех в войне с европейскими народами до тех пор, пока русские не сравняются с ними в искусстве ратном; защита Орешка не могла внушить царю надежды, что легко будет взять у шведов Нарву и Ревель; притом он обязался уже перед Баторием не воевать Эстонии.